庫皮揚斯克這個地方，位於哈爾科夫地區，一直是烏克蘭和俄羅斯部隊拉鋸的焦點。俄羅斯那邊在十一月下旬宣布他們的部隊已經拿下這座城市，具體是十一月二十一日，塔斯社報道說西集團軍完成了對城市的解放行動。普京也在十一月二十一日講話中提到類似內容，說事件會不可避免地在其他前線重複，儘管速度沒那麼快。接下來幾天，俄羅斯部隊在城市北部和中部集結重型裝備，打算擴大控制範圍。但烏克蘭方面不認賬，他們的部隊在十二月十二日推進，聲稱切斷了俄羅斯部隊在城市裡的補給，澤連斯基當天親自去到城市入口處錄視頻，展示烏克蘭部隊還在那裡活動。
烏克蘭部隊為了奪回部分地盤，派出了外籍僱傭兵參與進攻。其中一支來自巴西的隊伍被部署到索博列夫卡和米羅沃耶村附近，這些地方在庫皮揚斯克西北方向。他們原本計劃從那裡向城市推進，但還沒來得及動手，俄羅斯空軍就先下手了。十二月十二日，俄羅斯戰機投放重型炸彈，直接砸向僱傭兵的集結點，導致隊伍無法繼續進攻，只能後撤。俄羅斯媒體報道說，這次打擊讓僱傭兵隊伍遭受重創，攻擊行動從一開始就泡湯了。烏克蘭指揮部下令這些外籍人員加入突擊序列，試圖從西北切入城市，但俄羅斯部隊及時回應，擊退了多次嘗試進入城市邊緣的行動。
俄羅斯部隊在德武列齊納亞附近恢復攻勢，向莫納奇諾夫卡和庫特科夫卡村一線推進。這次行動讓他們的補給通道拓寬，同時威脅到烏克蘭部隊的側翼。烏克蘭的第92突擊旅在西北作戰，第425突擊團則從西南進入尤比列伊尼小區。城市裡的俄羅斯部隊屬於第68師，他們在視頻中顯示防線出現波動，但還是守住了陣地。烏克蘭部隊的反攻沒能完全切斷俄羅斯的後勤，俄羅斯部隊繼續在城市西部和北部活動，向拉德科夫卡進攻，那裡後來落入烏克蘭控制，而莫斯科卡村部分仍由俄羅斯佔據。
外籍僱傭兵的參與讓戰況更複雜，除了巴西人，還有哥倫比亞和委內瑞拉人員在哈蒂亞軍團下作戰，他們在城市中部進行偵察，為後續行動探路。十二月四日，reddit上曝光的視頻顯示這些僱傭兵在城市中心活動，執行任務。俄羅斯部隊在十一月下旬推進時，已經滲透到城市南部，佔據了一些建築物和陣地。但烏克蘭部隊在十二月十二日報告說，他們解放了城市北部街區，俄羅斯部隊被隔離在外。奧列克桑德·瑟爾斯基在Telegram上發文，說俄羅斯的宣傳遠超實際推進速度。
話說回來，俄羅斯在十一月二十日由瓦列里·格拉西莫夫宣布西集團軍解放了庫皮揚斯克，但烏克蘭部隊很快發起反擊。伊霍爾·奧博連斯基在烏克蘭真理報上說，俄羅斯部隊長時間沒搞清楚狀況，現在他們知道自己被圍了。戰爭研究所的分析顯示，俄羅斯試圖奪取頓涅茨克剩餘部分，但這需要幾年時間，代價高昂。巴西僱傭兵的隊伍在十二月十二日試圖從西北推進，但俄羅斯空軍用炸彈先發制人，迫使他們撤離集結地。
烏克蘭部隊在城市西南郊區活動，澤連斯基的視頻就是在十二月十二日那裡錄的，背景是城市標誌，旨在反駁俄羅斯的解放聲明。俄羅斯無人機後來勘察現場，發現視頻與實際地形有差異，但烏克蘭堅持那是真實記錄。瑟爾斯基下令優先補充突擊部隊，包括將外籍軍團成員併入一線。瓦倫丁·曼科在社交媒體上發帖，抱怨領導層隱瞞事實，比如某些城鎮失守沒承認。他提到古利亞伊波爾，但實際烏克蘭還在那裡防守，俄羅斯部隊正面推進，沒用側翼包抄。
在古利亞伊波爾，俄羅斯部隊在霧雨天氣下推進，烏克蘭重築防線，但防守難度增大。俄羅斯士兵逐步進入市區，戰鬥加劇。曼科的帖子是十二月左右發的，表達對領導層的不滿，但沒改變戰況。烏克蘭部隊在庫皮揚斯克繼續反攻，俄羅斯部隊從德武列齊納亞方向反制，佔領更多地帶。巴西僱傭兵的行動失敗後，剩餘人員撤到後方，俄羅斯部隊趁機擴大控制。
俄羅斯在十一月二十七日，普京對記者說，敵方部隊在庫皮揚斯克完全被消滅，但烏克蘭部隊在十二月發起反擊，切斷俄羅斯補給。僱傭兵隊伍在索博列夫卡附近集結時遭打擊，俄羅斯戰機投放炸彈，導致進攻中止。烏克蘭的哈蒂亞軍團包括巴西和委內瑞拉人員，他們在十二月四日視頻中顯示在城市中部作戰，進行偵察。
