中國歷史上有一些著名商人，有部分符合散盡家財且未得善終的情況，以下列舉三位比較典型的：
呂不韋：
生平事迹：戰國末年衛國商人，他以「奇貨可居」聞名，通過扶持秦異人（後改名子楚）登上秦王之位，自己也官至秦國丞相，權傾一時。在執政期間，他組織編纂了《呂氏春秋》。
散盡家財：為了幫助子楚，呂不韋耗費大量家財，先是用金錢幫子楚結交賓客、樹立名聲，後又用財物賄賂華陽夫人及其姐姐、弟弟，讓華陽夫人勸說安國君立子楚為嗣。
結局：子楚去世後，嬴政即位，呂不韋因嫪毐事件受到牽連，被罷官流放，最終飲鴆自盡。
沈萬三：
生平事迹：元末明初的江南巨富。他通過開展海外貿易積累了巨額財富，成為當時全國首富。民間有很多關於他財富的傳說，如「聚寶盆」等故事。
散盡家財：明朝建立後，沈萬三出資幫助朱元璋修築南京城牆，還想犒勞軍隊，結果引起朱元璋不滿。後來他又被牽涉到一些案件中，多次被抄家，最終家財散盡。
結局：沈萬三被朱元璋發配至雲南，在流放地度過餘生，客死他鄉。
胡雪岩：
生平事迹：晚清著名徽商。他憑藉其卓越的商業才能，在錢莊、絲綢、茶葉等多個領域都取得了巨大成功，成為富甲一方的紅頂商人。他還積极參与慈善事業，被稱為「胡大善人」。並且協助左宗棠辦理洋務，為其西征籌備軍餉等。
散盡家財：胡雪岩在與外商的生絲貿易競爭中，因受到洋商和國內官僚的雙重擠壓，資金鏈斷裂。他的商業帝國迅速崩塌，名下產業紛紛被變賣抵債，最終家財散盡。
結局：胡雪岩在貧病交加中鬱鬱而終。
以上三人在商業上都取得了巨大的成功，但由於各種原因，最終都落得散盡家財、不得善終的結局，令人唏噓。當然，對於「最成功」和「善終」的定義可能因人而異，中國歷史上還有許多其他著名商人，他們的人生軌跡也各有不同。
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