講給孩子的化學啟蒙系列(四)——阿司匹林

2023年12月08日06:16:07 育兒 1854

阿司匹林與青黴素、地西泮被認為是醫藥史上三大經典傑作。

什麼是阿司匹林

阿司匹林(Aspirin,乙醯水楊酸),阿司匹林出身寒酸,最先來源於柳樹皮。直到1828年,法國藥學家Henri Leroux和義大利化學家Raffaele Piria成功地從柳樹皮里分離提純出了活性成分「水楊苷(Salicin)」,人們才知道柳樹皮的種種作用是因為這個成分。1897年,德國化學家霍夫曼水楊酸醋酐反應,將其乙醯化,藉以減低其酸性,成功合成了阿司匹林——乙醯水楊酸。

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阿司匹林

阿司匹林有什麼作用

阿司匹林是一種解熱鎮痛、非甾體抗炎葯、抗血小板聚集葯。具有緩解疼痛,抑制血栓形成等作用


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阿司匹林的合成

阿司匹林的合成可歸類為酯化反應,即水楊酸的酚羥基乙酸作用失去一分子乙酸後形成產物酯,反應通常需要少量酸作為催化劑,例如硫酸磷酸。反應機理大致可描述為:首先水楊酸的酚羥基進攻被酸活化後的乙酸酐,隨後在酸根離子作用下脫掉質子形成半縮酮結構,最後在酸催化劑的幫助下脫去一分子副產物乙酸並完成質子轉移過程得到乙醯化的水楊酸。含高濃度阿司匹林的製劑常常有醋味,這是因為阿司匹林會在潮濕的環境下發生水解,分解生成水楊酸和乙酸。

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阿司匹林的合成

結束語:

新葯發現的主要動力和藥物製造工業技術進步的源頭依然是化學合成,在未來很長一段時間內,化學合成藥物仍然會是當今世界各大製藥公司新葯研究的主題。

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