古巴導彈危機持續僅13天。在這短暫的13天里，肯尼迪與赫魯曉夫一舉一動，都牽動著全世界的神經，不僅僅因為他們是美蘇兩國的元首，更因為他們的手一直放在核武器的發射按鈕上。
讓蘇聯與美國平起平坐，一直是赫魯曉夫努力的方向和目標。1961年的柏林危機，讓赫魯曉夫認識到，一直在柏林這個地方兜圈子使無法達到目標的。
1962年1月，美洲國家外長在埃斯特角開會。會議根據美方提議，宣布將古巴卡斯特羅政府排除在拉丁美洲國家之外。2月3日，肯尼迪宣布，禁止美國與古巴除醫療藥品外的一切其他貿易。
肯尼迪政府對古巴制裁的目的，意欲用經濟上的封鎖和外交上的孤立，來迫使不聽話的卡斯特羅就範，以彌補豬灣事件的失利。
卡斯特羅在困難重重和種種不利的情況下，選擇了徹底倒向社會主義陣營。卡斯特羅的抉擇讓赫魯曉夫看到了機會，決定在與古巴經濟上合作的基礎上，加強軍事合作，將火燒到美國的後院，增強自己的政治籌碼，以便實現與美國共同管理國際事務的構想。
赫魯曉夫認為，如果在古巴部署中程導彈，就等於大大增強了蘇聯打擊美國本土的能力，就可以彌補蘇聯在彈道導彈數量劣勢，實現與美國對等談判的戰略意圖。
赫魯曉夫想利用卡斯特羅制衡肯尼迪，肯尼迪一直將卡斯特羅政府視為眼中釘，卡斯特羅需要赫魯曉夫一臂之力以自保。古巴導彈危機在各取所需中爆發了。
起初，肯尼迪政府似乎根本沒有預料到赫魯曉夫如此激進。以至於，肯尼迪一度懷疑中央情報局提供的情報。1962年8月，肯尼迪在一次記者招待會上表示，不能根據未經證實的傳聞和報道，來決定戰爭與和平的問題。
同時，赫魯曉夫一直在釋放煙霧彈迷惑肯尼迪。1962年9月，在蘇聯大使多勃雷寧轉述給肯尼迪助手的一封赫魯曉夫私人信件中，赫魯曉夫表示，將不採取任何使國際形勢複雜或加劇美蘇兩國關係緊張的步驟。多勃雷寧反覆強調，蘇聯在古巴沒有任何新的或特別的事情，一切都是防禦性，不會對美國安全構成任何威脅。
可以看出，古巴導彈危機的爆發，赫魯曉夫心態鬼祟，肯尼迪預料不夠。戰略博弈初始階段，肯尼迪重視不夠，赫魯曉夫只做不說，隱秘行動。
但紙終究是包不住火。9月18日，美國中央情報局收到一名潛入古巴的特工絕密報告，證實古巴已有蘇聯人建起的彈道導彈發射場。10月14日，美國審查、分析對古巴高空偵察的照片後，發現了第一個蘇聯中程導彈基地的形跡。同時，美國從蘇聯一名反叛的高級特工中，得到了重要戰略情報，進一步確認了蘇聯這一戰略意圖。
至此，肯尼迪與赫魯曉夫在核武器刀尖上行走的戰略博弈正式拉開序幕。
10月16日早上，肯尼迪得知這一情報後，表現十分平靜。上午9：30會見了宇航員沃爾•特希爾拉夫婦和孩子。隨後，又安靜地參加了白宮精神病防治小組會議。這期間，無論肯尼迪故作鎮定，還是風範氣質使然，都展示了大事面前有靜氣的優秀品質。
11：45，肯尼迪經過慎重挑選人員，召開了國家安全委員會執行委員會議，商討古巴危機應對策略，討論形成了6種方案。
這次會議，從與會人員安排上，就可以看出，肯尼迪經歷了豬灣事件失敗之後，變得更為慎重。體現了一個最高決策者，要善於傾聽不同意見，博採眾長，從局勢各個層面去考慮問題的智慧與胸懷。
10月17日，執委會進一步開會討論。肯尼迪為了不讓與會人員受自己傾向的影響，基本未發言和表態。經充分討論，從外交渠道照會、直接與赫魯曉夫談判、在聯合國向蘇聯提出指控、進行海上封鎖、空襲、全面入侵古巴等6種方案中，完善形成了封鎖和空襲兩種方案，但這兩種觀點僵持不下。
這個時候，考驗留給了肯尼迪。最後，經過詳細深入分析討論，依據當時內政外交情況，肯尼迪決定，10月20日，採取電視演說的方式，宣布對古巴採取隔離行動。
在這一過程中，肯尼迪沒有在各種的意見中進行選擇，而是充分討論每一種意見，不斷消除衝突，改進完善，在相互思想碰撞和廣泛交換意見中形成一種最科學結論。
肯尼迪將封鎖行動以隔離冠名，就是為了避免過濃的戰爭味道，形成一定的處置緩衝地帶。
選擇採取電視演說的方式宣布這一行動目的在於：一是獲取世界其他的國家支持，爭取國際外交主動權；二是在國內廣泛動員和說服，取得眾參兩院支持和廣大民眾的理解。
事後表明，肯尼迪實現了自己的計劃。英國、聯邦德國、加拿大均表示支持肯尼迪，法國表現更為積極。絕大對數國會議員選擇了支持肯尼迪。
10月21日，肯尼迪組織開會，研究海軍如何攔截試圖通過封鎖的蘇聯船隻。會議一致認為，應當盡量攔截那些非常明顯地載有軍事裝備的船隻，但沒有形成具體明確的標準。難題有留給了肯尼迪。
此時，肯尼迪覺得，就當時而言，巨大的危險和風險就是估計錯誤、判斷錯誤。提到，第二次世界大戰的爆發，就是由於德國錯誤估計造成的。分析認為，赫魯曉夫同樣向不希望在古巴發生戰爭。從事後，赫魯曉夫最終妥協來看，肯尼迪當時的預判是正確的。
肯尼迪進一步分析認為，導致古巴導彈危機升級的原因，可能是雙方由於安全、面子、自尊等因素在相互作出反應中爆發武器衝突，最終倒是局勢失控，引發核戰爭。
肯尼迪決定，必須避免出現判斷錯誤和估計錯誤，必須避免向對方發出不必要的挑戰，必須避免迫使對方作出料想不到的反應。
做到這3個避免，有賴於赫魯曉夫的反應，更有賴於封鎖攔截的藝術，以期不迫使對方、不傷自尊、不丟面子，相互之間留有緩衝的餘地。
在肯尼迪演說發表24小時後，赫魯曉夫作出了反應，警告了肯尼迪。安排2艘蘇聯船駛往古巴，1艘蘇聯潛艇護航。
從赫魯曉夫強硬反應中，肯尼迪分析認為，蘇聯船隻將拒絕停航，美國海軍將逼迫在封鎖線附近開火，事態似乎朝著無法控制的方向發展。
肯尼迪在思索著，如何才能使美國海軍避免開第一槍呢！因為，他深知，此刻，所有危險中最大的危險就是無所作為。
在肯尼迪一籌莫展時，接到報告，蘇聯船隻停航了。隨後收到情報證實，20艘蘇聯船隻到達封鎖線前停航，停在海里一動不動。
當時在場的所有人都鬆了一口氣，而肯尼迪在考慮如何讓蘇聯船只有面子的掉頭。肯尼迪向海軍發出命令，命令海軍如果蘇聯船只得到掉頭的命令，就要給蘇聯人掉頭的一切機會，除此之外，不得有任何行動。
這時，肯尼迪已經按照事前自己分析的結論在行動，在努力不讓赫魯曉夫傷自尊、丟面子。
10月22日，蘇聯船隻和潛艇掉頭。但緊張局勢並沒有結束，危險依然存在，封鎖仍在持續。
顯然，對於這樣級別的衝突，一勞永逸解決肯定不可能。需要反覆地試探和博弈，才可能穩妥地解決。
10月23日，「布加勒斯特」號蘇聯油輪到達封鎖區。又考驗了肯尼迪一次。一些人主張迫使油輪停航，強行上船。否則，赫魯曉夫會認為美國人動搖了封鎖的決心。肯尼迪否決了這一做法。指出，美國肯定會迫使駛向古巴的船隻中一艘停航，強行上船，但不是現在。
此時，肯尼迪分析認為，赫魯曉夫已經給了他的面子，這次他必須給赫魯曉夫面子。同時，需要給赫魯曉夫更多時間思考和決策，以免忙中出錯，鋌而走險。當天晚上，一艘載有1500名旅客的民主德國客輪到達封鎖區，肯尼迪依然選擇了放行。
在美蘇對峙過程中，整個世界越來越驚慌，肯尼迪卻越來越冷靜。
在宣布封鎖第三天，英國的和平主義者、大哲學家勃蘭特•羅素建議舉行高層會晤，赫魯曉夫答應了，肯尼迪卻拒絕了。期間，美蘇雙方在聯合國，相互指責，大打出手，打了一番口水仗。
肯尼迪選擇拒絕並不是意氣用事和任性，而是基於自己的客觀判斷和所做的讓步。因為，他在封鎖線上已經給了赫魯曉夫信號了。
10月24日早上，美國海軍強行搜查了第一艘船，「馬盧克拉」號。搜查這艘船是經過肯尼迪慎重選擇的。「馬盧克拉」號，是一艘美國製造的、屬於巴拿馬的自由輪，在黎巴嫩註冊，由蘇聯租用，從波羅的海的海港里加駛向古巴。搜查後，以船隻沒有發現任何武器為由，放行了。
搜查這艘船，向蘇聯充分表明，封鎖是真封鎖。同時，又不對蘇聯人直接冒犯，即表明了態度，又給了警告，還留有餘地，是肯尼迪的在這場危機中博弈藝術和智慧的最高體現。
10月26日晚上，肯尼迪等到了赫魯曉夫的回信。赫魯曉夫在信的最後，形象地打了一個比喻，你們和我們就不要拉緊已經打上了戰爭結頭的繩子兩端，因為，我們拉得越緊，那個結就結得越死。
讀完信後，肯尼迪眉頭舒展，離開了總統辦公室。他已經感覺到，又可以控制危機的局勢發展方向了。
10月27日早上，肯尼迪又收到了赫魯曉夫完全不一樣的一封信，火藥味很足，由蘇聯外交部書寫。正在討論赫魯曉夫新的信函時，肯尼迪得到消息，駕駛U-2飛機在古巴偵察的小魯道夫•安德森少校失蹤了，情報顯示被蘇聯在古巴的導彈擊落。一時噪音四起，要求採取軍事行動。肯尼迪又一次迎來了考驗。
此時，肯尼迪分析認為，赫魯曉夫可能遇到了麻煩，需要給蘇聯人一些時間，去認真分析考慮他們在採取行動和遭到反擊以前，到底應該去幹什麼。決定，暫緩採取進一步措施。
同時，巧妙地決定，以不理會赫魯曉夫第二封來信，直接回復第一封來信的方式，答覆了赫魯曉夫。表示，願意按照赫魯曉夫來信提出的辦法，迅速取得一致意見。
10月28日，赫魯曉夫通過電台廣播了給肯尼迪的信。表示，將拆除在古巴的所有進攻性武器，打包運回蘇聯。
肯尼迪接到「和平之音」後，馬上給赫魯曉夫回信，讚揚赫魯曉夫做出了一種具有政治家風度的決定，對和平做出了重要而積極的貢獻。
至此，古巴危機緩和，避免了一場兩個超級大國之間的大規模戰爭。
古巴危機的解決，原因是對方面的，肯尼迪與赫魯曉夫的戰略博弈，政治較量無疑具有決定性的影響。肯尼迪，在這場博弈中，充分汲取了豬灣事件的教訓，冷靜而主動處理棘手問題，讓一度失控態勢重回正常軌道，展現出了一名最高決策的才能和品質，一些地方具有重要的學習借鑒意義。
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