新四軍老虎團首任團長，陳毅的好參謀長，1941年越獄時犧牲

1938年初湘贛邊游擊隊（後編為二團一營）、贛粵邊游擊隊（後編為二團二營）、皖浙贛游擊隊（後編為二團三營）合編為新四軍第一支隊第二團，由張正坤擔任首任團長，而這個團便是新四軍著名的「老虎團」，「王老虎」王必成是這個團的第二任團長。

1938年5月根據中央的指示，時任新四軍第一支隊司令員的陳毅元帥率領第一支隊前往蘇南開闢根據地，6月中旬第一支隊抵達指定位置，陳毅下令張正坤率領第二團配合粟裕指揮的新四軍江南先遣支隊打好新四軍進入江南的第一戰——韋崗伏擊戰。

此戰我軍擊斃了日軍的一位少佐，一位大尉等三十餘人、摧毀了汽車4輛、繳獲槍支20餘支，而我軍僅傷亡5人，首戰便旗開得勝極大地鼓舞了二團指戰員的士氣，但此戰畢竟是和江南先遣支隊一起作戰，張正坤想率領第二團單獨打一仗。

通過偵察發現日本的運輸隊在公路上往來頻繁，張正坤決定在公路上打一場伏擊戰，張正坤將自己的想法上報給陳毅後，立即獲得批准，根據不斷地偵察，張正坤決定選定竹子崗作為伏擊地點，並命令二營負責此次伏擊任務。

此次伏擊任務完成地非常順利，擊斃日軍10餘人，摧毀了6輛汽車，並且還俘虜了新四軍進入江南後俘虜的第一個日本軍官。此戰勝利後不久，張正坤又獲得了新情報，駐新豐火車站有日軍的一個小隊，這個小隊因不日要調離該火車站，所以在防備上有些鬆懈，張正坤便想利用這個機會消滅這伙兒敵人。

擔任此次襲擊任務的是第二團第一營，同時還協調了當地的抗日自衛總團去破壞敵人的鐵路及通訊，為了拿下火車站，第一營還採取了火攻的方式，此戰共擊斃日軍58人，這是新四軍進入江南後第一次對日據點作戰，也是第一次對日軍鐵路的破襲戰。

此戰後，江南的老百姓稱攻佔火車站的第二團為「老虎部隊」，第二團也因此獲得了「老虎團」的美譽。張正坤早在紅軍時期就是我軍的游擊專家，曾擔任紅18師師長兼政委、湘鄂贛人民抗日紅軍游擊支隊副司令員。

之後的戰鬥，張正坤繼續將自己的游擊經驗發揮得淋漓盡致，在新塘伏擊戰中第二團二營伏擊100餘日軍擊斃了40餘人；在車垛橋伏擊戰中第二團三營擊斃日軍近50人，並活捉了一名日軍士兵，後來這位日本士兵成為了第一位日籍新四軍。

1939年初，新四軍第一支隊參謀長鬍志堅調任江南人民抗日義勇軍第三路副司令員，陳毅對張正坤非常欣賞，便推薦張正坤接替胡志堅擔任參謀長，不久張正坤離開二團並被任命為第一支隊參謀長，二團團長則由二團參謀長王必成接任。

張正坤文化底子薄，為了給陳毅擔任好參謀長，張正坤下足了功夫，利用作戰間隙苦學文化，功夫不負有心人，張正坤文化水平提升得很快，在擔任第一支隊參謀長期間，張正坤盡職盡責，表現出色，陳毅誇讚他是自己的好參謀長，是自己的得力助手。

1940年陳毅率第一支隊北上進入蘇北，張正坤則繼續留在蘇南工作，並先後擔任了第三支隊參謀長、新編第三支隊司令員。次年初，張正坤在皖南與國民黨頑軍作戰不幸負傷被捕，之後被關在江西的上饒集中營。

被關進集中營後，敵人先是對他遊說誘降，張正坤斷然拒絕，敵人見這招不起作用，便對其刑訊折磨，並用死亡威脅他，張正坤堅定革命意志，對此並不屈服。在獄中張正坤不斷鼓舞被俘同志的鬥志，並組織同志們與敵人進行了堅決的戰鬥。1941年夏，張正坤組織同志們越獄，在越獄過程中張正坤為掩護同志們而不幸犧牲，犧牲時年僅43歲。