李密一開始為楊玄感謀反時的軍師，在謀反失敗後，李密輾轉到了瓦崗寨，開始拉幫結派，把翟讓給幹掉了，自己當了瓦崗的當家人。
當時的程咬金，裴行儼，秦瓊，羅士信為四大驃騎。李密在瓦崗軍中選拔出八千精銳之士，分成四部，組成「內軍」，由這四員猛將各自率領。
李密這人最大的缺點就是他的嫡系部隊，受到的封賞多，俗話說「一碗水端不平」，不體恤將士，甚至打了勝仗都不把戰利品分給將士們，使得瓦崗軍將領離心離德。賈閏甫、徐世勣等人數度相勸，遭到李密的疏遠；李密反而對貪財的邴元真言聽計從，這樣的做法作為一個領導人可是不行的，這也為以後的兵敗埋下了伏筆。
大唐武德元年，也就是618年，在七月的時候，瓦崗軍與宇文化及在黎陽大戰，激戰從清晨一直持續到黃昏。混戰中李密被流矢射中墜馬昏厥，部下都逃散而去，幾乎落入追兵之手，幸得秦瓊拚死捍衛才得以脫險。同年九月，瓦崗軍擊敗宇文化及後，元氣大傷。李密因為勝利變得驕傲自負，不再體恤將士使得部下紛紛離心，同時由於對王世充的蔑視，大軍紮營時甚至不修築壁壘工事。王世充趁機突然發動襲擊，在邙山腳下大破李密。
在王世充襲擊了李密的瓦崗軍之前，裴仁基曾經給李密提建議「我們應該偷襲東都洛陽」，李密剛愎自用不聽勸，他派王伯當守金墉城，又派邴元真守洛口倉城，而李密自己親率精兵，到偃師應戰王世充。
這場戰鬥在邙山腳下，雙方展開大戰，李密大敗，其中瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節等驍將被王世充所擒獲，邴元真和單雄信等人對李密早已不滿，所以他們也投降了王世充。
此戰瓦崗軍受到重創，好多大將不是被擒，就是不滿李密，也投想了王世充。李密也逃到了武牢關，王伯當也退守河陽，這時候的瓦崗軍也不復往日輝煌。後來李密戰敗後懼怕翟讓舊部報復，倉惶西逃長安投奔了李淵。秦瓊被俘後暫時投奔了王世充，被封為龍驤將軍。
李密的性格不咋地，也沒有當家人的風度，瓦崗軍在隋末起義軍里算是數一數二的勢力，當時號稱百萬大軍，就因為他的自高自大，剛愎自用的性格，一副好牌打的稀巴爛，「聽不進建議的領導不是好領導，」這句話古今通用！這也就是他敗給王世充的原因！
