與民間傳聞中劉備手下的「五虎上將」相似，曹操手中也有所謂的「五子良將」之稱，只不過相對於五虎上將來說，五子良將的知名度低了不少。而且其中的幾個人嚴格說來都有比較難以磨滅的污點，尤其是在五子良將中排首位的于禁於文則就是個典型例子。論地位他是曹操手下外姓將領的頭號人物，論資歷他幾乎是在曹操起兵初期就跟隨曹操南征北戰，論功勞他是五子良將中唯一一個能一路做到方面大員的角色，待遇幾乎跟諸曹夏侯這種血親大將持平。但就是這樣一個人物，在後來抵抗關羽進攻荊州的過程中卻當了俘虜，給曹操打了狠狠一耳光，那麼這究竟是什麼原因造成的呢？
首先，于禁之所以會投降，跟他很長一段時間內在後方進行後勤工作，心態發生了轉變有關。我們要知道于禁在戰場上活躍的時間段主要是在曹操起兵到官渡之戰結束後的這段時間，而于禁的所有功勞幾乎都是在這段時間內建立的。官渡之戰爆發在公元200年，到了官渡之戰結束後，于禁自忖一生功勞圓滿，想要好好的享受人生，而曹操也覺得不能虧待了這個老部下，再加上疑心病犯了，覺得于禁畢竟是外人，跟自己手中的諸曹夏侯一族核心力量沒得比，掌握太大軍權不是好事，於是就想辦法把于禁打發到了後方擔任閑職。如果事情就這麼發展下去其實也沒啥問題，關鍵在於到了公元219年，關羽突然襲擊荊州，這時候曹操手下已經沒多少可以用的將領，只能把于禁重新拉出來帶兵作戰。在被閑置了二十多年後，于禁重新出山究竟能有多少意志力解決曹操的問題都尚屬未知，更遑論直接就被一舉打垮，這個時候他的心態一定是崩潰的，自己一生的成就就這樣化為烏有，根本無法考慮什麼東山再起，投降其實是這種打擊下唯一可能做的機械性思維。
其次，于禁也是為了保住自己手下士兵的性命。要知道曹操命令于禁所率領的並不是幾千人，而是數萬人的大軍，于禁也許可以做到不為自己考慮，但是如果不投降，他無法預知關羽會對着數萬人做出怎樣的反應。有可能會全部解決，亦或是留下一部分解決一部分，這些其實都不好說，那麼在這種情況下，于禁最能夠做的可能也只有果斷投降，儘可能地保住屬下的性命，這樣他既能為自己的投降抹殺掉一下不光彩的痕迹，也能夠用這種方式換來一部分人對他的人情，希望未來可以在曹魏朝廷中拜託這些人來保住自己的妻兒老小。
綜上所述，一方面是于禁常年不征戰所帶來的心裏崩潰，讓他無法做出準確判斷，另一方面是于禁自身在關鍵時刻良心發現，並且想要為自己已經出現的失敗謀求一條可能的生路，所以他選擇了投降，這是于禁的悲劇，但同樣也是時代的無可奈何。
