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前言
托利式民主對自由市場和競爭的支持，對丘吉爾來說很重要。「我們不想拆掉科學和文明的基礎結構，」一次演講中，他對格拉斯哥的觀眾說：而是要臨淵撒網。一個公平的烏托邦的願景會讓人歡欣鼓舞，會點亮勞苦大眾的想像力。
但是要實現這一願景，就必須通過或發展，或調整，或改進現有社會的競爭結構……在國有企業很可能會無效的地方，就要利用私營企業，不要因為它們所獲得的利潤而心生不滿。
丘吉爾一生中最親密的朋友——史密斯
由於受到伯克·科克蘭、勞合·喬治、比阿特麗斯·韋伯等人的影響，甚至在某種程度上，也是受到終身都是自由黨人的——克萊門汀的影響，丘吉爾的政治立場一直在不斷變化。然而，他的觀點從根本上來說是屬於托利式民主的，其核心就是自由企業的概念，這一點從未改變。
1906年，丘吉爾與保守黨議員、他那一代最傑出的律師之一F.E.史密斯，即後來的伯肯黑德勛爵和赫伯特·阿斯奎斯的女兒——維奧萊特·阿斯奎斯，即後來的維奧萊特·博納姆·卡特夫人建立了極為重要的友誼，成為終生摯友。不過這種友誼也有實用的一面。
眾所周知，「F.E.」是丘吉爾與保守黨溝通的一個有用渠道，而維奧萊特的父親，是英國財政大臣，也是自由黨領袖繼承人。進入1906年的幾個月後，在一次重要的投票之前，丘吉爾正要進入議會大廳時，有人把他介紹給比他大兩歲的史密斯。
史密斯是個酗酒的人，但正如丘吉爾未來的妻子後來說的那樣：「溫斯頓總是願意與那些並不完美的人為伴。」1907年夏天，他們一起去度了假，F.E.的長子弗雷迪在那年12月出生，丘吉爾做了他的教父。這兩個具有大智慧的人不斷碰撞出思想的火花，丘吉爾後來說，史密斯是他一生中最親密的朋友。
丘吉爾是在1906年初夏的一次宴會上，遇到維奧萊特·阿斯奎斯的。出席宴會的還有貝爾福、喬治·溫德姆和希萊爾·貝洛克等其他傑出人物，但是維奧萊特的眼睛只看到丘吉爾，還有丘吉爾身上那種她後來形容為，「毫不掩飾的自信、堅韌不拔的耐力、始終要走人生捷徑的衝勁和氣度，以及他對平庸與隨波逐流的蔑視」。
她被安排坐在他旁邊，而他「在我看來，與我所遇到的任何其他年輕人都大不相同」。他問她多大了，當她告訴他自己只有19歲時，他說自己已經32歲了，「不過比其他的重要人物都年輕」。他接著說：「詛咒這無情的時間！詛咒我們的死亡！分配給我們的時間太短了，我們要把必須做的一切擠進這段時間裡！」
兩位姑母的去世（范妮·特威茅斯於1904年51歲時去世，喬治亞娜·豪於1906年45歲時去世）使丘吉爾更加清楚地認識到，他活著的時間不長了。「我們都是蟲子，」他直截了當地對維奧萊特總結道，「但我相信我是一隻螢火蟲。」
維奧萊特對丘吉爾產生了一種，從才智到情感上的迷戀，這種迷戀將伴隨她一生。「當我向別人宣布我的感受時，」她後來回憶說：我發現……我對溫斯頓·丘吉爾的評價沒有得到認同。實際上，我還被許多人嘲笑了一番。當時公眾對他的態度，往好里說，是一種有所期待的興趣、一種好奇、一種尚可容忍的取樂；往壞里說，就是一種不信任，一種尖刻的指責。
在托利黨內部和社交圈裡，他多年來一直就是一塊紅布頭，可以把最溫順的母牛變成暴怒的公牛。在黨內時他是一個局外人、一個爭強好勝的人、一個急功近利的人、一個喜歡自我宣傳的人。等到他橫穿議會席，走向反對黨之後，他們又給他加上這些罪名：一個卑鄙小人，一個叛徒，一個一心想要發跡的人。而最糟糕的罪名就是：他還真的發跡了。
丘吉爾對上議院的抨擊
作為一個年輕的大臣，丘吉爾磨鍊了自己直擊問題要害的能力。後來的生活證明，這樣的素質是彌足珍貴的。1907年1月，一份殖民地事務部備忘錄談到一個難題，就是澳大利亞的州長們，是否應該被邀請參加，在倫敦召開的殖民地大會。
備忘錄是這樣開頭的：「邀請澳大利亞的州長們來參加殖民地大會的主要原因，就是他們想來參加。」他欣然承認，「這次會議不可能取得什麼重大的實際成果」，因為新政府反對帝國優先，而殖民地政府也沒有興趣，為帝國的艦隊和軍隊做出有意義的貢獻。
儘管丘吉爾的大臣職責鼓勵他將目光投向海外，但是他明白，自由黨的國內事務議程，才是最終決定他選舉命運的東西。當聯盟黨主導的上議院，開始破壞民選政府的立法程序時，丘吉爾充分展示了他的決心，他要將自己新加入的政黨之議程，高高置於他自己階層那來自古老傳統的立法權利之上。
「今晚我沒有時間討論，我們世襲議院的基本準則中，那些明顯的荒謬，」1907年2月，他對曼徹斯特的觀眾說：在世襲議院，一個人只要通過一出生就帶著的美德，就可以獲得參與立法的職位；在世襲議院，絕大多數的成員一年到頭從來就沒有靠近過議院這個地方；
在世襲議院，如果它的成員瘋了，或是被定罪，或是在心智上已不具備管理自己財產的能力，或是與能讓人喝醉的飲料成為朋友，他們仍然會被認為完全適合去行使最高立法權。這些事就這樣吧，我什麼也不說了。如果說的話，有可能就會被告發，說我使用失禮的語言，那樣的話，我相信你們也會感到難過的。
丘吉爾接著指出，儘管貝爾福輸掉了選舉，但是他那時已經作為另外一個選區的代表回到了議會，「他的一隻手就放在能夠阻礙議事的節流閥上」，因為他「有能力做到在半張信紙上寫個字條，交給信使，沿著走廊走200碼，把它交給上議院。通過這樣一個字條，下議院花費數周時間，討論出的任何條款或法案，就可以任由他生殺予奪，任由他要麼毀掉，要麼否決，要麼使其獲准入法」。
6月，丘吉爾再次抨擊了上議院，說他們是「一邊倒、世襲而來、未經篩選、不具代表性、不負責任的缺席者」。根據上議院在一系列問題上，所採取的一貫反動立場，包括天主教解放運動問題、猶太人擔任議員的權利問題、選舉權的延伸問題、選舉中的秘密投票問題、買通軍事委員會問題等，他質疑上議院是否曾經做過任何正確的事情。
他說：「我敢打賭，在已經解決的爭端中，我們的反對黨舉不出哪怕一個，可以證明上議院做對了的例子。」儘管這樣的攻擊激怒了保守黨，卻使他獲得了自由黨的喜愛，儘管他們仍然對他在自由黨即將獲勝時，加入該黨的做法有所懷疑。
勞合·喬治在7月時對他的兄弟威廉說：「議會裡的掌聲就是他鼻孔中的呼吸。他就像一個演員，他喜歡站在聚光燈下，也喜歡來自觀眾席的認可。」勞合·喬治說得沒錯——不過，勞合本人也是這樣。用他自己也具有的特點，去批評另一位政治家，這多少有些虛偽。
那年夏天，丘吉爾參加了法國的軍事演習，並且愛上了法國軍隊。「當我看到眾多法國步兵沖入陣地，聽到樂隊演奏起《馬賽曲》時，我覺得就是這些勇敢的刺刀為我們贏得了人權，也忠誠地保衛了歐洲的權利和自由。」他說得沒錯，但他沒有完全推算出捍衛這些權利和自由，對法國軍隊和這個國家的影響。
丘吉爾東非訪問之旅
1907年10月下旬至1908年1月初的秋季休會期間，丘吉爾對英國在東非的領地，進行了一次巡迴訪問，足跡遍及埃及、蘇丹、英屬東非（現在的肯亞和坦尚尼亞）和烏干達。他乘一艘英國軍艦抵達蒙巴薩，巡訪就是從那裡開始的，最終在亞歷山大結束。
其間他走訪了內羅畢、肯亞山、奈瓦沙湖、恩德培、坎帕拉、默奇森瀑布（在那裡，「為了真切地看到下面的泡沫地獄」，他還匍匐了一段距離）、維多利亞湖和里彭瀑布，以及喀土穆和開羅等地。
這次旅行讓他對帝國的愛變得更加深刻，也讓他對帝國的機會與問題了解得更加深入。他希望這次旅行除了在教育方面和思想意識方面能讓他受益，還能讓他在經濟上受益，這一點他也做到了。他與《濱海雜誌》簽訂合同，為其撰寫5篇文章，每篇稿費150英鎊，再出一本書——《我的非洲之旅》，稿費500英鎊。
與丘吉爾同行的，還有他的姑父戈登·威爾遜上校，即倫道夫勛爵的妹妹薩拉的丈夫，他的男僕喬治·斯克里弗斯，還有埃迪·馬什。他還打包了大量有關社會主義的書籍，並對一位朋友說：「我要看看社會主義到底是什麼。」（這些書堅定了他的反對立場。）
1907年10月，丘吉爾一行抵達蒙巴薩，他們沿著吉爾所謂的「這世界上最浪漫、最美妙的鐵路」前進，一路上看到了成群的羚羊和瞪羚、500匹炫目的斑馬、黑色角馬的大長角、成群的紅色東非狷羚和野生鴕鳥、十幾隻懶洋洋地躺著的長頸鹿，還有6隻在光天化日之下悠閑地穿過鐵軌的獅子。在其他一些地方，他還看到成群結隊的狒狒，「看起來和人一樣大」。
除了實地調查，體育運動也是這次旅行的一個重要方面。儘管丘吉爾射殺的動物，在當時並不算瀕危物種，但其數量大得驚人。他獵殺了幾隻鱷魚（他似乎一生都不喜歡這種動物）、一匹河馬（「它在刺耳的尖叫聲中倒下」）、幾隻非洲大羚羊、兩隻非洲小葦羚、幾隻瞪羚和兩隻粟馬羚（「它們緩緩地經過我們埋伏的地方走到水裡」）。
他還用一把雙筒450來複槍獵殺了一頭白犀牛。「在野外獵殺犀牛的方式極其簡單……」丘吉爾寫道，「你可以從任何一個方向走過去，但不要是順風的地方，盡量靠近它，然後朝它的頭部或心臟開槍……我開槍了。一顆子彈以1.25噸的衝擊力，帶著無煙火藥那可怕的能量，擊穿了它的皮膚、肌肉和骨頭，槍聲回蕩。」
丘吉爾這一槍並沒有把它打死，它「以一種奇特的快跑姿勢朝我們直衝過來，幾乎像馬的疾馳一樣快。這麼大一隻野獸做出這樣的動作，著實讓人感到吃驚，它本能地沖向的目標也是準確無誤的。敵人前進所能帶來的士氣是巨大的，所有人都開了槍」。
丘吉爾對獅子的尊敬甚至超過了對犀牛的尊敬。「破碎的四肢、破碎的下顎，這是一具從頭到尾被撕裂的屍體，肺部被一遍遍地刺穿，內臟被撕裂後暴露出來——這些都不算數，」他寫道，「對獅子來說，唯一算數的就是死亡——立即的、徹底的死亡——要是一個人倒下沒死，就會遭到它那化膿的爪子和發臭的牙齒的摧殘，被嘎吱嘎吱地撕咬得粉碎，然後被它下毒，以確保萬無一失。」
另一種運動——刺疣豬——比馬球危險得多，因為「要想追上一頭疣豬，用長矛刺死它，就必須騎上馬全速奔跑」。如果一個人從馬上摔下來，「疣豬肯定會攻擊那落馬的騎士」。有一次，一隊他「無法抗拒地想去干擾」的工蟻，把他攆到了「一個可以敬而遠之的距離」。
相比之下，丘吉爾更喜歡他看到的那麼多的蝴蝶，他發現自己「完全不需要任何網子，就可以用手指輕輕地把它們捏起來」。
《參考文獻》
喬治，《我的兄弟》，第 211 頁
加德納，《先知》，第228頁
博德-博翰姆，《卡特文件》，第 298頁
