從2016年以來，英國的哈里王子開始喜歡上了美國女演員梅根·馬克，雖然梅根比哈里王子大三歲，最終兩人也如願以償，走入了婚姻的殿堂。不過，英國王室更喜歡哈里王子曾經的前女友——切爾西·戴維（Chelsy Davy），一位英國皇室人員透露了哈里和切爾西之間的浪漫故事。當時的哈里王子只有20歲，在朋友的介紹下，認識了辛巴威出生的切爾西，並且一見鍾情，深深的愛上了她。
當時哈里王子在阿根廷的一個馬球場工作，並練習自己的馬球技術。切爾西坐飛機來到哈里身邊，陪伴在他左右。根據英國皇家作家凱蒂·尼科爾的描述，「當時的哈里非常激動！」
「他們乘坐私人飛機前往阿根廷東部的美索不達米亞地區的恩特雷里奧斯省，度過一個浪漫的周末。他們在那裡一起狩獵，捕魚，並在燭光下享用新鮮的烤魚。」
報紙報道：「哈里王子和切爾西就像任何戀愛中的情侶一樣，親吻，牽手，他似乎很痴迷。」
哈里王子徹底的墜入了愛河，有一次他承認：切爾西是他第一個真愛！
這位英國王子和辛巴威富翁家的女兒的旅行和關係並不止步於此，哈里王子和切爾西的家人一起，在莫三比克海岸附近的Bazaruot島上，一起度過了愉快的時光。凱蒂說：「哈里和切爾西在假期一起放鬆，在波光粼粼的印度洋享受深海浮潛。晚上家人會聚在一起熱鬧聊天，坐在海灘上喝酒玩遊戲，哈里王子從未經歷過那樣的家庭度假，在此之前他從來沒有這樣快樂過！」
後來切爾西和哈里到波札那度過了一段時間，根據世界新聞報道：他們在波札那的Shakawe漁村住了三天，享受著奧卡萬戈三角洲的野外生活。
「他們彼此非常放鬆，並且樂於公開展示感情。」
「他們還在一艘漁船上度過了兩個晚上，他們早上自己做早餐，白天會去捕魚，晚上會躺在甲板上，一起看著灑滿星星的夜空。哈里王子讓保鏢睡在漁船甲板的下層，因為他喜歡甲板上的空間。」
哈里王子和切爾西最終在相戀7年以後分手，切爾西的朋友曾說道，他非常愛哈里王子，但無法承受英國王室帶來的壓力，那並不是自己想要的生活。
在兩人分手以後，哈里王子認識了他的新女友克蕾西達·伯納斯（Cressida Bonas），一位內部人員曾透露：哈里王子當時甚至計劃向Cressida求婚，他帶著女友去著名的冰上酒店，然後在北極光下提出那個問題。
然而，這對情侶在第二年分手了。
哈里王子曾經是一個浪漫的大男孩，他和普通人一樣，擁有純美真誠的愛情。他是英國王室的王子，他的妻子一定是未來英國的王妃。如果沒有這樣的光環，相信哈里王子和切爾西·戴維一定可以走入婚姻的殿堂。如今，切爾西依舊會說，哈里王子是她最好的朋友，可惜兩人也只能止步於朋友。
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