在旧上海，黄金荣、杜月笙、张啸林三人并称为“上海三大亨”，在这三人之中，黄金荣、杜月笙早已经闻名遐迩，关于他们的轶事传遍大江南北，唯独张啸林低调少有人知。
张啸林祖籍浙江慈溪县，后来移居到了杭州，13岁那年由于父亲过世，他就不再上学了，开始混迹街头当起了小混混，偷和赌全沾上了，在码头拱宸桥一带，他是出了名的小霸王。
主要是他长得人高马大很能打，在那一带很吃的开，后来他又托人在杭州府当了衙门的领班，从此在杭州几乎没有人敢惹张啸林，并且还娶了老婆，也算是成家立业了。
1912年，已经35岁的张啸林有幸结识了上海流氓季云卿，在认识季云卿后他做了一个很重要的决定，那就是跟随季云卿去大上海，去看看眼，闯一闯。
到了上海后张啸林才知道他是多么的渺小，只得沦为赌场妓院的小混混，好在他运气不错，认识了大商人黄初九，在其引荐下拜了上海青帮樊瑾丞为师，成为了青帮一员。
此时在青帮里面还有一个小混混叫杜月笙，两人在一块很是投机，一次杜月笙在街头与人打架，被打了半死无人管，张啸林独自救了杜月笙回家，为了给度杜月笙治伤，张啸林花光了家底。
张啸林花光家底救杜月笙，是他很明智的一个选择，或许当时他是出于真情，但不管出于什么目的，他都从杜月笙身上得到了回报，为日后埋下了伏笔。
杜月笙后来巴结上了黄金荣，自然也捎上了张啸林，在黄金荣的提携下，杜月笙、张啸林两人风生水起，尤其是从督军手上救回了黄金荣，三人正式一起结拜。
不久之后，三人合开了三鑫公司，干起了贩卖鸦片逼良为娼的生意，三人一起财源广进，时人称其为“上海三大亨”，当时张啸林以心狠手辣著称，无人敢惹。
前两次正确的选择无疑是令张啸林有了脱胎换骨的改变，然而当面临大是大非民族大义时，张啸林却做出了错误的选择，1937年10月，拒绝了去香港，选择留在上海。
上海三大亨中，杜月笙去了香港，黄金荣进了法租界，两人均避免同日本人接触，唯独张啸林欢喜的跟日本人合作，当了汉奸，在上海提日军筹集粮食和药品，用帮会势力协助日军控制上海。
借着日军的势力，张啸林在上海大肆收门徒扩大势力，1940年8月11日，他又和周佛海、陈公博等人接头，接受了出任汪伪政府浙江伪省长一职，在出任前夕，8月14日，张啸林被贴身保镖林怀部击毙于自己家中。
