杜月笙從小癟三到梟雄，到底經歷了什麼？

說起杜月笙，大家都知道，1888年-1951年8月16日，原名杜月生，後因章太炎建議而改名鏞，號月笙，江蘇省川沙廳（今上海市浦東新區）高橋鎮人，中國近代上海青幫頭目。

“少年立志出鄉關”，杜文卿是杜月笙的父親，這個老實巴交的中年漢子，一直在為生活努力奔波着。他曾在茶館當過跑堂，也在碼頭做過丁役，後來終於有了點本錢，就與人合作在幾十里外的먹樹浦開了一家小小的米店，但時勢艱難，買賣越來越不好做。杜月笙的母親朱氏，靠着給有錢人家洗洗衣服，有點微薄的收入，辛苦持家。但屋漏偏逢連夜雨，就在杜月笙剛滿周歲的時候，朱氏病了。沒辦法，朱氏只好抱着襁褓中的杜月笙，步行幾十里，去投奔在樹浦開米店的丈夫。可是，杜文卿米店的情形，也好不到哪裡去。店中存一如既往不順，下的陳米，早已賣了出去，而米價卻一天天見漲，賣米的這些錢，根本就買不來多少新米。眼看着一天比一天難以為繼，偏偏這時候妻子和兒子又來了，而且朱氏還有病在身。隨後為了生活，父親把女兒忍痛送給了別人，母親隨後父親因病去世，只留下母親和杜月笙苦苦度日，隨後杜月笙輟學，母親失蹤，杜月笙變成了孤兒，後來投奔了外婆，卻一如既往不順，賭場遭遇，舅舅不待見，導致了杜月笙跳上甲板，哭別外婆，發誓以後不風光，永不回高橋鎮！

十四歲初到上海十六鋪當水果行的學徒。民國七年（1918年），進入青幫上海頭目黃金榮家裡做雜務，討得黃金榮老婆林桂生的賞識。此後黃金榮開始將部分生意交給其經營。民國十四年（1925年）7月，與黃金榮、張嘯林創辦了專營鴉片的“三鑫公司”，杜月笙任總經理。同年，自立門戶了。並出任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。民國十六年（1927年）4月，黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。民國二十一年（1932年），組織恆社。民國二十六年（1937年）盧溝橋事變爆發後，中國進入全面抗戰。7月22日，杜月笙參與組織成立上海各界抗敵後援會，並擔任該會主席團成員及籌募委員會主任委員。民國三十四年（1945年）8月，杜月笙積極協助蔣介石爭奪抗日戰爭勝利果實。民國三十七年（1948年）春，杜月笙參加國民政府召開的“行憲國大”，力捧蔣介石當選總統。

期間也發生了很多故事，拜老頭子陳世昌入了青幫，有了青幫做靠山，杜月笙已不是水果鋪的小癟三了，後來經師兄黃振億介紹，認識了靠山黃金榮，這時的杜月笙只是底層最低微的身份，看準了黃公館不只是黃金榮當家，老闆娘更佔主導地位，杜月笙便緊老闆娘林桂生的大腿，此後便成了林桂生的心腹！經林桂生力薦，杜月笙進去了黃公館核心圈——搶煙土！後來幫林桂生贏回了兩千四百塊錢，那時候這麼多錢非常巨多了，林桂生也很大方，因為是杜月笙贏回來的，便給了杜月笙兩千塊錢，但是杜月笙卻不貪，把錢分給了一起的兄弟袁珊寶、王國生等人，這也為杜月笙發展勢力奠定了牢牢地基礎！後來杜月笙又為黃金榮立了兩個大功，隨後娶了媳婦，立了門戶，開辦三鑫公司，做大煙土生意，借刀殺人，扳倒沈杏山，化敵為友，結交沈杏山，啃掉了嚴九齡，解除了黑糧危機，然後傾力結交各路勢力！

杜月笙娶了兩房太太，建起了豪宅，廣攬人才，幫助顧竹軒打贏了洋官司，隨後與文化名流交朋友，做了蔣介石的幫凶，黃金榮徹底退休以後，杜月笙開銀行，步入融界，進軍麵粉業，吃進大達輪船公司，做了紗布交易所的理事長。隨後又娶了第四房太太，蓋祠堂，衣錦還鄉，全面參與抗日，與日軍代表談判，協助宋子文勸募國債，幫助戴笠創建別動隊，拒絕落水當漢奸，與張嘯林分道揚鑣，遠赴香港避難。

在香港逐漸安頓下來，杜月笙漸漸有了得心應手的感覺。這個時候，他接受了南京政府的一項特殊使命一先下手為強，瓦解日本人在中國建立傀儡政權的構想，將日本人選定的傀儡政權領導人選“解救”到香港。壞了日本人的好事。後來從特工總部救出了萬墨林，隨後撤離香港最後遭到弟子打擊，主動辭職，再次遠適香港，娶了孟小冬。

與孟小冬結婚後，有一小段時間，在喜氣的籠罩下，杜月笙的身體狀況似乎有所好轉。但沒過多久就恢復原狀，此後一直是時好時壞。一九五一年六月，杜月笙的病情逐漸加重，到了七月，他的兩腳開始麻痹。此時，杜月笙開始有了朝不保タ之感。再加上之前他曾瞞着家人找人算命，算命先生說他“六十四歲，歲在辛卯，天克地衝，絕對難度過”，這更讓他覺得自己死期將至一一這一年他虛齡六十四歲。一九五一年八月十六日下午四點五十分，杜月笙停止了呼吸，撒手塵寰，走完了人生的最後一程。