“现在是1921年9月5日，麦克尼尔岛监狱，正在为您报道的是美国太平洋沿岸历史上规模最大的搜捕行动之一。据消息称，这次逃脱的犯人名叫罗伊·加德纳，他跑出围栏后，监狱方面第一时间封锁了岛上所有的船只。麦克尼尔岛的典狱长表示，逃犯身中两枪，他只有两个选择，葬身海底或者乖乖就范。下面为您带来越狱的经过：”
关于这件事的报纸铺天盖地，而典狱长每天都会告诉媒体一次，逃犯还在岛上。
几天后，一份报纸刊登了加德纳本人投稿的专栏，证据显示他不仅逃了出来，还活得好好的。他对麦克尼尔岛的警探们表达了真诚的问候，“来抓我呀！笨蛋！”
在成为逃脱大师之前，加德纳一直和老婆孩子过着平静的生活，直到1920年4月，他从一辆邮车抢了8万美元。
抢劫很顺利，就好像他是惯犯一样，不过三天之内他就被抓了，判刑25年，由两名法警乘火车押送他前往麦克尼尔岛上的联邦监狱。
虽然被抓了，但他好像并不苦恼，他笑着放出狠话，你们关不住我的。
在路上，加德纳趁法警不备，抢走了他的配枪，把两名法警拷在了一起，还抢走了他们的200美元，一路向北去了加拿大。
由于实在忍不住对妻子和女儿的想念，几个月后加德纳又回到了美，同样忍不住的还有他一路走到黑的犯罪欲望。他又抢了邮政火车，收获18.7万美元。
这一次还是25年，还是麦克尼尔岛。不同的是加德纳被铐上了沉重的脚镣，还由两名老辣的快枪手押送。当然，由于他提前安排人在厕所里放了一把手枪，结局倒没什么不同——他又向两位老法警“借”了200美元路费。
加德纳的梅开二度惹恼了当局，他被定性为“一个极度危险，杀人不眨眼的恶性罪犯。”通缉令挂得到处都是，群众的眼睛是雪亮的。几天内，加德纳再次被抓，这一次，他终于被成功押送到了麦克尼尔岛监狱。
不过，根据群众反映，加德纳好像并不危险。他从没有打伤过人，手枪里塞的也都是木头做的假子弹。最让警察们受不了的是，即使在打劫的时候，加德纳也不忘亮出自己标志性的礼貌的微笑。
加德纳出名了，他成为了“微笑强盗”和“逃脱大师”。
记者们无法采访到他本人，便把话筒对准了他的老婆多莉。她和女儿住在一个出租屋里。记者们知道了加德纳的确不是第一次犯事，但和多莉在一起的这七年里，他没有再干过违法的事情。
1920年，两口子攒了几千美元准备买房，加德纳提出带老婆孩子去度假，重温以下年轻的激情。可惜，他忘记了，他的激情并不属于家庭生活。
在多莉熟睡的时候，加德纳把买房的积蓄全都输光了，在回家的路上，他听说有一辆装着8万美元的邮车即将出城。
多莉告诉记者，其实她根本不在乎房子，只想和加德纳继续平静的生活。
在麦克尼尔岛，加德纳表面遵从一日复一日的劳作，暗地里拉拢了两名囚犯博格特和英普恩，让他们一起找机会逃走。
他告诉两人，这里的警卫枪法很差，而我是逃脱专家，不用害怕。
这天是美国的劳动节，岛上大多囚犯都要来参加棒球赛。比赛第五局，一记漂亮的本垒打，所有人的目光都紧跟球在空中的路线。
加德纳说，就是现在！三人往反方向跑去，切断了围栏的铁丝。只要从这里出去，他们就自由了。不过，塔楼上的警卫反应比加德纳想象中快得多，他们刚刚抛出围栏，警卫就开火了，子弹在他们头上呼啸而过，英普恩直接被击毙，加德纳的右腿也被打中。不过只是擦伤，他晃了一下，还可以继续跑。很快，只剩加德纳一个人了。
爱笑的男孩运气不会太差，在加德纳走投无路的时候，路边受惊的牛帮他挡住了一部分子弹，他趁机躲进了树林里，甩掉了追击的警卫。
几天后的凌晨，趁没人发现，加德纳一头扎进了海里。一般来说，双腿受伤的人绝不可能游到几公里外的半岛上，好运再一次到来，潮水的方向就是目的地的方向。
加德纳在报纸上公开了自己越狱的全过程，同时向多莉报了平安。冷静下来后，他认真想了想今后的路，答案是，最后赌一把，他向总统沃伦·哈定请求特赦，给自己一个回归家庭的机会。
生活不是过家家，总统没有搭理加德纳。并且，由于现在全国都知道了自己长什么样，他找不到正经工作维持生计。不久后，加德纳再次因为抢劫火车被抓，总刑期来到了75年。
这一次，他被送进了最高级别的莱文沃思监狱，接下来的十几年里，他试过挖地道，甚至挟持看守人员，但是再也没有成功过。
1934年，一个新的联邦监狱在旧金山的恶魔岛成立，那里离加德纳的家很近，他主动申请转移，想去碰碰运气。他告诉多莉，他已经有了新的越狱计划，同时提交了保释申请。机会这么多，总有一次可以成功的。
1938年，因为他从没有伤过人，再加上到了恶魔岛之后表现良好，加德纳被提前假释了。第二年，加德纳出版了自己的自传，里面讲述了自己在恶魔岛里和阿尔·卡彭等大佬交朋友的故事。
同年，一部以他的经历为原型的好莱坞电影上映，虽然票房扑街了，但是口碑相当不错。美联社盛赞他为“最后一名火车劫匪”、“20世纪的罗宾汉”、“他对任何人都不怀有恶意，还怀着一颗寻求宽恕的心”。
不过，这也是关于加德纳死讯的报道，加德纳在家中自杀了。
在现实中，扑街的不仅是电影的票房，他寻求宽恕的心并没有得到任何人的回应，就在保释的前两年，多莉再也无法忍受一次次被推迟的承诺，选择了离婚。讽刺的是，正是因为这个原因，他放弃了计划已久的越狱，假释申请才得以通过。
出狱之后，加德纳发现在监狱待了17年的自己，已经没有办法独自融入社会。他终于明白，生活不是旷野，而是通往不同方向的轨道，如果把前进的方向寄托在一场场豪赌上，那人生的分量就会逐渐丢失，到最后，只剩下无法承受的生命之轻。
