第一次平壤之战后，大明和倭国进行漫长的谈判，大致分为三个阶段，有两个时间节点，一是宁夏之役大捷，二是明军攻克平壤，一寸山河一寸血，大明逐渐从被动到占据主动。
第一次平壤之战后，大明和倭国都意识到，要先拖住对手。大明要等平定宁夏之乱，才有足够的兵力东征朝鲜半岛。而倭军在朝鲜半岛二十万平方千米的土地上，兵力分散，需要时间整合伪军，控制朝鲜大小城邑。
1592年（明神宗万历二十年）八月二十一日，朝廷以兵部右侍郎宋应昌为备倭经略，前往保定、蓟州、辽东，开展备倭事宜。
兵部尚书（正二品）石星派神机三营游击将军沈惟敬、指挥沈嘉旺，到朝鲜与倭寇谈判。
沈惟敬是浙江嘉兴人，已经60岁了，年轻时在浙直总督胡宗宪帐下任千总，主要敌人就是倭寇，因此懂部分倭语。沈嘉旺原名赵四，浙江温州人，从小被倭寇掳走，十八年后回到大明，同样懂倭语，是沈惟敬的家奴。
沈惟敬好炼丹药，认识一个同样爱好的袁老，此人有个女儿，是石星的父亲的小妾，沈惟敬通过七万八绕的关系，搭上兵部尚书石星这条线。
八月二十九日，平壤郊外，小西行长和沈惟敬碰面，双方正式谈判。倭军中也有不少汉人，比如浙江人张大膳，从小被倭军掳走，这次充当翻译，双方交流毫无障碍。
双方其实都明白，大明与倭军必将决战，大家心照不宣，主要目的都是拖延时间。双方达成协议，以平壤以西十里（5.5千米）为界，各自不得越过这条线动兵，休战50天。
为什么是五十天？大明期望在五十天内结束宁夏之役，并派大军进入朝鲜半岛；倭国希望五十天内从本土补充援军，并整编大批朝鲜伪军。
九月十七日，提督李如松、参将杨文率先登上宁夏镇城头，大明官兵蜂拥登城，叛乱之首前宁夏副总兵哱[bā] 拜自缢，两千多投降的叛军和家室被斩首示众。哱拜的次子哱承宠、养子哱洪大、土文德、何应时、陈雷、白鸾、陈继武等，押到西安后斩首，并传首九边，万历三大征之一的宁夏之役结束。
十一月二十五日，沈惟敬从北京返回朝鲜，在平壤与小西行长再次会面。沈惟敬底气十足，要求倭军从平壤、汉城撤兵，并归还被俘的朝鲜王子、王女。两军交战，礼节还是要有的，于是给了小西行长1000两银子。
小西行长当然知道宁夏之役结束了，他同意退出平壤，但不愿退出汉城，想以大同江为界，占领大半个朝鲜半岛。
万历皇帝下诏，擒斩丰臣秀吉、丰臣秀次，封世袭伯爵；擒斩小西行长等军团长，授世袭指挥使（正三品）。
十二月八日，提督李如松赶到辽阳，与此前抵达的备倭经略宋应昌会面，将各地赶来的抗倭大军分为三部分，中协、左翼、右翼。
李如松官至中军都督府都督同知（从一品），提督蓟、辽、保定、山东诸军，为征倭总兵。
中协统帅杨元，官至都督佥事（正二品），为征倭副总兵；左翼统帅李如柏，李如松之弟，署都督佥事（正二品），为征倭副总兵；右翼统帅张世爵，都指挥使（正二品），为征倭副总兵。
征倭大军共有4.4万人，包括辽东精骑1万 宣府精骑8千，大同精骑8千；蓟镇精锐步兵5千、保定精锐步兵5千，四川步兵5千，江浙步兵3千。
十二月二十五日，李如松渡过鸭绿江，来到朝鲜新义州。朝鲜王李昖亲自出城相迎，赠送李如松、杨元、李如柏、张世爵四人环刀。
十二月二十六日，李如松清点兵力，明军共有38937人。
1593年（明神宗万历二十年一）一月三日，李如松率明军主力渡过清川江，抵达安州。
如此大军入朝南下，倭寇却并未察觉，这是为何呢？
自第一次平壤之战后，小西行长意识到，大明铁骑的战斗力超过己军，于是将几乎所剩一万五千余兵力，全部集中在平壤城。小西行长不敢北上攻城略地，由于祖承训的突袭，朝鲜军民对战胜倭寇信心暴增，义军风起云涌，伪军则萎靡不振。倭军三百人不敢出城，后来甚至五百人以上才敢外出侦察。
小西行长培养了一支朝奸队伍，分散到平壤以北的顺安、肃川、安州、义州等地，作为耳目打探消息。倭军将掠夺来的牛羊、布匹等，赏赐给朝奸，这些人就欢天喜地去打探了。
平安道都体察使柳成龙，在安州抓到朝奸头子金顺良，根据名单抓获大量朝奸。平安道各地百姓也同仇敌忾，只要发现外地来的可疑分子，直接抓捕到官府。于是小西行长麾下的朝奸探子四散而逃，大明数万铁骑渡过鸭绿江，倭军竟一无所知。
一月四日，李如松率明军主力抵达肃川。
一月六日，李如松率明军主力，兵临平壤城下。明军兵力步骑38537人，友军朝鲜军也有两万余人，总兵力约六万。而倭军小西行长部有一万五千余人，朝鲜伪军还有万余，总兵力约三万。大明作为攻方，并没有“十则围之，五则攻之”这样的优势。
倭军在平壤城外布置了陷阱和拒马，火绳枪队穿插其中，明军很难急攻，便逐步清理障碍。
平壤城有四个主要城门，按顺时针方向依次为：长庆门（东北）、大同门（东）、含毯门（东南）、芦门（南）、普通门（西）、七星门（北）。
北部七星门外，有一座山峰名为牡丹峰，地势险要，易守难攻，而且山上能看到平壤城一举一动。倭军和伪军共千余人把手，与平壤城形成犄角态势。
李如松率亲兵百余骑，往来穿梭城下，指挥调度，各门兵力如下：
北门外牡丹峰：原任副总兵查大受，率3000步骑；游击将军都指挥使吴惟忠，率3000步兵；另有朝鲜兵数千。
七星门（北）：中协统帅杨元，率6000余步骑；右翼统帅张世爵，率5000余步骑；另有朝鲜兵数千。
普通门（西）：左翼统帅李如柏，率8000余步骑；参将李芳春，率1000骑兵；另有朝鲜兵数千。
含毯门（东南）：神机营做左参将都指挥使骆尚志，率3000步兵；原任副总兵祖承训，率700骑兵；原任参将李宁，率1000骑兵；朝鲜将领兵使李隘、防御使金应瑞，率兵8000。
朝鲜将领曹好益，结阵大同门（东），兵力数千。大同门紧临大同江，摆不下火炮和工程器械，因此只是佯攻。
围城必阙，李如松不攻芦门（南），打算放倭军从这里向南逃跑。明军多骑兵，若倭军真从芦门南逃，基本是全军覆灭的结局。
一月六日晚，倭军嘴里叼着小木棍，出城偷袭，大部分被明军击退，但含毯门（东南）外的八千朝鲜军，营中大乱，黑暗中用火铳自相残杀，阵亡者十之七八。
一月七日，明军清理城外障碍，赶制云梯。李如松宣布，先登者，授都指挥佥事（正三品），赏银300两。
一月八日，明军发起总攻。大将军炮、佛郎机、虎蹲炮、灭虏炮，一齐发射。天兵之炮如天崩地裂，倭军中弹者无不焦烂。
大炮轰完，惨烈的攻城战拉开帷幕。
此战明军将领身先士卒，提督李如松的战马被鸟铳击死，他摔下战马，鼻孔流血不止，仍换马驰战；左翼统帅李如柏头盔被鸟铳击中，险些丧命；参将李芳春箭中咽喉，右臂被射穿；神机营做左参将都指挥使骆尚志在城下被礌石砸伤腿脚，仍率先登城；游击将军都指挥使吴惟忠被铁炮砸中胸部，仍奋力冲杀。
这一日，斩首倭军1285人，虏获2人。只可惜天黑的太快，为减少非战斗损失，也防止倭军在城内暗处埋伏，李如松下令先撤出城外。
当天晚上，小西行长、宗义智等倭军将领，放弃平壤城，趁着夜色，从大同门（东）出城，登上小船逃跑。小西行长打死也不敢从芦门南逃，倭军战马少，大明骑兵多，若走陆路逃，和送死没区别。
朝鲜将领曹好益，率数千朝鲜兵守在此处，原本只是佯攻，没想到一下子冒出成千上万倭军。朝鲜军接战后根本无法阻挡，反被夺了不少船只，只能向明军求援。明军李宁、张应种、查大受、祖承训、孙守廉、葛逢夏等，仓促间率三千骑兵陆续赶到，斩首362人。而倭军放弃所有辎重，只管乘船逃命，溺死者甚众。
一月九日，李如松率明军进入平壤城。第二次平壤之战结束，大明斩首倭军1647人，虏获2人，获战马2485匹。大明阵亡796人，伤1492人，损失战马骡子576匹。
1647人是能找到尸首的，倭军总计损失八千余人，部分溺死在大同江中，部分留守据点的被活活烧为灰烬。
一月十七日，小西行长率残兵南逃到汉城，只剩6626人，第二次平壤之战前他有15000余人，登陆朝鲜半岛时有18700人。
