因羡慕喇嘛僧而决定出家
十八岁那年，姚广孝（道衍出家前的本名）在苏州城看到一位大喇嘛出行，随行人员前呼后拥，十分威风。元朝将喇嘛教定为国教，如果能成为一位喇嘛，那将是一件光宗耀祖的事。因为当时的喇麻不仅有钱有地位，还可以娶妻生子，总之出家不会耽误传宗接代。姚广孝便决定出家，取法号“道衍”，争取成为一位地位尊贵的喇嘛。
但是，刚出家没多久，各地的农民起义就将元朝给推翻了，农民起义首领朱元璋建立明朝后，取缔了喇嘛教的特权，其国教地位也就不存在了。
道衍图像
习权谋之术，等待机会
但道衍追求功名的心仍然很强烈。虽然已经出家为僧，但他并不安心于在寺庙中念经坐禅，而是拜了道士席应真为师，跟他学习阴阳术数和权谋之道，数年之后，道衍便成为了一位能掐会算的权谋家。
道衍的朋友评价他“有治世才，虽自匿，欲有所用之。”说明他在等机会一展抱负。
据《明史》记载，有一次，道衍游方到嵩山，遇见相士袁珙，袁珙评价他说：“好个怪僧，三角眼，形如病虎，生性必定嗜杀，是个刘秉忠之类的人物。”道衍听后不仅不生气，反而大喜。因为刘秉忠也是一位亦僧亦道的权谋家，在元朝初年因辅佐元世祖忽必烈而功成名就。
大展抱负
洪武十五年(1382年)，机会终于来了。朱元璋的结发妻子马皇后病逝，朱元璋为她举办隆重葬礼，召集全国有名望的僧人道士到皇宫，为马皇后诵经超渡。在宗泐的推荐下，道衍被请入南京。燕王朱棣在皇宫见到了道衍，当即被这个“形如病虎”的怪僧吸引住了。道衍见到这位年轻英武的燕王，也被他的气度和风采吸引，交谈之下，双方有相见恨晚之感。道衍发现了能让自己扬名立万的机会，那就是把这位同样野心勃勃的燕王扶上皇位。
道衍私下稍稍地对朱棣说：大王您的骨相精奇，英武冠世，如今国家初定，太子生性仁柔，希望大王您多自珍重。如若能让我随您赴燕，一定奉一顶白帽子给您戴。
朱棣当然明白这怪僧的暗示，“王”字上面加上“白”字，则是皇帝的“皇”字。朱棣为得到这样一位趣味相投的僧人面高兴。道衍从此成了朱棣身边主要的谋士。
道衍随朱棣来到北平后，被安排在大庆寿寺担任住持。但时常被燕王召去密谋，成为燕王朱棣府中的常客。据说，在朱棣起兵夺位前夕，曾和道衍做过一幅对联，朱棣的上联是：“天寒地冻，水无一点不成冰”。道衍随口对道：“乱世民贫，王不出头谁作主。”以此表明谋反夺皇位是迫于无奈，是在为民作主，这当然是在自我安慰，在为自己的冒险行动打气。
权倾天下，青史留名
燕王朱棣夺位称帝后，道衍一直受到朱棣的重用。他白天穿着袈裟在朝堂上处理政务，晚上则回到寺庙居住。过着亦官亦僧的生活。
永乐元年(1403年)，朱棣任命道衍为僧录司左善世，主管全国佛教事务。
永乐二年(1404年)，朱棣封道衍为太子太师，官居一品，位在群臣之上，被人称为黑衣宰相（因为僧衣是黑色的）。他的工作主要是指导皇太子，教他如何治国安邦。
朱棣还请道衍监修重编《太祖实录》，又请他和大学士解缙主持修纂《永乐大典》。道衍虽然是一位僧人，但在明成祖一朝是举足轻重的实权人物。
永乐十六年(1418年)，道衍逝世，朱棣十分伤心，下诏追赠他为推诚辅国协谋宣力文臣、特进、荣禄大夫、上柱国、荣国公，谥号“恭靖”。
道衍虽然权倾天下，但他并没有娶妻生子。按说当时并没有禁止僧人娶妻。道衍的一生行事，存在很多不合常规的地方，这几乎成了一个谜团。
