1938年初湘赣边游击队（后编为二团一营）、赣粤边游击队（后编为二团二营）、皖浙赣游击队（后编为二团三营）合编为新四军第一支队第二团，由张正坤担任首任团长，而这个团便是新四军著名的“老虎团”，“王老虎”王必成是这个团的第二任团长。
1938年5月根据中央的指示，时任新四军第一支队司令员的陈毅元帅率领第一支队前往苏南开辟根据地，6月中旬第一支队抵达指定位置，陈毅下令张正坤率领第二团配合粟裕指挥的新四军江南先遣支队打好新四军进入江南的第一战——韦岗伏击战。
此战我军击毙了日军的一位少佐，一位大尉等三十余人、摧毁了汽车4辆、缴获枪支20余支，而我军仅伤亡5人，首战便旗开得胜极大地鼓舞了二团指战员的士气，但此战毕竟是和江南先遣支队一起作战，张正坤想率领第二团单独打一仗。
通过侦察发现日本的运输队在公路上往来频繁，张正坤决定在公路上打一场伏击战，张正坤将自己的想法上报给陈毅后，立即获得批准，根据不断地侦察，张正坤决定选定竹子岗作为伏击地点，并命令二营负责此次伏击任务。
此次伏击任务完成地非常顺利，击毙日军10余人，摧毁了6辆汽车，并且还俘虏了新四军进入江南后俘虏的第一个日本军官。此战胜利后不久，张正坤又获得了新情报，驻新丰火车站有日军的一个小队，这个小队因不日要调离该火车站，所以在防备上有些松懈，张正坤便想利用这个机会消灭这伙儿敌人。
担任此次袭击任务的是第二团第一营，同时还协调了当地的抗日自卫总团去破坏敌人的铁路及通讯，为了拿下火车站，第一营还采取了火攻的方式，此战共击毙日军58人，这是新四军进入江南后第一次对日据点作战，也是第一次对日军铁路的破袭战。
此战后，江南的老百姓称攻占火车站的第二团为“老虎部队”，第二团也因此获得了“老虎团”的美誉。张正坤早在红军时期就是我军的游击专家，曾担任红18师师长兼政委、湘鄂赣人民抗日红军游击支队副司令员。
之后的战斗，张正坤继续将自己的游击经验发挥得淋漓尽致，在新塘伏击战中第二团二营伏击100余日军击毙了40余人；在车垛桥伏击战中第二团三营击毙日军近50人，并活捉了一名日军士兵，后来这位日本士兵成为了第一位日籍新四军。
1939年初，新四军第一支队参谋长胡志坚调任江南人民抗日义勇军第三路副司令员，陈毅对张正坤非常欣赏，便推荐张正坤接替胡志坚担任参谋长，不久张正坤离开二团并被任命为第一支队参谋长，二团团长则由二团参谋长王必成接任。
张正坤文化底子薄，为了给陈毅担任好参谋长，张正坤下足了功夫，利用作战间隙苦学文化，功夫不负有心人，张正坤文化水平提升得很快，在担任第一支队参谋长期间，张正坤尽职尽责，表现出色，陈毅夸赞他是自己的好参谋长，是自己的得力助手。
1940年陈毅率第一支队北上进入苏北，张正坤则继续留在苏南工作，并先后担任了第三支队参谋长、新编第三支队司令员。次年初，张正坤在皖南与国民党顽军作战不幸负伤被捕，之后被关在江西的上饶集中营。
被关进集中营后，敌人先是对他游说诱降，张正坤断然拒绝，敌人见这招不起作用，便对其刑讯折磨，并用死亡威胁他，张正坤坚定革命意志，对此并不屈服。在狱中张正坤不断鼓舞被俘同志的斗志，并组织同志们与敌人进行了坚决的战斗。1941年夏，张正坤组织同志们越狱，在越狱过程中张正坤为掩护同志们而不幸牺牲，牺牲时年仅43岁。
