一、女裁缝
陈圆圆父母的原籍是常州奔牛镇，父亲叫陈玉书，挑一副换糖担，做收换废铜烂铁破布头生意。他在族里辈份最小，大家都叫他“换糖阿小”，大号反被遗忘。
天启元年常州一带发大水，奔牛镇也一片汪洋，换糖阿小带着妻子何巧姑逃荒到昆山，投奔姐姐邢陈氏。
姐夫邢阿宝在苏州桃花坞宝藏寺隔壁的饭店里当伙计，饭店歇业后，又转到南门给一家油坊当烧饭厨师，一年到头很少回家。邢陈氏住在昆山丽泽门外盆渎村，家里摆一个缝纫摊，靠女红活计度日。
换糖阿小投亲到盆渎村后，发觉这个廓外小村紧傍城脚，背枕由苏州流经太仓的娄江，水陆交通十分便利，过往行人众多，地段相当热闹。因此，就在村口一个荷塘边，搭了两间茅屋，杏帘高挑，开起一片小酒店营生。
后来，何巧姑坐月子，养下一个小姑娘。据说姑娘出生这天，酒店屋上飞来了一只羽毛斑烂的野鸡，鸣叫三声而去。对面的荷塘里，有株枯荷复活，开放出一朵并蒂莲花。
一下引得满城百姓前来观看，都认为是异兆，这个小姑娘的乳名便被叫做“野鸡”，自幼就生得姿容妍秀，性情雅淡。
五岁那年，父母竟相继病故，幸亏姑母邢陈氏好心，将姑娘收领在身边，当作养女抚育。姑娘稍长，便跟姑母学会了一手好针线，裁剪制作，刺绣缝纫，件件皆能，很快成为一个技艺精巧的女缝工。
盆渎村上的人们习惯地叫姑娘为邢家小裁缝，姑娘就这样从了姑父的姓，取名叫畹芬。
一天，昆山知县慕名请邢家小裁缝到府上做衣裳。邢畹芬不敢怠慢，非常认真地给杨知县一家做了几套衣服，试穿无不合身，而且针脚又匀又密。夫人和小姐对邢畹芬有了好感，经杨知县同意，传邢陈氏到府中讲妥，让邢畹芬留在府上，伴随小姐传习女红，并相陪吟读诗书，每月工银从优，绝不当婢女使唤。
不久，碗芬的姑妈又病故，她孤苦伶仃，杨夫人起了垂龄之情，将她收养下来。邢畹芬平常除了和小姐一起穿针引线描龙绣凤外，还跟小姐读了不少诗书，长了许多知识，居然也会吟诗填词。
当时，昆曲在昆山风靡一时，不少宫室绅商、诗人墨客以及纳眷都爱哼上儿句，以显风流高雅，一些情趣相投的士子，还组织了“抽曲”社，冠以“鸣凤”、“肠和”、“芹颂”等社名，逢期相集一堂，吹弹打唱，称之为“做同期”。
颇爱附庸风雅的杨知县，在县衙也组织了一个“玉峰”拍曲社，公事余暇，经常邀约社友在花厅“做同期”。
杨夫人常常带着小姐和邢畹芬坐于屏风后听曲，有时竟也在内堂学唱消遣。知县横笛，夫人击节，小姐和邢畹芬亮嗓放歌。凭邢畹芬的敏慧和天生的金嗓子，备受杨知县的赏识器重，衙内逢有宴会，时常要请邢畹芬唱上几曲。
邢腕芬会唱昆曲的声名渐渐传开，内行评她的唱声珠圆玉润，直似莺啼，送了个雅号给她——圆圆。她恢复原姓，人们就叫她陈圆圆。
二、妙联难诗人
太仓诗人吴伟业于崇祯十二年奉召进京，途经昆山时，知县杨永言在马鞍山翠微阁设宴饯别。
酒至兴处，杨永言命寄养在府中的陈圆圆即席演唱昆曲。吴伟业为陈圆圆的声色所动，竟看中了她，意欲收为小妾，带往北京。杨永言看出吴伟业的心思，便巴结趋奉，将陈圆圆荐赠给伟业。
陈圆圆当时只有十六岁，而吴伟业已是三十一岁。一个十多岁的少女，怎么肯甘心嫁给一个三十多岁的男子呢？要是当场表示不愿吧，生恐拂逆知县收养之恩。没奈何，只好跟吴伟业登上官船，扬帆西去。
船到苏州的时侯，陈圆圆想起姑父邢阿宝在苏州一家油坊里当厨师谋生，不如设法摆脱吴伟业回到姑父身边的好。
她想出个办法，对吴伟业说：“我要上岸去见一见姑父。”
吴伟业放她去了。不一会儿，陈圆圆回到船上，推托说：“我姑父知道你是著名诗人，他想出个对联考考你，若能对出，老人家同意将我嫁给你，若是对不出，老人家不同意我随往北京。因此，请你高抬贵手，放我回到姑父身边。”
吴伟业想：一个小小厨师谅必肚里只有油水没有墨水，出出来的对联肯定可以一下答对上，便点头请她出。陈圆圆便将家乡昆山城里有三条桥——酒坊桥、通河桥、无不利桥的桥名出了个上联：
酒坊通河无不利；
吴伟业料想不到会出这种乡俚奇僻的俗语对联，一时竟对答不上。
陈圆圆妙联难倒诗人吴伟业，一笑拜别。可是，吴伟业还不罢休，到了北京后，分别写信向昆山著名学者归庄和顾炎武求教，二人也搔首难答，一时传为昆山的绝对。
事隔十多年，吴伟业为了写长诗《圆圆曲》，在顺治六年又来到昆山，搜集和访问有关陈圆圆在昆山的生活情况。
他在归庄陪同下，走访过不少昆山士人，熟悉了昆山城里许多街巷弄堂，忽然想起了当年陈圆圆难倒过他的上联，他用昆山城里的三条弄堂一果老弄、管家弄、东太平弄——联成一语，对出下联：
果老管家东太平。
叫仙人张果老来管家，东家当然太平无事了。
二人附掌大笑，为凑成这副妙联而高兴。这副对联一直流传至今，传为美谈。
三、胭脂美人痣
陈圆圆禀性淡雅质朴，处世随遇而安，衣着朴素洁净。乌黑的头发梳个倭堕酱，不插金戴银；纯正的瓜子脸上，没有脂粉气息。只是左颊上边，生了一颗胭脂美人痣。这颗痣其实是个伤疤的症结，是一个如同半粒米大小的肉瘤疤痕。
陈圆圆为拒绝吴伟业欲纳小妾的事，投身在苏州当厨师的姑父邢阿宝处生活。
经人撺掇，拜金狮巷著名伶工沈天虹为师，结果未及出师就被一家戏班聘去唱戏。
江南繁华之地的苏州，早就有了演戏活动，但直至明朝末年，城里还没一座初具规模的戏院，观众历来都习惯看露天戏，有的在一条敞口大船上演出，称为“卷梢戏”。观众雇一种叫“沙飞”或“牛舌”的船只，环绕在“卷梢”周围看戏。还有一种瓜皮形状的小船往来其间，为观众摆渡接引，这种船就叫“荡湖船”。陈圆圆经常登临演出，每次出场，观众都报以雷动掌声，为她卓绝的嗓子和演技叫好。
但是，盛名之下有时也会遭到麻烦或被作难。
有一次，陈圆圆在虎丘唱“卷梢戏”，日夜两场。日场戏《白兔记》，陈圆圆演李三娘，夜场戏《西厢记》，陈圆圆演红娘。日场戏刚散，陈圆圆正在后舱卸妆，城里有一个官家派家丁和清客来传话，要陈圆圆在晚上到官府去唱堂会。
陈圆圆如去官家，“卷梢戏”夜场势将唱不成。而戏老板的包银早已拿了，怎么能临时变挂？老板拒绝陈圆圆去唱堂会，但得罪了官家，大祸就临头。
陈圆圆最后决定留下唱《西厢记》。才开场，官家的公子就带领一批奴才赶来闹事，就地抓起了碎砖断泥巴石块，满天流星般朝“卷梢戏”船上猛掷狂抛，一场好戏闹得三缸清水六缸浑，演出被迫中断。
官家公子又把恶气发泄在陈圆圆身上，指挥家丁对准她集中掷击，扬言要掷死她才解恨。
陈圆圆姣姣玉体成了众矢之的，一块石子飞来击中左颊，划破了寸余长的口子，整时血流满面，当即痛得她倒在舱板上。幸亏过来两个武生演员，将她抢救出险境，才保全一命。
陈圆圆虽然性命得救，但是脸部的份势很重，即使伤口复愈，脸颇上肯定要留下一条疤痕，美容就此破坏。
她的老师沈天虹闻讯赶来，拿出了珍藏多年的秘方给她敷治。
这秘方还是三国年间东吴王宫里流传下来的。孙权的儿子孙和一次舞剑，失手误伤了他夫人邓氏的面颊，伤口又深又大，鲜血染红绸衫。他连忙派人去请华佗来医治。华佗用一种极其名贵的药——白水獭的脊髓，加入朱砂、琥珀等药材，研制成粉末，敷在伤口上，果然十分灵验，很快就见效。
邓夫人的伤口治愈后，脸颊非但无丝毫疤痕，而且越加显得红白可爱。沈天虹还是十多年前，为医治妻子被湖匪刺伤的脸频，在灵岩山一位高僧那里觅到此药。
他用剩下来的药粉，解了陈圆圆受伤的危急。但是，这药粉因年限过长，已渐失效，敷到受伤的地方后，药力不足，伤势复愈得较缓慢，在增生新肌肉时，伤口收缩成半粒米大小的瘤疤，再也消腐不掉了。
四、落籍
明期有条很苛刻的礼律，士大夫不能正娶青楼妓女。
陈圆圆冷落风尘，跻身“秦淮八艳”之列，沦为卖艺不卖身的南曲艺人。因而没有落籍。
她因赴冒辟疆在虎丘看丹桂之约，被田宏遇发现，用二千两银子将她和另一名歌妓顾寿买进北京。
陈圆圆和顾寿到北京后，被田宏遇送进皇宫，编入宫廷女乐，住在寂寞永巷。
一次，崇祯皇帝接到辽东总兵官吴三桂送来的捷报，奏称他勒师山海关，与进犯界岭口的清兵打了一仗，斩敌数千名，退敌数百里外，这是松山失守以来的第一次胜利。
崇祯见奏心里稍觉高兴，传女乐奏唱。崇祯要会自度词曲和自奏自唱的女乐来伴驾，只有陈圆圆独具条件，便被召至上苑。
崇祯见了这个生有颗胭脂美人痣的昆山姑娘的妙容，情不自禁问：“爱卿何时入宫？”
“已进官月余。”陈圆圆低头回答。
“哦，爱卿莫非就是田国丈所献进宫的女乐？”
“正是。”
“好，爱卿就为朕度曲奏唱。”
陈圆圆一路走来，已经考虑好近日填过的几首词牌，于是选一二首唱了。
崇祯听后说：“爱卿色艺才三绝，占尽人间春枝，堪称百花之魁，一代红妆！”
陈圆圆忙下跪谢恩，转念一想：我虽色、艺、才三绝，可是命薄如纸，深居永巷，何日才能出头？脸上不觉笼罩着一层忧愁之色。
“爱卿再唱。”崇祯命道。
陈圆圆又拨动琴弦唱了一曲。
“爱卿唱出心声，堪称知音。”崇祯打断了陈圆圆的弹唱，长叹说：“朕与你都是薄命人啊！”
崇祯又问起陈圆圆怎样被采选进宫的经过，想收她为嫔妃。谁知陈圆圆将自己的凄凉身世和盘托出，不仅出身寒微，而且在青春岁月里，先是隶籍梨园，继又沦为歌妓，现在则被卖进皇宫当女乐，三大不幸都降在她的身上。
崇祯听了，下旨说：“爱卿年轻可嘉，恩准你落籍从良，可以离宫而去，京中若无依靠，就留在田府。”
陈圆圆连忙谢恩，，却跪在地上不起身，泪如雨下。崇祯问：“爱卿莫非不愿离宫？”原来，陈圆圆想起了另外一个苦难的姐妹顾寿，奏请崇祯也开恩落籍，一起出宫。
崇祯一摆手说：“顾寿也一起离宫从良。”
次月，田宏遇奉旨将二人接回府上。后来吴三桂到田府赴宴，对陈圆圆倾心爱慕，暗中调查清陈圆圆饮赐落籍的经过，才娶为妻室。
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