作为黄埔军校的“蒋校长”和国民政府军事委员会的“蒋委员长”，蒋介石也算是知兵之人，也有一定战略眼光。
早在抗战爆发两年前，他就确定了以京沪为前哨、以四川为总后方、沿长江节节抵抗的总方针，这一防御设想后来被归纳为“以空间换取时间”。这一防御设想，与毛主席的《论持久战》中关于战略防御阶段的论述有异曲同工之妙。
全面侵华战争爆发之前，日本在华军事存在主要在东北、华北，未来要发动全面侵华战争，势必通过平汉路、津浦路南下，向华中、华南沿海和内陆地区发起进攻，但这些地区却不是蒋介石希望的主要防御方向。
之所以蒋介石不希望与日军在平汉路、津浦路交兵，主要原因有两点：
第一，这里是华北大平原和中原腹地，除有几条东西向河流和几处设防坚固的大中型城市，大都是平原地带，难以构成有效防御。第二，这些地方大都由地方军阀驻守，不可靠，也不完全听指挥。
必须改变日军主攻方向，才有利于中国战略防御。
在1934年、1935年间，蒋介石及其高级幕僚蒋百里等与德国顾问冯·塞克特、法肯豪森等，有过长时间研讨。
法肯豪森判断日军的战略进攻将兵分三路：第一路，攻击河北至郑州方向（即平汉路）；第二路，攻击山东与徐州方向（即津浦路）；第三路，进击长江，攻击首都南京，沿江溯攻武汉，并认为该路为日军兵力最多之路（即主要进攻方向）。
法肯豪森的建议和分析为蒋介石所接受，这样国民政府的防御计划就大致出炉了，即即以京（南京）沪（上海）一带作为主要前哨阵地，以长江作为战略中心（其中以武汉作为战略枢纽），以四川作为抗战总根据地，沿长江节节抵抗。
后来的战事发展，确实如蒋介石等人当初所料想。
“七七事变”后，日军在华北发动一连串的战略进攻，并拿下了山西省城太原，攻陷了娘子关等重镇，但徐州会战期间日军在台儿庄战役被歼灭一万多人，迟滞了南下进攻的脚步。在平汉铁路线上，又受到黄泛区的阻碍，日军的重装备陷于泥潭河沼，受阻于豫北的漳河一线。
1937年8月，国民政府判断如果扩大淞沪战事，便可以牵制华北日军，把日军从“主要进攻目标”转移到“次要进攻目标”上，以此打乱其阵脚。
因此，蒋介石坚定了在淞沪地区组织一场对日大会战的决心。
上海是远东经济中心和中国最大的工商业城市，上海周边又是国民党政治、经济的统治重心，日军早就想把上海及其周边地区收入囊中，而且夺取这块膏腴之地，可以捏住国民党当局的“钱袋子”，摧毁其赖以抵抗的金融基础，所以拿下上海原本也是日军既定目标之一，只不过在此之前，日军一直希望先拿下整个华北，再夺取上海。
既然华北战事不利，日军就把上海作为下一个进攻目标，然后逐步把主攻方向转到沿长江流域溯攻武汉上来，将由北向南侵华，改为由东向西侵华。日军大量从华北和本土抽调部队，参加淞沪会战的日军最终达近30万人。
眼看着已经把日军拖入战前预想的防御圈，蒋介石的计划已经成功了一大半，这说明国民政府在战略上确实“棋高一着”。
但是蒋介石如果不下几招“臭棋”，那就不是蒋介石了。果然在此后，蒋介石昏招频出。
第一，蒋介石在淞沪地区调集了70万大军与日军硬拼，其中包括了蒋介石大部分中央军德械部队，国民党军精锐尽出，似乎有点“孤注一掷”和“最后一战”的感觉。
按照蒋介石“沿长江节节防御，以空间换取时间”的战略指导，国民党军应在上海城区和城郊水网地带给敌以重大杀伤后，以机动防御为主，有序撤离，保持军队有生力量和建制。但他下达的命令却是力图在上海与日军决一死战。这一决心，与“空间换取时间”的战略指导并不相符。
第二，淞沪会战一定程度上是打给外国人的战争，那时候蒋介石还寄希望西方国家能够调停，受此影响，中国军队瞻前顾后，没有一鼓作气。
第三，在具体战术上，蒋介石误判形势，忽视了日军可能的战略大迂回包抄，从过去的经验上看，这是日军极为擅长的一种战术。1937年11月5日，日军3个登陆编队10多万兵力，在杭州湾金山卫附近长达15里的沿海偷袭登陆，抄了中国军队的侧翼，当地少量驻军措手不及。蒋介石虽令前线指挥官紧急派兵增援，但未能退敌，淞沪地区的防御圈全线崩溃。
由于事发突然，计划中的有秩序撤退，变成了逃命般的溃退，给南京保卫战的有序展开造成了严重冲击。
日本取得淞沪战场胜利后，立即进军南京。日军这一行动，使其侵华主攻方向继续按蒋介石的战前谋划进行。
日军一步步调入之前布下的“口袋”，蒋介石还有反败为胜之机。战前沿此线的各道防御地带应该建设好，并能充分发挥作用了吧？
可实际情况是，很多防御工事还停留在纸面上，没有开工；开工建设完的，要么质量不过关，要么守军仓皇逃跑，工事等于没建。仗还未打，自家阵脚已被动摇。
在兵力部署上，蒋介石也没有把淞沪战场和南京战场作为一个整体来看待，没有及早向沪京沿线调集足够兵力形成有一定纵深的战略战役防御部署。淞沪会战打响时，在南京城内外驻扎的只有区区6万人。隔壁的淞沪战场已经云集了百万大军，哪怕是未雨绸缪，蒋介石也应该加强首都城防了吧。
可能蒋介石光注意上海，把南京给忘了。
淞沪会战败了，南京保卫战马上就要开打，赶紧给南京增兵吧，但时间已经来不及了，真正从汉口来的增援部队只有2个师，南京保卫战还是要依靠从淞沪战场换防下来的败军。但这些部队前前后后打了三个月，损失很大，本应经休整补充才有足够的战斗力重战，但日军衔尾而至，已经没有这样的休整时间了。残缺不全的淞沪败军到了南京，面对势头正劲的日军，最高统帅部又在固守南京的时间上犹豫不决，最后结果可想而知。
要知道蒋介石早把上海—南京—武汉长江沿线作为主要防御方向，而后日军正按照蒋介石的设想在行动。这在战略上是多大的成功，多大的主动！可以说是一个大手笔。
让人不可思议的是，为什么蒋介石反而在战役战术上行动晚，动作慢，处处被动，受制于人。你要说蒋介石不知兵吧，这个设想是符合战事发展的；你要说他知兵吧，却又频出败笔，以至接连遭到重大失利。
蒋介石对日抗战的这个战略规划蓝图，真是起了个大早，赶了个晚集。在让人失望这一点上，蒋介石从来没让人失望过。
