由于1月1日有天皇杯的决赛，因此第98届日本高中足球选手权大会在1月2日才正式进入第二轮的比赛。卫冕冠军青森山田大胜晋级，强队市立船桥和尚志惨遭淘汰。
青森山田是去年的冠军，因此他们无需参加首轮，直接参加第二轮的比赛，对手是鸟取的代表米子北。比赛进程并不如最终的比分6比0那样轻松，因为青森山田直到第36分钟才打破僵局，入选了日本U16国家队的中场松木玖生头球攻入了球队本届赛事的首个进球，也敲开了胜利之门。上半场以青森山田1比0领先结束。
下半场风云突变，青森山田的头号球星、新赛季将加盟浦和红钻的武田英寿在下半场开场仅1分钟就完成破门，随后神田悠成、田中翔太和后藤健太在8分钟内三次破门，武藤在补时第4分钟完成梅开二度，最终卫冕冠军6比0狂胜。
值得注意的是，为球队首开纪录的松木玖生被认为是本届赛事的超级新人，他目前是1年级的学生，却是卫冕冠军的主力球员。赛后，青森山田的主帅黑田刚直言，松木比同样毕业于青森山田的现日本国家队主力后腰柴崎岳强：“都是1年级时就踢上了主力，但是现在的松木比那时的柴崎岳还强，他踢的很开胆子很大，而且身体比柴崎岳更强壮，也有更大的可能性。”
而松木不仅在场上面对比自己大的对手毫无惧色，在赛后接受采访时更是轻松自如，他直言参加赛事的目标就是帮助球队夺冠，而且希望个人在本届大赛能打入5球！据悉，已经有很多J联赛的俱乐部已经盯上了这位1年级的超级新人，而且随着年龄的增长，他将逐步成为青森山田的核心。
本轮比赛还爆出两大冷门。被认为本年度有能力与青森山田竞争冠军，拥有湘南内定球员畑大雅和清水内定球员铃木唯人的千叶县代表市立船桥，被来自宫崎县的日章学园常规时间0比0逼平，最终点球6比7告负无缘晋级。整场比赛，日章学园一直派出2-3人围剿对手的10号铃木唯人，令他全场毫无作为。赛后，铃木唯人虽然还是简单地接受了采访，但在离开赛场、全队在停车场内等车时突然情绪崩溃嚎啕大哭，一直重复说着“我什么都做不了，对不起大家”之类的话。
去年的四强球队、来自福岛的尚志高中，因为拥有鹿岛鹿角内定的前锋染野唯月而备受瞩目，然而染野因为受伤无缘本轮比赛，尚志在点球大战中3比4负于德岛市立高中。
1月3日，各支球队将马上进入第三轮比赛的争夺，最引人注目的无疑是青森山田将迎来富山第一的挑战。
第二轮比赛结果（1月2日）
【青森】青森山田 6－0 米子北【鸟取】
【埼玉】昌平 2－0 兴国【大阪】
【兵库】神户弘陵 3－2 明秀日立【茨城】
【神奈川】日大藤泽 3－1 广岛皆实【广岛】
【滋贺】 草津东 1－2 筑阳学园【福冈】
【福井】丸冈 0－3 静冈学园【静冈】
【石川】鹏学园 1－1（PK 4－3） 京都橘【京都】
【宫崎】日章学园 0－0（PK 7－6） 市立船桥【千叶】
【新泻】帝京长冈 3－0 熊本国府【熊本】
【福岛】尚志 0－0（3－4） 徳岛市立【徳岛】
【山形】山形中央 0－2 今治东中等教育学校【爱媛】
【富山】富山第一 1－0 神村学园【鹿儿岛】
【岩手】专修大北上 0－0（5－6） 国学院久我山【东京B】
【宫城】仙台育英 1－0 高川学园【山口】
【枥木】矢板中央 2－1 大手前高松【香川】
【长野】松本国际 1－2 四日市中央工【三重】
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