俄軍又上演了一波現代奇襲戰！誰也沒料到，在無人機滿天飛的戰場上，俄裝甲部隊居然能夠穿過前線，一路突襲10公里，成功攻入接觸線後方的庫皮揚斯克市。這一波操作直接驚呆了烏軍，沒想到嚴防死守兩年多的庫皮揚斯克市就這麼被攻入了。美媒福布斯新聞直接用「憑空出現」來描述此次奇襲，並認為俄軍攻入庫皮揚斯克對烏軍來說是一個不祥之兆，因為這裡交通極為方便，是一個大型後勤樞紐。一旦俄軍拿下這裡，就可以沿着四通八達的公路網向周圍快速穿插，甚至可以穿插到烏軍在哈爾科夫整條前線的後方，導致整個哈爾科夫戰場崩潰。
據觀察員尤里波多利亞卡11月16日介紹，這次奇襲始於11月14日，俄軍兩支裝甲縱隊從利曼佩爾沃伊出發，沿着鐵路線途徑3個火車站一路衝刺到庫皮揚斯克北部，然後在11月15日推進到了該市東區的H26高速公路附近，這條公路從西向東從庫皮揚斯克中心穿過。整個穿插路程超過了10公里。這次穿插之所以成功，是因為俄軍突擊的時候正值這裡的烏軍輪換。在烏軍第一個旅從陣地上撤走，第二個旅的部隊還沒來及接手陣地時，俄軍就突然穿插了進來，並長驅直入。然後俄烏雙方都震驚了，俄軍指揮部受到的震驚程度不亞於烏軍，雙方都沒料到這一點。
俄軍沒料到烏軍防線形同虛設，烏軍沒料到在自己防線內部碰到了俄軍裝甲部隊。然後俄烏雙方同時反應了過來，俄軍想趁機向縱深突擊，烏軍想立刻消滅這支突然出現的俄軍裝甲部隊。隨後雙方爆發了一波慘烈的戰鬥。據軍事紀實報稱，烏軍設法摧毀了俄軍的第一支裝甲縱隊，這支小隊由兩輛摩托車、一輛步戰車和一輛坦克組成，它們全被烏軍擊毀，但烏軍沒想到俄軍還有第二支縱隊。
此時天已經黑了，俄軍第二支縱隊趁黑突入了庫皮揚斯克北部的工業區，這支縱隊最多由一個排的兵力組成。儘管烏軍努力阻擋，但俄軍成功在工業區的糖廠境內站穩了腳跟。隨後俄軍第三波和第四波兵力抵達。據烏方公共頁面介紹，此次突襲，俄軍一共出動了15輛裝甲車，分4波進攻。差不多屬於半個裝甲營的規模。
據軍事專家安德烈·馬洛奇科稱，到了11月15日，攻入庫皮揚斯克北部工業區的俄軍已經與後方的主力部隊成功建立了後勤線，並獲得了彈藥等物資的補充。儘管烏軍將全部兵力投入了該地區來遏制俄軍的推進，瑟爾斯基也抵達了哈爾科夫前線親自指揮，但俄軍仍幾乎推進到了庫皮揚斯克東區的中心地帶。一旦俄軍突破這裡的烏軍防線，那扎奧斯科耶微區將失去一半面積，這將意味着庫皮揚斯克市防禦陣型的完整性遭到了破壞。目前，俄烏雙方都在向這裡匯聚兵力，預計扎奧斯科耶微區將爆發一場慘烈的爭奪戰。
與此同時，烏克蘭軍事專家奧列格·日丹諾夫稱，俄軍在庫皮揚斯克推進快的另一個原因是，一部分俄軍士兵穿着烏軍制服作戰，他們乘坐裝甲車直接突入到庫皮揚斯克內部，這使得烏軍未能在第一時間遏制住俄軍的擴散。他還稱，俄軍的做派違反了交戰規則。烏軍第92旅的營級指揮官尤里·費多連科也稱，自今年以來，俄軍士兵經常穿着烏軍制服突襲，在烏軍後方「製造混亂」。儘管烏方在抱怨俄軍不按套路出牌，但在8月6日烏軍入侵俄庫爾斯克州的時候，烏軍士兵也曾穿着俄軍服長驅直入，搞破壞。所以，這屬於禮尚往來！
