一、女裁縫
陳圓圓父母的原籍是常州奔牛鎮，父親叫陳玉書，挑一副換糖擔，做收換廢銅爛鐵破布頭生意。他在族裡輩份最小，大家都叫他「換糖阿小」，大號反被遺忘。
天啟元年常州一帶發大水，奔牛鎮也一片汪洋，換糖阿小帶着妻子何巧姑逃荒到崑山，投奔姐姐邢陳氏。
姐夫邢阿寶在蘇州桃花塢寶藏寺隔壁的飯店裡當夥計，飯店歇業後，又轉到南門給一家油坊當燒飯廚師，一年到頭很少回家。邢陳氏住在崑山麗澤門外盆瀆村，家裡擺一個縫紉攤，靠女紅活計度日。
換糖阿小投親到盆瀆村後，發覺這個廓外小村緊傍城腳，背枕由蘇州流經太倉的婁江，水陸交通十分便利，過往行人眾多，地段相當熱鬧。因此，就在村口一個荷塘邊，搭了兩間茅屋，杏簾高挑，開起一片小酒店營生。
後來，何巧姑坐月子，養下一個小姑娘。據說姑娘出生這天，酒店屋上飛來了一隻羽毛斑爛的野雞，鳴叫三聲而去。對面的荷塘里，有株枯荷復活，開放出一朵並蒂蓮花。
一下引得滿城百姓前來觀看，都認為是異兆，這個小姑娘的乳名便被叫做「野雞」，自幼就生得姿容妍秀，性情雅淡。
五歲那年，父母竟相繼病故，幸虧姑母邢陳氏好心，將姑娘收領在身邊，當作養女撫育。姑娘稍長，便跟姑母學會了一手好針線，裁剪製作，刺繡縫紉，件件皆能，很快成為一個技藝精巧的女縫工。
盆瀆村上的人們習慣地叫姑娘為邢家小裁縫，姑娘就這樣從了姑父的姓，取名叫畹芬。
一天，崑山知縣慕名請邢家小裁縫到府上做衣裳。邢畹芬不敢怠慢，非常認真地給楊知縣一家做了幾套衣服，試穿無不合身，而且針腳又勻又密。夫人和小姐對邢畹芬有了好感，經楊知縣同意，傳邢陳氏到府中講妥，讓邢畹芬留在府上，伴隨小姐傳習女紅，並相陪吟讀詩書，每月工銀從優，絕不當婢女使喚。
不久，碗芬的姑媽又病故，她孤苦伶仃，楊夫人起了垂齡之情，將她收養下來。邢畹芬平常除了和小姐一起穿針引線描龍綉鳳外，還跟小姐讀了不少詩書，長了許多知識，居然也會吟詩填詞。
當時，崑曲在崑山風靡一時，不少宮室紳商、詩人墨客以及納眷都愛哼上兒句，以顯風流高雅，一些情趣相投的士子，還組織了「抽曲」社，冠以「鳴鳳」、「腸和」、「芹頌」等社名，逢期相集一堂，吹彈打唱，稱之為「做同期」。
頗愛附庸風雅的楊知縣，在縣衙也組織了一個「玉峰」拍曲社，公事餘暇，經常邀約社友在花廳「做同期」。
楊夫人常常帶着小姐和邢畹芬坐於屏風後聽曲，有時竟也在內堂學唱消遣。知縣橫笛，夫人擊節，小姐和邢畹芬亮嗓放歌。憑邢畹芬的敏慧和天生的金嗓子，備受楊知縣的賞識器重，衙內逢有宴會，時常要請邢畹芬唱上幾曲。
邢腕芬會唱崑曲的聲名漸漸傳開，內行評她的唱聲珠圓玉潤，直似鶯啼，送了個雅號給她——圓圓。她恢復原姓，人們就叫她陳圓圓。
二、妙聯難詩人
太倉詩人吳偉業於崇禎十二年奉召進京，途經崑山時，知縣楊永言在馬鞍山翠微閣設宴餞別。
酒至興處，楊永言命寄養在府中的陳圓圓即席演唱崑曲。吳偉業為陳圓圓的聲色所動，竟看中了她，意欲收為小妾，帶往北京。楊永言看出吳偉業的心思，便巴結趨奉，將陳圓圓薦贈給偉業。
陳圓圓當時只有十六歲，而吳偉業已是三十一歲。一個十多歲的少女，怎麼肯甘心嫁給一個三十多歲的男子呢？要是當場表示不願吧，生恐拂逆知縣收養之恩。沒奈何，只好跟吳偉業登上官船，揚帆西去。
船到蘇州的時侯，陳圓圓想起姑父邢阿寶在蘇州一家油坊里當廚師謀生，不如設法擺脫吳偉業回到姑父身邊的好。
她想出個辦法，對吳偉業說：「我要上岸去見一見姑父。」
吳偉業放她去了。不一會兒，陳圓圓回到船上，推託說：「我姑父知道你是著名詩人，他想出個對聯考考你，若能對出，老人家同意將我嫁給你，若是對不出，老人家不同意我隨往北京。因此，請你高抬貴手，放我回到姑父身邊。」
吳偉業想：一個小小廚師諒必肚裏只有油水沒有墨水，出出來的對聯肯定可以一下答對上，便點頭請她出。陳圓圓便將家鄉崑山城裡有三條橋——酒坊橋、通河橋、無不利橋的橋名出了個上聯：
酒坊通河無不利；
吳偉業料想不到會出這種鄉俚奇僻的俗語對聯，一時竟對答不上。
陳圓圓妙聯難倒詩人吳偉業，一笑拜別。可是，吳偉業還不罷休，到了北京後，分別寫信向崑山著名學者歸庄和顧炎武求教，二人也搔首難答，一時傳為崑山的絕對。
事隔十多年，吳偉業為了寫長詩《圓圓曲》，在順治六年又來到崑山，搜集和訪問有關陳圓圓在崑山的生活情況。
他在歸庄陪同下，走訪過不少崑山士人，熟悉了崑山城裡許多街巷弄堂，忽然想起了當年陳圓圓難倒過他的上聯，他用崑山城裡的三條弄堂一果老弄、管家弄、東太平弄——聯成一語，對出下聯：
果老管家東太平。
叫仙人張果老來管家，東家當然太平無事了。
二人附掌大笑，為湊成這副妙聯而高興。這副對聯一直流傳至今，傳為美談。
三、胭脂美人痣
陳圓圓稟性淡雅質樸，處世隨遇而安，衣着樸素潔凈。烏黑的頭髮梳個倭墮醬，不插金戴銀；純正的瓜子臉上，沒有脂粉氣息。只是左頰上邊，生了一顆胭脂美人痣。這顆痣其實是個傷疤的癥結，是一個如同半粒米大小的肉瘤疤痕。
陳圓圓為拒絕吳偉業欲納小妾的事，投身在蘇州當廚師的姑父邢阿寶處生活。
經人攛掇，拜金獅巷著名伶工沈天虹為師，結果未及出師就被一家戲班聘去唱戲。
江南繁華之地的蘇州，早就有了演戲活動，但直至明朝末年，城裡還沒一座初具規模的戲院，觀眾歷來都習慣看露天戲，有的在一條敞口大船上演出，稱為「卷梢戲」。觀眾雇一種叫「沙飛」或「牛舌」的船隻，環繞在「卷梢」周圍看戲。還有一種瓜皮形狀的小船往來其間，為觀眾擺渡接引，這種船就叫「盪湖船」。陳圓圓經常登臨演出，每次出場，觀眾都報以雷動掌聲，為她卓絕的嗓子和演技叫好。
但是，盛名之下有時也會遭到麻煩或被作難。
有一次，陳圓圓在虎丘唱「卷梢戲」，日夜兩場。日場戲《白兔記》，陳圓圓演李三娘，夜場戲《西廂記》，陳圓圓演紅娘。日場戲剛散，陳圓圓正在後艙卸妝，城裡有一個官家派家丁和清客來傳話，要陳圓圓在晚上到官府去唱堂會。
陳圓圓如去官家，「卷梢戲」夜場勢將唱不成。而戲老闆的包銀早已拿了，怎麼能臨時變掛？老闆拒絕陳圓圓去唱堂會，但得罪了官家，大禍就臨頭。
陳圓圓最後決定留下唱《西廂記》。才開場，官家的公子就帶領一批奴才趕來鬧事，就地抓起了碎磚斷泥巴石塊，滿天流星般朝「卷梢戲」船上猛擲狂拋，一場好戲鬧得三缸清水六缸渾，演出被迫中斷。
官家公子又把惡氣發泄在陳圓圓身上，指揮家丁對準她集中擲擊，揚言要擲死她才解恨。
陳圓圓姣姣玉體成了眾矢之的，一塊石子飛來擊中左頰，劃破了寸余長的口子，整時血流滿面，當即痛得她倒在艙板上。幸虧過來兩個武生演員，將她搶救出險境，才保全一命。
陳圓圓雖然性命得救，但是臉部的份勢很重，即使傷口復愈，臉頗上肯定要留下一條疤痕，美容就此破壞。
她的老師沈天虹聞訊趕來，拿出了珍藏多年的秘方給她敷治。
這秘方還是三國年間東吳王宮裡流傳下來的。孫權的兒子孫和一次舞劍，失手誤傷了他夫人鄧氏的面頰，傷口又深又大，鮮血染紅綢衫。他連忙派人去請華佗來醫治。華佗用一種極其名貴的葯——白水獺的脊髓，加入硃砂、琥珀等藥材，研製成粉末，敷在傷口上，果然十分靈驗，很快就見效。
鄧夫人的傷口治癒後，臉頰非但無絲毫疤痕，而且越加顯得紅白可愛。沈天虹還是十多年前，為醫治妻子被湖匪刺傷的臉頻，在靈岩山一位高僧那裡覓到此葯。
他用剩下來的藥粉，解了陳圓圓受傷的危急。但是，這藥粉因年限過長，已漸失效，敷到受傷的地方後，藥力不足，傷勢復愈得較緩慢，在增生新肌肉時，傷口收縮成半粒米大小的瘤疤，再也消腐不掉了。
四、落籍
明期有條很苛刻的禮律，士大夫不能正娶青樓妓女。
陳圓圓冷落風塵，躋身「秦淮八艷」之列，淪為賣藝不賣身的南曲藝人。因而沒有落籍。
她因赴冒辟疆在虎丘看丹桂之約，被田宏遇發現，用二千兩銀子將她和另一名歌妓顧壽買進北京。
陳圓圓和顧壽到北京後，被田宏遇送進皇宮，編入宮廷女樂，住在寂寞永巷。
一次，崇禎皇帝接到遼東總兵官吳三桂送來的捷報，奏稱他勒師山海關，與進犯界嶺口的清兵打了一仗，斬敵數千名，退敵數百里外，這是松山失守以來的第一次勝利。
崇禎見奏心裏稍覺高興，傳女樂奏唱。崇禎要會自度詞曲和自奏自唱的女樂來伴駕，只有陳圓圓獨具條件，便被召至上苑。
崇禎見了這個生有顆胭脂美人痣的崑山姑娘的妙容，情不自禁問：「愛卿何時入宮？」
「已進官月余。」陳圓圓低頭回答。
「哦，愛卿莫非就是田國丈所獻進宮的女樂？」
「正是。」
「好，愛卿就為朕度曲奏唱。」
陳圓圓一路走來，已經考慮好近日填過的幾首詞牌，於是選一二首唱了。
崇禎聽後說：「愛卿色藝才三絕，佔盡人間春枝，堪稱百花之魁，一代紅妝！」
陳圓圓忙下跪謝恩，轉念一想：我雖色、藝、才三絕，可是命薄如紙，深居永巷，何日才能出頭？臉上不覺籠罩着一層憂愁之色。
「愛卿再唱。」崇禎命道。
陳圓圓又撥動琴弦唱了一曲。
「愛卿唱出心聲，堪稱知音。」崇禎打斷了陳圓圓的彈唱，長嘆說：「朕與你都是薄命人啊！」
崇禎又問起陳圓圓怎樣被採選進宮的經過，想收她為嬪妃。誰知陳圓圓將自己的凄涼身世和盤托出，不僅出身寒微，而且在青春歲月里，先是隸籍梨園，繼又淪為歌妓，現在則被賣進皇宮當女樂，三大不幸都降在她的身上。
崇禎聽了，下旨說：「愛卿年輕可嘉，恩准你落籍從良，可以離宮而去，京中若無依靠，就留在田府。」
陳圓圓連忙謝恩，，卻跪在地上不起身，淚如雨下。崇禎問：「愛卿莫非不願離宮？」原來，陳圓圓想起了另外一個苦難的姐妹顧壽，奏請崇禎也開恩落籍，一起出宮。
崇禎一擺手說：「顧壽也一起離宮從良。」
次月，田宏遇奉旨將二人接回府上。後來吳三桂到田府赴宴，對陳圓圓傾心愛慕，暗中調查清陳圓圓飲賜落籍的經過，才娶為妻室。
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