元末亂世群雄並起，天下紛爭之際，走到最後是三個人：朱元璋，張士誠和陳友諒，這三個人裏面最資本的是張士誠，最有勢力的是陳友諒，最弱的卻是朱元璋，應該說最有條件得天下的是張士誠，但最後得天下的卻是朱元璋，那張士誠為何失天下呢。
張士誠，原名九四，字確卿 ，泰州白駒場亭人。那時候的漢族底層百姓由於都不識字，基本上都沒有文化，起名都隨便起，因此常以父母年齡相加或出生日期等數字作為名字，張士誠這個名字肯定是成事以後起的，就好比朱元璋之前叫朱重八都一樣。
張士誠家境不富裕，但肯定比朱元璋強，原因就在於張士誠的老家泰州在當時是元朝重要的食鹽生產基地，而張士誠家所在的「白駒場」更是「兩淮鹽運使司」下屬的三十鹽場之一。因此張士誠的家境還是相當可以。張士誠雖然出身在「鹽場」，但他家 並不是從事鹽業生產的「鹽戶」。而是屬於驛差，就是從事運輸工作，朱元璋的《太祖實錄·張士誠本傳》中明確記載張士誠家族「以操舟運鹽為業」相呼應。
正是由於張家人常年走南闖北，使得張士誠開闊了眼界，頗有頭腦，雖然不曾接受過系統性的教育，卻也見多識廣，更重要的，由於從事鹽業運輸，也使得張士誠頗有經濟頭腦，也開闊的眼界，隨着年齡的增長，張士誠通過上下運作，當上了「鹽場綱司」的「牙儈」，想當於現在的銷售人員，藉著這個身份，張士誠大量走私食鹽，這在當時屬於暴力，和現在販毒差不多，又加上張士誠出手大方，接濟四方好友，使得他在當地頗有人望。就這樣一邊販賣私鹽，一邊又靠着販賣私鹽的收益打造人設。
元朝至正十一年四月，黃河治理工程的現場挖出了獨眼石人，對應此前「莫道石人一隻眼，挑動黃河天下反」的童謠。接着「白蓮教」信徒韓山童等人趁勢於潁州發動「紅巾軍」起義。大元頓時處於風雨飄搖之中。紅巾軍起義很快波及到了泰州，「兩淮鹽運使司」實際上已經破產，泰州的富戶們紛紛插入到了鹽業貿易之中，在這種情況下，張士誠這樣的小人物自然是不是對手，他所謂的「走私」的很快就破產了，在這種情況下，張士誠決定將那些富戶一律剷除，他要壟斷當地的走私。
至正十三年正月，張士誠帶上四個弟弟及相熟的「鹽丁」李伯升等十八人，趁着家家戶戶歡度春節之際，沖入邱義及那些富戶家中大肆屠戮，之後更是趁勢點起火來，燒毀了大片民居。隨後張士誠憑藉著此前積累的人脈，迅速網羅起了一支頗具規模的武裝，但在亂世之中，拉起一支隊伍容易，由於控制着食鹽，很快就搞到足夠的糧秣和武器，接着張士誠就瞄上了當地最大的鹽梟盤踞地——丁溪。
在付出了弟弟張士義中箭身亡的代價後，張士誠最終打下了丁溪，張士誠的實力得以迅速膨脹，成為當地最大的鹽梟，就在這個時候，張士誠引起了「泰州通判」李華甫的關注。李華甫是義軍出身，只是後來接受了朝廷的招安，現在發現張士誠頗具發展潛力，便主動派人與張士誠建立了聯繫，於是二人裡應外合攻破泰州城，成為義軍領袖。
可就在這個時候，張士誠與李華甫的發展理念卻發生了本質上的衝突。李華甫的想法是延續自己此前的經驗，通過「殺人放火受招安」的模式來實現自身的階層跨越，恰在此時，此前招安過李華甫的高郵知府李齊又前來勾兌招安事宜。
雖然張士誠並不反感招安，但他覺得朝廷給的條件太低，區區一個無職無權的「萬戶」頭銜顯然滿足不了他的胃口。於是，張士誠先發制人地幹掉了李華甫，順手吞併了其部眾和地盤。不過張士誠最後把李齊給放了，由此可見張士誠不是一個能成事的人，這是換成朱元璋肯定斬草除根。
接着張士誠帶着他的義軍南征北戰，到了至正十四年六月，張士誠攻克揚州，截斷京杭運河，經濟大命脈被切斷，元順帝自然不能接受，於是命宰相脫脫領軍南下一舉蕩平江淮地區的各路反元勢力，頭一個要打的就是張士誠。
張士誠對此絲毫不懼，根據謀士的提議，張士誠命人以湖澤密布的興化一帶與元軍打水戰，張士誠利用湖盪港汊、蘆葦淺灘的複雜地形與元軍周旋。元軍前鋒董摶霄雖為元朝名將，但在這樣的地形下也頻頻吃癟，但局部的勝利顯然無法改變戰略上的失敗。
憑藉兵力和裝備上的優勢，脫脫最終突破了張士誠在興化的防線，將高郵城團團圍住，失敗就在眼前，但就在這一關鍵時刻，元順帝卻下詔解除脫軍權的詔書，如此一來，脫脫的主力部隊在高郵城下的全線潰散，張士誠立即全線反擊，先後攻陷了常熟、平江等地，隨後在高郵建立自己的政權，自稱「周王」。在脫脫討伐失敗後，元順帝就意圖招安張士誠，經過一番討價還價。元朝授予了張士誠「太尉」之職，張士誠的弟弟張士信則出任「江浙行省同知行樞密院事」。
而此時各地紅巾軍則是迅速發展，在河南的劉福通也擁立韓山童的兒子——韓林兒為「小明王」，建國號為宋。朱元璋則攻取了金陵。此時的朱元璋對於與自己比鄰的張士誠很客氣，他派儒士楊憲前去建立「外交」關係。
雖然朱元璋願意和張士誠建立友好關係，可張士誠手下還是有不少明白人，知道朱元璋不是「好人」，因此張士誠扣留了使者楊憲。後來在朱元璋「強烈抗議」下，張士誠只能釋放楊憲，這也證明二人同江南的土地之上，這兩雄並立的局面註定不會長久。不久之後，朱元璋便在南京自封「吳國公」。
朱元璋在進攻張士誠之前，就遇到一個非常棘手的問題：是先打陳友諒，還是先打張士誠？他只能二選一，必須挑一個打。因為當時陳友諒已經與張士誠聯手，約定共同夾擊，平分他的領地。非常囂張。如果他此時還示弱，只會讓陳、張更囂張。導致自己陷入極為被動的局面。
這種情況要是換一般人，此時肯定是先打張士誠了。挑柿子撿軟的捏嘛。當時朱元璋帳下大部分人就是持這種觀點。但朱元璋在此時體現了他的天才戰略眼光，先打陳友諒事後的發展，果然如他所言。張士誠坐山觀虎鬥，一直按兵不動。朱元璋能有如此之見識，他要是不能取天下，簡直沒天理了。
朱元璋在剿滅陳友諒之後，就開始對張士誠動手了，朱元璋先派出使臣穩住川蜀的明玉珍，後調轉兵力向東直擊張士誠並派徐達領兵討伐張士誠，出兵之前，朱元璋對徐達等人多次表示：「張士誠是個鹽販子，譎詐多端，今天出兵鎮江，證明和我們已經沒什麼交情可講了。你們要速戰速決。」在徐達主力騎兵的衝擊之下，張士誠北上的計劃第一次受挫。不過張士誠向南發展卻頗為順利，並奪取了松江等地。
但張士誠並沒有藉機擴大戰果，因為他失去了原先的進取精神，隨着勢力範圍的日益擴大，張士誠集團迅速成了「大起第宅，飾園池，畜聲伎，購圖畫，唯酒色耽樂是從。張士誠如此屬下也就放縱了。斂財的斂財，腐敗的腐敗。金銀財寶、書法字畫，無所不斂，每日歌舞昇平，偏安一隅。部隊也都腐化的不像樣子。
此時的朱元璋順利拔除了張士誠勢力範圍外圍的湖州、杭州、嘉興等地的軍事據點，不斷殲滅其野戰部隊。隨後採用葉兌所提出的「鎖城」法，對蘇州採取長期圍困的戰略。在這個過程中，除了分兵駐守各門、各方，在城外四周築長圍困之外，還建造了高大的三層木塔敵樓，監視城中動靜，朱元璋還親自寫信勸降張士誠，並不斷派出說客進入城內。而隨着徐達在城外展開四十八衛，蘇州的攻防戰也進入了最後階段。
隨着蘇州城破，張士誠在令其妻妾自盡之後，自己閉門上吊，結果被朱元璋的部下救活。在抵達建康的一路上，最終還是被作為戰俘，在經受了李善長的一番審訊後才再度上吊自殺。據說張士誠死前曾在朱元璋面前「踞坐甚不恭」並表示說：「天日照爾不照我，視爾何為哉？」將自己的失敗完全歸咎於「天命」。
但事實上，張士誠集團的最終崩潰除了小富即安的心態之外，更多應歸咎於其的蛻化變質，這和他干商業出身有很大關係，張士誠被剿滅之後，徐達將張士誠的黃金馬車送給朱元璋，但朱元璋卻下令將其毀掉，手下人拍馬屁：「張士誠未成天下焉能不敗」，朱元璋立即表示：「就算成就天下，如此驕奢又焉能持久」。可見朱元璋始終保持着清醒頭腦。
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