孟小冬一生兩段婚姻，兩個傳奇男人。一個是梨園泰斗梅蘭芳，一個上海青幫老大杜月笙；一個溫文爾雅，才華橫溢；一個霸氣側漏，有情有義；一個是她愛的人，一個是愛她的人；今天我們來818孟小冬的第二段婚姻——孟小冬與杜月笙的故事。
- 早生情愫
杜月笙愛聽戲，也愛偶爾唱戲。早在孟小冬剛在大上海走紅時，杜月笙就常到場捧場，每次都要送大花籃，誓要做孟小冬的「榜一大哥」；杜月笙嘗試想和她交往時，均被年輕氣盛的孟小冬婉絕了，後來孟小冬一路北上並嫁給了梅蘭芳，杜月笙不得不將這份愛慕埋藏心底。
孟小冬
誰曾想到，山不轉水轉，孟小冬後來和梅蘭芳離婚了，杜月笙又重燃希望。杜月笙了解到孟小冬正通過法律手段找梅蘭芳索要4萬元作為離婚補償時，他給梅蘭芳去了一個電話：「梅老闆，夫妻一場，好聚好散，4萬元不是個小數目，我先給你墊上，你也甭着急還我。」
孟小冬和梅蘭芳
梅蘭芳一聽，頭都大了，誰敢欠這位上海灘大佬的錢？可當年4萬的確不是一個小數目，梅蘭芳不得不變賣了北京的一處房產，湊夠錢後立馬給杜月笙送去。
杜月笙出手幫他徹底斬斷了情絲，挽回了尊嚴。在人生最低谷的時候，有這樣一位大佬出手相助，讓孟小冬對杜月笙感激不盡。
- 推波助瀾
孟小冬能和杜月笙走到一起，這其中離不姚玉蘭的推波助瀾。
姚玉蘭也是一位出身梨園世家的京劇老生演員，和孟小冬是義結金蘭的好姐妹，同時她也是杜月笙的四姨太。
孟小冬和杜月笙
姚玉蘭一面看到好姐妹一度為離婚事件陷入低迷而心疼不已，一面她也深知杜月笙對孟小冬的愛意。杜月笙若再找姨太太，自己可能會失寵。索性還不如順水推舟，成全好姐妹孟小冬，也成全了杜月笙，增加她在杜月笙心中的地位，自己也多了抗衡其他姨太的資本。
1937年，孟小冬前往上海為重新開張的上海黃金大戲院剪綵獻。姚玉蘭邀請孟小冬就下榻杜月笙的公館，這樣孟小冬跟杜月笙見面的次數增多，這一住卻改變了孟小冬的命運。
生活上，杜月笙處處獻殷勤，小心照顧着。在心理上，杜月笙也經常勸導她要放下過往，勉勵她重回舞台專註事業。
期間，孟小冬多年的胃病發作，杜月笙動用關係遍尋上海名醫，仍未見明顯好轉。孟小冬說了句「要是孔醫生在就好了。」
杜月笙聽進去，他立馬差人火速到北京不惜花費10萬大洋請這位孔大夫，後來按照孔大夫的藥方子，孟小冬的胃病還真的痊癒了。
孟小冬在上海住了一段時間後，七七事變爆發了。
杜月笙和姚玉蘭決定邀請孟小冬一起去香港避難。卻被孟小冬拒絕，畢竟她還沒有名分。況且，孟小冬也不想有太多的閑話，所以孟小冬就回了北京。在臨走之前，杜月笙給了她很多首飾。不過，孟小冬卻只拿了一塊刻有杜月笙名字的金錶。
孟小冬回北京後，杜月笙非常牽掛。杜月笙派了一個弟兄，專門為孟小冬購置了一處房子。
1948年下半年，北京起了戰事，正當孟小冬不知所措，無處可逃的時候。杜月笙特包了一架飛機接孟小冬。孟小冬到了上海，跟杜月笙、姚玉蘭很自然生活在一起。
- 終成眷屬
1950年，杜月笙一家準備前往法國，正在計算需要多少護照的時候。孟小冬問道：「我跟着去，算丫頭還是算女朋友？」
孟小冬和杜月笙
杜月笙一聽愣了，他當即宣布與孟小冬成婚，隨後強忍着虛弱的身子離開病榻，讓人攙扶着完成了拜堂儀式。苦等了25年的杜月笙，終於在他彌留之際，完成了娶最心愛女人的夙願。
一年後，63歲的杜月笙病逝於香港病逝。杜月笙臨死前，留下了兩句遺言，第一句：「杜氏子孫後代以後都不許再干黑幫」；第二句：「我是沒有希望了，你們還有希望，中國還有希望。」
回看孟小冬的兩段婚姻，第一次婚姻嫁給了與他情投意合的梅蘭芳，他為之放棄了自己的事業，只求與愛人白頭偕老，但是丈夫卻不能給他很好的保護，而他也在看清一切後，毅然決然地同他斷絕關係，在第二段婚姻中，雖然在外人看來心狠手辣的杜月笙，卻給了孟小冬無限的柔情，給了他想要的名分和尊重，難怪孟小冬晚年評價：梅蘭芳是偽君子，杜月笙才是「真」流氓。
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