戴斯-馬丁氧化劑（DMP）
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【英文名稱】 1,1,1-Triacetoxy-1,1-Dihydro-1,2-Benziodoxol-3(1H)-One
【分子式】 C13H13IO8
【分子量】 424.15
【CAS號】 87413-09-0
【縮寫與別名】 DMP，TAPI，戴斯-馬丁高碘烷，Dess-Martin periodinane
【物理性質】白色晶體，mp 130-133℃。微溶於CH2Cl2，CHCl3，MeCN和THF，不溶於芳香烴或脂肪烴和醚類溶劑，通常在CH2Cl2中使用。
【製備和商品】國際大型試劑公司有銷售。也可以鄰碘苯甲酸為原料，通過兩步反應來合成。由於合成過程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴格按照最近文獻報道的標準實驗步驟進行操作。
【注意事項】對空氣和濕氣比較敏感，但敏感的程度不會影響試劑的轉移過程。在低溫和氮氣保護下保存，在通風櫥中進行反應。
戴斯-馬丁高碘烷（DMP）是現代有機合成中應用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用於將醇氧化成為相應的醛和酮，該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來自於試劑的性質，而是由於試劑的製備具有潛在的爆炸性以及商品試劑相當昂貴的原因。
在醇被DMP氧化成羰基的反應機理中，第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個乙酰氧基發生置換。進而另一個乙酰氧基發生離去時，與醇羥基相連的碳原子上的質子被轉移到乙酰氧基上，同時醇被氧化成為相應的醛和酮。所以，該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應的發生，而且具有相當高的化學選擇性。
DMP對醇的氧化反應條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應。大多數反應在數分鐘至數小時內完成，產率正常維持在較高或者非常高的水平。由於DMP在氧化反應完成後有乙酸和碘生成，後處理時可使用Na2CO3和Na2S2O3水溶液進行洗滌除去乙酸和碘。
對帶有酸敏性官能團的醇化合物而言，在DMP的氧化反應中加入適量的吡啶來中和生成的乙酸會明顯地提高反應產物的產率。在該條件下，酸敏性羥基保護基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團均不受到任何影響，在文獻報道的一個天然產物全合成路線中，DMP對醇的氧化反應被應用了三次。
摘自：《現代有機合成試劑——氧化反應試劑》，胡躍飛主編。
