作為黃埔軍校的“蔣校長”和國民政府軍事委員會的“蔣委員長”，蔣介石也算是知兵之人，也有一定戰略眼光。
早在抗戰爆發兩年前，他就確定了以京滬為前哨、以四川為總後方、沿長江節節抵抗的總方針，這一防禦設想後來被歸納為“以空間換取時間”。這一防禦設想，與毛主席的《論持久戰》中關於戰略防禦階段的論述有異曲同工之妙。
全面侵華戰爭爆發之前，日本在華軍事存在主要在東北、華北，未來要發動全面侵華戰爭，勢必通過平漢路、津浦路南下，向華中、華南沿海和內陸地區發起進攻，但這些地區卻不是蔣介石希望的主要防禦方向。
之所以蔣介石不希望與日軍在平漢路、津浦路交兵，主要原因有兩點：
第一，這裡是華北大平原和中原腹地，除有幾條東西向河流和幾處設防堅固的大中型城市，大都是平原地帶，難以構成有效防禦。第二，這些地方大都由地方軍閥駐守，不可靠，也不完全聽指揮。
必須改變日軍主攻方向，才有利於中國戰略防禦。
在1934年、1935年間，蔣介石及其高級幕僚蔣百里等與德國顧問馮·塞克特、法肯豪森等，有過長時間研討。
法肯豪森判斷日軍的戰略進攻將兵分三路：第一路，攻擊河北至鄭州方向（即平漢路）；第二路，攻擊山東與徐州方向（即津浦路）；第三路，進擊長江，攻擊首都南京，沿江溯攻武漢，並認為該路為日軍兵力最多之路（即主要進攻方向）。
法肯豪森的建議和分析為蔣介石所接受，這樣國民政府的防禦計劃就大致出爐了，即即以京（南京）滬（上海）一帶作為主要前哨陣地，以長江作為戰略中心（其中以武漢作為戰略樞紐），以四川作為抗戰總根據地，沿長江節節抵抗。
後來的戰事發展，確實如蔣介石等人當初所料想。
“七七事變”後，日軍在華北發動一連串的戰略進攻，並拿下了山西省城太原，攻陷了娘子關等重鎮，但徐州會戰期間日軍在台兒庄戰役被殲滅一萬多人，遲滯了南下進攻的腳步。在平漢鐵路線上，又受到黃泛區的阻礙，日軍的重裝備陷於泥潭河沼，受阻於豫北的漳河一線。
1937年8月，國民政府判斷如果擴大淞滬戰事，便可以牽制華北日軍，把日軍從“主要進攻目標”轉移到“次要進攻目標”上，以此打亂其陣腳。
因此，蔣介石堅定了在淞滬地區組織一場對日大會戰的決心。
上海是遠東經濟中心和中國最大的工商業城市，上海周邊又是國民黨政治、經濟的統治重心，日軍早就想把上海及其周邊地區收入囊中，而且奪取這塊膏腴之地，可以捏住國民黨當局的“錢袋子”，摧毀其賴以抵抗的金融基礎，所以拿下上海原本也是日軍既定目標之一，只不過在此之前，日軍一直希望先拿下整個華北，再奪取上海。
既然華北戰事不利，日軍就把上海作為下一個進攻目標，然後逐步把主攻方向轉到沿長江流域溯攻武漢上來，將由北向南侵華，改為由東向西侵華。日軍大量從華北和本土抽調部隊，參加淞滬會戰的日軍最終達近30萬人。
眼看着已經把日軍拖入戰前預想的防禦圈，蔣介石的計劃已經成功了一大半，這說明國民政府在戰略上確實“棋高一着”。
但是蔣介石如果不下幾招“臭棋”，那就不是蔣介石了。果然在此後，蔣介石昏招頻出。
第一，蔣介石在淞滬地區調集了70萬大軍與日軍硬拼，其中包括了蔣介石大部分中央軍德械部隊，國民黨軍精銳盡出，似乎有點“孤注一擲”和“最後一戰”的感覺。
按照蔣介石“沿長江節節防禦，以空間換取時間”的戰略指導，國民黨軍應在上海城區和城郊水網地帶給敵以重大殺傷後，以機動防禦為主，有序撤離，保持軍隊有生力量和建制。但他下達的命令卻是力圖在上海與日軍決一死戰。這一決心，與“空間換取時間”的戰略指導並不相符。
第二，淞滬會戰一定程度上是打給外國人的戰爭，那時候蔣介石還寄希望西方國家能夠調停，受此影響，中國軍隊瞻前顧後，沒有一鼓作氣。
第三，在具體戰術上，蔣介石誤判形勢，忽視了日軍可能的戰略大迂迴包抄，從過去的經驗上看，這是日軍極為擅長的一種戰術。1937年11月5日，日軍3個登陸編隊10多萬兵力，在杭州灣金山衛附近長達15里的沿海偷襲登陸，抄了中國軍隊的側翼，當地少量駐軍措手不及。蔣介石雖令前線指揮官緊急派兵增援，但未能退敵，淞滬地區的防禦圈全線崩潰。
由於事發突然，計劃中的有秩序撤退，變成了逃命般的潰退，給南京保衛戰的有序展開造成了嚴重衝擊。
日本取得淞滬戰場勝利後，立即進軍南京。日軍這一行動，使其侵華主攻方向繼續按蔣介石的戰前謀划進行。
日軍一步步調入之前布下的“口袋”，蔣介石還有反敗為勝之機。戰前沿此線的各道防禦地帶應該建設好，並能充分發揮作用了吧？
可實際情況是，很多防禦工事還停留在紙面上，沒有開工；開工建設完的，要麼質量不過關，要麼守軍倉皇逃跑，工事等於沒建。仗還未打，自家陣腳已被動搖。
在兵力部署上，蔣介石也沒有把淞滬戰場和南京戰場作為一個整體來看待，沒有及早向滬京沿線調集足夠兵力形成有一定縱深的戰略戰役防禦部署。淞滬會戰打響時，在南京城內外駐紮的只有區區6萬人。隔壁的淞滬戰場已經雲集了百萬大軍，哪怕是未雨綢繆，蔣介石也應該加強首都城防了吧。
可能蔣介石光注意上海，把南京給忘了。
淞滬會戰敗了，南京保衛戰馬上就要開打，趕緊給南京增兵吧，但時間已經來不及了，真正從漢口來的增援部隊只有2個師，南京保衛戰還是要依靠從淞滬戰場換防下來的敗軍。但這些部隊前前後後打了三個月，損失很大，本應經休整補充才有足夠的戰鬥力重戰，但日軍銜尾而至，已經沒有這樣的休整時間了。殘缺不全的淞滬敗軍到了南京，面對勢頭正勁的日軍，最高統帥部又在固守南京的時間上猶豫不決，最後結果可想而知。
要知道蔣介石早把上海—南京—武漢長江沿線作為主要防禦方向，而後日軍正按照蔣介石的設想在行動。這在戰略上是多大的成功，多大的主動！可以說是一個大手筆。
讓人不可思議的是，為什麼蔣介石反而在戰役戰術上行動晚，動作慢，處處被動，受制於人。你要說蔣介石不知兵吧，這個設想是符合戰事發展的；你要說他知兵吧，卻又頻出敗筆，以至接連遭到重大失利。
蔣介石對日抗戰的這個戰略規劃藍圖，真是起了個大早，趕了個晚集。在讓人失望這一點上，蔣介石從來沒讓人失望過。
