上赛季没有能够进入季后赛，让开拓者意识到了球队需要进行转变的重要性，而在休赛期他们更是与利拉德签下了一份2年1.22亿美元的提前续约合同。很显然，开拓者是把球队未来的希望全都放在了利拉德的身上，而作为开拓者的战术核心，利拉德似乎也应该在新赛季做出一定的改变。
自从利拉德来到开拓者之后，他便是开拓者后场首发的不二之选，甚至在生涯首战就交出了23分11助攻3篮板的数据。在这之后，利拉德更是成为了开拓者战术中的重要一员，即便阿尔德里奇的离开让开拓者一度陷入了重建，但是利拉德的存在还是让开拓者有了新的方向，并且成为了开拓者的战术核心。
在利拉德的带领下，开拓者的成绩也有了飞速的提升，而开拓者更是成为了季后赛的常客。在2018-19赛季，利拉德带领开拓者一路闯关，打入了西部决赛，如果不是勇士的整体阵容过强，恐怕开拓者也有一定的胜算。即便开拓者输掉了季后赛，但是人们却对于开拓者的未来十分看好，同时也将利拉德视为联盟现役的顶级得分手。
只可惜开拓者出色的战绩只有灵光一现，在第二个赛季他们便显出了原形。尽管开拓者依然闯入了季后赛，但是在首轮便遭淘汰，而利拉德的表现也不尽如人意。在上赛季，利拉德更是因伤提前赛季报销，开拓者最终也未能进入季后赛。其实从利拉德的带队成绩来看，并不够理想，而这也是为什么很多人对于利拉德入选NBA历史75大巨星表示质疑的原因。
尽管带队成绩不佳，但是利拉德在薪资方面却从未“吃亏”。2019年休赛期，开拓者以4年1.94亿美元的顶薪续约利拉德，而这份合同也让其一度成为了NBA历史第一薪资的球员。在今年休赛期与开拓者再度完成续约之后，利拉德在未来的5年将会拿到2.7亿美元的薪资，是NBA历史上第三位单份合同总额超过2.5亿美元的球员。
在拿着球队的高薪资，但是却始终无法带领球队实现真正的突破，利拉德显然承担着巨大的压力，而在新赛季他的压力也会越来越大。开拓者在上赛季常规赛送走了麦科勒姆，彰显出了球队重建的决心，而且小将西蒙斯的成长也非常迅速。新赛季西蒙斯显然会承担一定的重任，而利拉德即便在未来拥有足够的战术地位，但是也难保开拓者会因为球队的成绩不理想而改变想法。
面对新赛季，利拉德显然需要做出一定的改变，无论是打法还是与队友之间的配合都需要有所改变。更何况比卢普斯也是一名追求团队战术的主教练，如果利拉德能够做出有效地改变，那么他在开拓者依然能够稳坐头把交椅，如若不然，也难保开拓者会产生交易他的打算。
