2022年10月19日，乒乓球澳门冠军赛继续进行，男单首轮迎来一场巅峰对决，国乒世界冠军梁靖昆和林高远争夺16强席位，双方苦战五局，结果是梁靖昆3-2淘汰林高远，晋级16强。
其实第一天看点不多，国乒两场比赛关注度最高，分别是梁靖昆对阵林高远，王楚钦对阵卡尔德拉诺，主力选手上演巅峰对决，王楚钦遭遇劲敌挑战，樊振东、孙颖莎、王曼昱休息，三人出场要等到明日，女单王艺迪3-0完胜埃及小将汉娜.高达，成为首个晋级的国乒队员。
梁靖昆世界排名第3位，仅次于樊振东和马龙，林高远排名第12位，通过外卡获得资格，这次男单签运最差，梁靖昆首轮对阵林高远，不管结果如何，都提前确定一位世界冠军出局，就在之前的世乒赛，两人都是在小组赛阶段上场，最终随队夺得冠军，整体表现可圈可点。
以往国乒主力之间都是互有胜负，全看临场发挥，谁也没有绝对的把握，这是首轮最精彩的一场比赛，从最近的表现来看，梁靖昆略占优势，他的单板质量很高，中远台相持能力强，林高远速度更快，更擅长通过节奏的变化压制对手，两人都有机会，就看谁能掌握主动权。
赛前两人都做好打到决胜局的准备，第一局林高远有些慢热，跟着梁靖昆的节奏打，选择硬拼不太明智，结果是连续丢分，梁靖昆7-3领先，很快轰出11-6先拔头筹，第二局林高远7-3领先，梁靖昆追至6-7，林高远暂停，回来后双方多次化解局点，林高远以14-12扳回一局。
前两局林高远都是单板质量差一些，跟梁靖昆进行中远台对拉很难得分，第三局梁靖昆5-1领先，林高远追至6-7，换成梁靖昆暂停，回来后比分交替上升，梁靖昆更胜一筹，10平连得2分，以12-10险胜，林高远在关键时刻有些犹豫，想赢怕输错失良机，被梁靖昆抓住破绽。
第四局林高远6-2领先，梁靖昆追至7平，双方各得3分，局末林高远顶住压力，连得2分以12-10险胜，决胜局林高远还是心态的问题，很快就连丢8分，令人大跌眼镜，梁靖昆直接轰出11-2结束比赛，最终3-2险胜林高远，晋级男单16强，第二轮对阵张禹珍和艾利克斯的胜者。
