完成了热刺的比赛任务后，作为队长的哈里凯恩也前往英格兰男足与众多国家队队友会合，参加接下来的国际比赛日的比赛。不过穆里尼奥还是继续给凯恩争取休息时间，因此凯恩也在与爱尔兰的比赛中并未登场，而是坐在了替补席上获得了休息的机会。
本赛季热刺赛程密集，更是从欧联资格赛第2轮踢起，虽然引进了卡洛斯维尼修斯，但因为战术方面的作用，凯恩依然没有太多的休息时间。虽然热刺成绩出色凯恩也没有受到太大的伤病影响，并在与爱尔兰的友谊赛比赛中获得了休息，但福兮祸所依，凯恩的一辆豪车被盗。
《太阳报》记者Ellie Henman透露，疑惑盗匪在东伦敦钦福德偷走了凯恩价值10万镑的路虎SUV。警方调取了近1个月的录像，发现这伙窃贼早就惦记上了凯恩的车，并通过电子设备将凯恩的车盗走。凯恩的身边人表示：凯恩自己认为这伙人是专门以足球运动员为目标的团伙，窃匪针对的也是富人区路段，警察也告诉凯恩，窃匪手段老道，车找回来的可能性很小。不过万幸的是凯恩和家人并没有受到伤害，盗匪也没有偷走其他贵重和私人物品。
凯恩丢失的车辆为价值10万镑的路虎SUV，针对英超球员的盗窃屡见不鲜，上赛季热刺踢欧冠淘汰赛比赛的时候，维尔通亨家中就遭遇入室盗窃，好在窃匪只是拿走了贵重财物，并没有对维尔通亨的妻子和孩子造成伤害。之前阿里家中也遭到入室盗窃，阿里进行反抗后，眼部还被窃匪狠狠地给了一拳。这已经是热刺球员在今年遭遇的第3起事件，治安状况不佳也是曾效力英超一些球员最终选择离开的关键原因。
可以说穆里尼奥接手热刺后，凯恩的特点得到了淋漓尽致地发挥和展现，进攻端穆里尼奥打造的凯恩+孙兴慜的“孙凯组合”也在本赛季英超和欧联战场上表现强势。特别是本来是中锋位置上的凯恩，为了球队的利益出发，更多地要进行回撤，拉扯到中圈附近输送威胁传球，利用孙兴慜的无球跑动和冲刺能力制造机会，当然这种打法也屡次得手，甚至在与南安普顿的比赛中完成了4次连线。
穆里尼奥的定位和调整，让凯恩在热刺起到了非常关键的作用，当然今夏穆里尼奥也帮凯恩物色到了不错的轮换，本菲卡的卡洛斯维尼修斯加盟，虽然球员还需要融入磨合，但从其热刺首秀欧联与林茨的小组赛比赛的表现来看，卡洛斯维尼修斯可以缓解凯恩的压力，让凯恩获得一些轮换的机会，让凯恩可以顺利度过圣诞密集赛程，凯恩会踢出加盟热刺后最亮眼的一个赛季。
