1944年受子女牵连，孔祥熙不得不辞去财政总账职务，此后录续辞去行政副院长、中央银行总裁及四联总处副主任、中国农民银行董事长职务，仅保留中央银行董事长及国民党中央执委职务。
访美期间的宋美龄，陪在身旁的是外甥孔令侃
宋美龄访美时，一左一右护卫在身边的是孔祥熙的男女公子孔令侃与孔令伟（俊），孔令侃任代表团秘书长，孔令伟任秘书。辞去官职的孔祥熙希望孔令侃孔令俊兄妹能通过这次访问，打开在美国的局面，多结识美国的军政要人，为将来到美国定居打下基础。兄妹二人果然不负重托、不辱使命、多方联络，不仅联络了许多大公司的CEO,还结识了许多美国政府要员。美中不足的是孔令伟因为爱着男装，有几次弄得美方接待人员不知所措。因为他们开始常分不清她是男是女，不知如何安排住处。
宋美龄所到之处都有孔令侃的身影
从美国回来后，孔令伟在上海嘉陵大楼开了一家公司，自任总经理，专门做进出口以及炒外汇生意。后来，国民党在军事上节节败退，她就把资金和财产向美国转移。最后同她的老爹老妈一样，她也移居美国。但她和孔令仪、孔令侃和孔令杰不同，在美国待了一段时间后，返回台湾，一直跟随在干妈宋美龄身旁。
孔令杰、孔令伟、宋美龄、孔令侃
起初人们以为她消失了，到处打听她的消息，但没人知道她的下落。孔氏家族的人也闭口不谈，一晃就是20多年。直到1975年，她搀着宋美龄出现在蒋介石的葬礼上，人们才发现她原来隐居在台湾。
孔令伟与蒋介石夫妇
一些好事的新闻记者开始打探她的个人生活，他们极想知道这位在抗战时期红极一时的孔二小姐，这位女扮男装、差点成了胡宗南夫人的少奶奶是如何“隐姓埋名”、远离功名尘世了20多年。然而他们得到的结果却使他们觉得索然无味。原来孔令俊在这么多年里仍是孤身一人，没弄出任何可以让新闻界炒热的“桃色新闻”。她在默默地做着宋美龄的干女儿，宋美龄的贴身管家；而且变得循规蹈矩，这实在叫人难以置信。
蒋介石死后，蒋经国主持国民党的朝政，宋美龄为了避嫌移居美国。但这时孔令伟又爆出了一个大冷门——就像她隐居20多年让新闻界大吃一惊一样，这次她竟没跟她朝夕相处的干妈一块走，没去美国找她的兄弟姐妹，而是独自一人留在了台湾，做了圆山大饭店的总经理。
台北北郊的圆山饭店
圆山饭店位于台北市北郊，由士林宫邸出面贷款而建，总资产达23亿元，其规模之巨在台湾屈指可数。它虽然没评星级，但装修之豪华，设备之现代，在台湾人眼中，就是真正的国宾馆。蒋介石在世时，就常在这里举办国宴，或招待外国使团。
后来的孔令伟已不再神秘，公开对外营业的饭店使她成为公众心目中的新闻人物。她也常常身着西装出现在饭店内。在年轻的台湾人看来，孔令伟根本不像他们听说的那么怪异，那么可怕。孔令伟看起来彬彬有礼，是一位精明、知性、干练的职业妇女，在井井有条地管理着现代化的圆山大饭店。
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