与民间传闻中刘备手下的“五虎上将”相似，曹操手中也有所谓的“五子良将”之称，只不过相对于五虎上将来说，五子良将的知名度低了不少。而且其中的几个人严格说来都有比较难以磨灭的污点，尤其是在五子良将中排首位的于禁于文则就是个典型例子。论地位他是曹操手下外姓将领的头号人物，论资历他几乎是在曹操起兵初期就跟随曹操南征北战，论功劳他是五子良将中唯一一个能一路做到方面大员的角色，待遇几乎跟诸曹夏侯这种血亲大将持平。但就是这样一个人物，在后来抵抗关羽进攻荆州的过程中却当了俘虏，给曹操打了狠狠一耳光，那么这究竟是什么原因造成的呢？
首先，于禁之所以会投降，跟他很长一段时间内在后方进行后勤工作，心态发生了转变有关。我们要知道于禁在战场上活跃的时间段主要是在曹操起兵到官渡之战结束后的这段时间，而于禁的所有功劳几乎都是在这段时间内建立的。官渡之战爆发在公元200年，到了官渡之战结束后，于禁自忖一生功劳圆满，想要好好的享受人生，而曹操也觉得不能亏待了这个老部下，再加上疑心病犯了，觉得于禁毕竟是外人，跟自己手中的诸曹夏侯一族核心力量没得比，掌握太大军权不是好事，于是就想办法把于禁打发到了后方担任闲职。如果事情就这么发展下去其实也没啥问题，关键在于到了公元219年，关羽突然袭击荆州，这时候曹操手下已经没多少可以用的将领，只能把于禁重新拉出来带兵作战。在被闲置了二十多年后，于禁重新出山究竟能有多少意志力解决曹操的问题都尚属未知，更遑论直接就被一举打垮，这个时候他的心态一定是崩溃的，自己一生的成就就这样化为乌有，根本无法考虑什么东山再起，投降其实是这种打击下唯一可能做的机械性思维。
其次，于禁也是为了保住自己手下士兵的性命。要知道曹操命令于禁所率领的并不是几千人，而是数万人的大军，于禁也许可以做到不为自己考虑，但是如果不投降，他无法预知关羽会对着数万人做出怎样的反应。有可能会全部解决，亦或是留下一部分解决一部分，这些其实都不好说，那么在这种情况下，于禁最能够做的可能也只有果断投降，尽可能地保住属下的性命，这样他既能为自己的投降抹杀掉一下不光彩的痕迹，也能够用这种方式换来一部分人对他的人情，希望未来可以在曹魏朝廷中拜托这些人来保住自己的妻儿老小。
综上所述，一方面是于禁常年不征战所带来的心里崩溃，让他无法做出准确判断，另一方面是于禁自身在关键时刻良心发现，并且想要为自己已经出现的失败谋求一条可能的生路，所以他选择了投降，这是于禁的悲剧，但同样也是时代的无可奈何。
