阿司匹林与青霉素、地西泮被认为是医药史上三大经典杰作。
什么是阿司匹林
阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸),阿司匹林出身寒酸,最先来源于柳树皮。直到1828年,法国药学家Henri Leroux和意大利化学家Raffaele Piria成功地从柳树皮里分离提纯出了活性成分“水杨苷(Salicin)”,人们才知道柳树皮的种种作用是因为这个成分。1897年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,将其乙酰化,借以减低其酸性,成功合成了阿司匹林——乙酰水杨酸。
阿司匹林
阿司匹林有什么作用
阿司匹林是一种解热镇痛、非甾体抗炎药、抗血小板聚集药。具有缓解疼痛,抑制血栓形成等作用。
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成可归类为酯化反应,即水杨酸的酚羟基和乙酸酐作用失去一分子乙酸后形成产物酯,反应通常需要少量酸作为催化剂,例如硫酸和磷酸。反应机理大致可描述为:首先水杨酸的酚羟基进攻被酸活化后的乙酸酐,随后在酸根离子作用下脱掉质子形成半缩酮结构,最后在酸催化剂的帮助下脱去一分子副产物乙酸并完成质子转移过程得到乙酰化的水杨酸。含高浓度阿司匹林的制剂常常有醋味,这是因为阿司匹林会在潮湿的环境下发生水解,分解生成水杨酸和乙酸。
阿司匹林的合成
结束语:
新药发现的主要动力和药物制造工业技术进步的源头依然是化学合成,在未来很长一段时间内,化学合成药物仍然会是当今世界各大制药公司新药研究的主题。