上賽季沒有能夠進入季後賽，讓開拓者意識到了球隊需要進行轉變的重要性，而在休賽期他們更是與利拉德簽下了一份2年1.22億美元的提前續約合同。很顯然，開拓者是把球隊未來的希望全都放在了利拉德的身上，而作為開拓者的戰術核心，利拉德似乎也應該在新賽季做出一定的改變。
自從利拉德來到開拓者之後，他便是開拓者後場首發的不二之選，甚至在生涯首戰就交出了23分11助攻3籃板的數據。在這之後，利拉德更是成為了開拓者戰術中的重要一員，即便阿爾德里奇的離開讓開拓者一度陷入了重建，但是利拉德的存在還是讓開拓者有了新的方向，並且成為了開拓者的戰術核心。
在利拉德的帶領下，開拓者的成績也有了飛速的提升，而開拓者更是成為了季後賽的常客。在2018-19賽季，利拉德帶領開拓者一路闖關，打入了西部決賽，如果不是勇士的整體陣容過強，恐怕開拓者也有一定的勝算。即便開拓者輸掉了季後賽，但是人們卻對於開拓者的未來十分看好，同時也將利拉德視為聯盟現役的頂級得分手。
只可惜開拓者出色的戰績只有靈光一現，在第二個賽季他們便顯出了原形。儘管開拓者依然闖入了季後賽，但是在首輪便遭淘汰，而利拉德的表現也不盡如人意。在上賽季，利拉德更是因傷提前賽季報銷，開拓者最終也未能進入季後賽。其實從利拉德的帶隊成績來看，並不夠理想，而這也是為什麼很多人對於利拉德入選NBA歷史75大巨星表示質疑的原因。
儘管帶隊成績不佳，但是利拉德在薪資方面卻從未「吃虧」。2019年休賽期，開拓者以4年1.94億美元的頂薪續約利拉德，而這份合同也讓其一度成為了NBA歷史第一薪資的球員。在今年休賽期與開拓者再度完成續約之後，利拉德在未來的5年將會拿到2.7億美元的薪資，是NBA歷史上第三位單份合同總額超過2.5億美元的球員。
在拿著球隊的高薪資，但是卻始終無法帶領球隊實現真正的突破，利拉德顯然承擔著巨大的壓力，而在新賽季他的壓力也會越來越大。開拓者在上賽季常規賽送走了麥科勒姆，彰顯出了球隊重建的決心，而且小將西蒙斯的成長也非常迅速。新賽季西蒙斯顯然會承擔一定的重任，而利拉德即便在未來擁有足夠的戰術地位，但是也難保開拓者會因為球隊的成績不理想而改變想法。
面對新賽季，利拉德顯然需要做出一定的改變，無論是打法還是與隊友之間的配合都需要有所改變。更何況比盧普斯也是一名追求團隊戰術的主教練，如果利拉德能夠做出有效地改變，那麼他在開拓者依然能夠穩坐頭把交椅，如若不然，也難保開拓者會產生交易他的打算。
