完成了熱刺的比賽任務後，作為隊長的哈里凱恩也前往英格蘭男足與眾多國家隊隊友會合，參加接下來的國際比賽日的比賽。不過穆里尼奧還是繼續給凱恩爭取休息時間，因此凱恩也在與愛爾蘭的比賽中並未登場，而是坐在了替補席上獲得了休息的機會。
本賽季熱刺賽程密集，更是從歐聯資格賽第2輪踢起，雖然引進了卡洛斯維尼修斯，但因為戰術方面的作用，凱恩依然沒有太多的休息時間。雖然熱刺成績出色凱恩也沒有受到太大的傷病影響，並在與愛爾蘭的友誼賽比賽中獲得了休息，但福兮禍所依，凱恩的一輛豪車被盜。
《太陽報》記者Ellie Henman透露，疑惑盜匪在東倫敦欽福德偷走了凱恩價值10萬鎊的路虎SUV。警方調取了近1個月的錄像，發現這伙竊賊早就惦記上了凱恩的車，並通過電子設備將凱恩的車盜走。凱恩的身邊人表示：凱恩自己認為這夥人是專門以足球運動員為目標的團伙，竊匪針對的也是富人區路段，警察也告訴凱恩，竊匪手段老道，車找回來的可能性很小。不過萬幸的是凱恩和家人並沒有受到傷害，盜匪也沒有偷走其他貴重和私人物品。
凱恩丟失的車輛為價值10萬鎊的路虎SUV，針對英超球員的盜竊屢見不鮮，上賽季熱刺踢歐冠淘汰賽比賽的時候，維爾通亨家中就遭遇入室盜竊，好在竊匪只是拿走了貴重財物，並沒有對維爾通亨的妻子和孩子造成傷害。之前阿里家中也遭到入室盜竊，阿里進行反抗後，眼部還被竊匪狠狠地給了一拳。這已經是熱刺球員在今年遭遇的第3起事件，治安狀況不佳也是曾效力英超一些球員最終選擇離開的關鍵原因。
可以說穆里尼奧接手熱刺後，凱恩的特點得到了淋漓盡致地發揮和展現，進攻端穆里尼奧打造的凱恩+孫興慜的「孫凱組合」也在本賽季英超和歐聯戰場上表現強勢。特別是本來是中鋒位置上的凱恩，為了球隊的利益出發，更多地要進行回撤，拉扯到中圈附近輸送威脅傳球，利用孫興慜的無球跑動和衝刺能力製造機會，當然這種打法也屢次得手，甚至在與南安普頓的比賽中完成了4次連線。
穆里尼奧的定位和調整，讓凱恩在熱刺起到了非常關鍵的作用，當然今夏穆里尼奧也幫凱恩物色到了不錯的輪換，本菲卡的卡洛斯維尼修斯加盟，雖然球員還需要融入磨合，但從其熱刺首秀歐聯與林茨的小組賽比賽的表現來看，卡洛斯維尼修斯可以緩解凱恩的壓力，讓凱恩獲得一些輪換的機會，讓凱恩可以順利度過聖誕密集賽程，凱恩會踢出加盟熱刺後最亮眼的一個賽季。
