第一次平壤之戰後，大明和倭國進行漫長的談判，大致分為三個階段，有兩個時間節點，一是寧夏之役大捷，二是明軍攻克平壤，一寸山河一寸血，大明逐漸從被動到佔據主動。
第一次平壤之戰後，大明和倭國都意識到，要先拖住對手。大明要等平定寧夏之亂，才有足夠的兵力東征朝鮮半島。而倭軍在朝鮮半島二十萬平方千米的土地上，兵力分散，需要時間整合偽軍，控制朝鮮大小城邑。
1592年（明神宗萬曆二十年）八月二十一日，朝廷以兵部右侍郎宋應昌為備倭經略，前往保定、薊州、遼東，開展備倭事宜。
兵部尚書（正二品）石星派神機三營游擊將軍沈惟敬、指揮沈嘉旺，到朝鮮與倭寇談判。
沈惟敬是浙江嘉興人，已經60歲了，年輕時在浙直總督胡宗憲帳下任千總，主要敵人就是倭寇，因此懂部分倭語。沈嘉旺原名趙四，浙江溫州人，從小被倭寇擄走，十八年後回到大明，同樣懂倭語，是沈惟敬的家奴。
沈惟敬好煉丹藥，認識一個同樣愛好的袁老，此人有個女兒，是石星的父親的小妾，沈惟敬通過七萬八繞的關係，搭上兵部尚書石星這條線。
八月二十九日，平壤郊外，小西行長和沈惟敬碰面，雙方正式談判。倭軍中也有不少漢人，比如浙江人張大膳，從小被倭軍擄走，這次充當翻譯，雙方交流毫無障礙。
雙方其實都明白，大明與倭軍必將決戰，大家心照不宣，主要目的都是拖延時間。雙方達成協議，以平壤以西十里（5.5千米）為界，各自不得越過這條線動兵，休戰50天。
為什麼是五十天？大明期望在五十天內結束寧夏之役，並派大軍進入朝鮮半島；倭國希望五十天內從本土補充援軍，並整編大批朝鮮偽軍。
九月十七日，提督李如松、參將楊文率先登上寧夏鎮城頭，大明官兵蜂擁登城，叛亂之首前寧夏副總兵哱[bā] 拜自縊，兩千多投降的叛軍和家室被斬首示眾。哱拜的次子哱承寵、養子哱洪大、土文德、何應時、陳雷、白鸞、陳繼武等，押到西安後斬首，並傳首九邊，萬曆三大征之一的寧夏之役結束。
十一月二十五日，沈惟敬從北京返回朝鮮，在平壤與小西行長再次會面。沈惟敬底氣十足，要求倭軍從平壤、漢城撤兵，並歸還被俘的朝鮮王子、王女。兩軍交戰，禮節還是要有的，於是給了小西行長1000兩銀子。
小西行長當然知道寧夏之役結束了，他同意退出平壤，但不願退出漢城，想以大同江為界，佔領大半個朝鮮半島。
萬曆皇帝下詔，擒斬豐臣秀吉、豐臣秀次，封世襲伯爵；擒斬小西行長等軍團長，授世襲指揮使（正三品）。
十二月八日，提督李如松趕到遼陽，與此前抵達的備倭經略宋應昌會面，將各地趕來的抗倭大軍分為三部分，中協、左翼、右翼。
李如松官至中軍都督府都督同知（從一品），提督薊、遼、保定、山東諸軍，為征倭總兵。
中協統帥楊元，官至都督僉事（正二品），為征倭副總兵；左翼統帥李如柏，李如松之弟，署都督僉事（正二品），為征倭副總兵；右翼統帥張世爵，都指揮使（正二品），為征倭副總兵。
征倭大軍共有4.4萬人，包括遼東精騎1萬 宣府精騎8千，大同精騎8千；薊鎮精銳步兵5千、保定精銳步兵5千，四川步兵5千，江浙步兵3千。
十二月二十五日，李如松渡過鴨綠江，來到朝鮮新義州。朝鮮王李昖親自出城相迎，贈送李如松、楊元、李如柏、張世爵四人環刀。
十二月二十六日，李如松清點兵力，明軍共有38937人。
1593年（明神宗萬曆二十年一）一月三日，李如松率明軍主力渡過清川江，抵達安州。
如此大軍入朝南下，倭寇卻並未察覺，這是為何呢？
自第一次平壤之戰後，小西行長意識到，大明鐵騎的戰鬥力超過己軍，於是將幾乎所剩一萬五千餘兵力，全部集中在平壤城。小西行長不敢北上攻城略地，由於祖承訓的突襲，朝鮮軍民對戰勝倭寇信心暴增，義軍風起雲湧，偽軍則萎靡不振。倭軍三百人不敢出城，後來甚至五百人以上才敢外出偵察。
小西行長培養了一支朝奸隊伍，分散到平壤以北的順安、肅川、安州、義州等地，作為耳目打探消息。倭軍將掠奪來的牛羊、布匹等，賞賜給朝奸，這些人就歡天喜地去打探了。
平安道都體察使柳成龍，在安州抓到朝奸頭子金順良，根據名單抓獲大量朝奸。平安道各地百姓也同仇敵愾，只要發現外地來的可疑分子，直接抓捕到官府。於是小西行長麾下的朝奸探子四散而逃，大明數萬鐵騎渡過鴨綠江，倭軍竟一無所知。
一月四日，李如松率明軍主力抵達肅川。
一月六日，李如松率明軍主力，兵臨平壤城下。明軍兵力步騎38537人，友軍朝鮮軍也有兩萬餘人，總兵力約六萬。而倭軍小西行長部有一萬五千餘人，朝鮮偽軍還有萬餘，總兵力約三萬。大明作為攻方，並沒有「十則圍之，五則攻之」這樣的優勢。
倭軍在平壤城外布置了陷阱和拒馬，火繩槍隊穿插其中，明軍很難急攻，便逐步清理障礙。
平壤城有四個主要城門，按順時針方向依次為：長慶門（東北）、大同門（東）、含毯門（東南）、蘆門（南）、普通門（西）、七星門（北）。
北部七星門外，有一座山峰名為牡丹峰，地勢險要，易守難攻，而且山上能看到平壤城一舉一動。倭軍和偽軍共千餘人把手，與平壤城形成犄角態勢。
李如松率親兵百餘騎，往來穿梭城下，指揮調度，各門兵力如下：
北門外牡丹峰：原任副總兵查大受，率3000步騎；游擊將軍都指揮使吳惟忠，率3000步兵；另有朝鮮兵數千。
七星門（北）：中協統帥楊元，率6000餘步騎；右翼統帥張世爵，率5000餘步騎；另有朝鮮兵數千。
普通門（西）：左翼統帥李如柏，率8000餘步騎；參將李芳春，率1000騎兵；另有朝鮮兵數千。
含毯門（東南）：神機營做左參將都指揮使駱尚志，率3000步兵；原任副總兵祖承訓，率700騎兵；原任參將李寧，率1000騎兵；朝鮮將領兵使李隘、防禦使金應瑞，率兵8000。
朝鮮將領曹好益，結陣大同門（東），兵力數千。大同門緊臨大同江，擺不下火炮和工程器械，因此只是佯攻。
圍城必闕，李如松不攻蘆門（南），打算放倭軍從這裡向南逃跑。明軍多騎兵，若倭軍真從蘆門南逃，基本是全軍覆滅的結局。
一月六日晚，倭軍嘴裡叼著小木棍，出城偷襲，大部分被明軍擊退，但含毯門（東南）外的八千朝鮮軍，營中大亂，黑暗中用火銃自相殘殺，陣亡者十之七八。
一月七日，明軍清理城外障礙，趕製雲梯。李如松宣布，先登者，授都指揮僉事（正三品），賞銀300兩。
一月八日，明軍發起總攻。大將軍炮、佛郎機、虎蹲炮、滅虜炮，一齊發射。天兵之炮如天崩地裂，倭軍中彈者無不焦爛。
大炮轟完，慘烈的攻城戰拉開帷幕。
此戰明軍將領身先士卒，提督李如松的戰馬被鳥銃擊死，他摔下戰馬，鼻孔流血不止，仍換馬馳戰；左翼統帥李如柏頭盔被鳥銃擊中，險些喪命；參將李芳春箭中咽喉，右臂被射穿；神機營做左參將都指揮使駱尚志在城下被礌石砸傷腿腳，仍率先登城；游擊將軍都指揮使吳惟忠被鐵炮砸中胸部，仍奮力衝殺。
這一日，斬首倭軍1285人，虜獲2人。只可惜天黑的太快，為減少非戰鬥損失，也防止倭軍在城內暗處埋伏，李如松下令先撤出城外。
當天晚上，小西行長、宗義智等倭軍將領，放棄平壤城，趁著夜色，從大同門（東）出城，登上小船逃跑。小西行長打死也不敢從蘆門南逃，倭軍戰馬少，大明騎兵多，若走陸路逃，和送死沒區別。
朝鮮將領曹好益，率數千朝鮮兵守在此處，原本只是佯攻，沒想到一下子冒出成千上萬倭軍。朝鮮軍接戰後根本無法阻擋，反被奪了不少船隻，只能向明軍求援。明軍李寧、張應種、查大受、祖承訓、孫守廉、葛逢夏等，倉促間率三千騎兵陸續趕到，斬首362人。而倭軍放棄所有輜重，只管乘船逃命，溺死者甚眾。
一月九日，李如松率明軍進入平壤城。第二次平壤之戰結束，大明斬首倭軍1647人，虜獲2人，獲戰馬2485匹。大明陣亡796人，傷1492人，損失戰馬騾子576匹。
1647人是能找到屍首的，倭軍總計損失八千餘人，部分溺死在大同江中，部分留守據點的被活活燒為灰燼。
一月十七日，小西行長率殘兵南逃到漢城，只剩6626人，第二次平壤之戰前他有15000餘人，登陸朝鮮半島時有18700人。
