北京时间5月6日，nba季后赛凯尔特人主场加时105-108不敌尼克斯，半决赛总比分0-1落后，塔图姆全场23投7中、三分15中4拿到23分16篮板6助攻，末节和加时赛9中1仅仅拿到4分，末节丢绝杀被拖进加时，最终加时惜败，塔图姆季后赛总得分超越保罗-皮尔斯升到队史第五位。
东部半决赛g1，第一节凯尔特人26-25领先1分，塔图姆首节打满12分钟，8投4中独砍13分扛起进攻大旗，期间绿军双探花连线——布朗长传助攻塔图姆双手暴扣；另外塔图姆还无视防守直接干拔轰进三分。
第二节绿军在攻防两端都压制尼克斯，单节35-20净胜15分，半场打完绿军61-45领先16分，这一节塔图姆2投1中一分未得，但杰伦-布朗火力全开，单节轰13分输送火力；上半场绿军两大核心轮番发力，带队取得两位数的领先。
期间凯尔特人早早执行砍人战术，场上出现有趣一幕——普里查德主动犯规砍米切尔-罗宾逊，塔图姆指着对手提示裁判犯规了，裁判回放后确认犯规，米罗两罚不中。
下半场，第三节凯尔特人领先到20分后进攻哑火，尼克斯一波12-3追到11分，塔图姆连中两记三分止血，尼克斯9-0再次缩小分差，老将霍福德命中三分，三节打完凯尔特人84-75还领先9分；这一节布朗4中0未得分，塔图姆4中2拿到6分6篮板4助攻。
末节尼克斯一波11-2扳平比分，塔图姆助攻霍乐迪轰进底角三分，暂停回来，布伦森连得11分带队反超6分，随后布朗和塔图姆连续造犯规罚球得分，怀特命中关键三分，塔图姆连续错失两记三分，阿奴诺比三分再次反超，霍乐迪关键上篮；生死时刻，塔图姆连续错失关键球以及丢绝杀，双打进加时赛，塔图姆末节7投0中仅拿到2分。
加时赛塔图姆防守犯规被打2+1，关键中投再次打铁，布里奇斯命中三分，随后塔图姆终于得分，唐斯补篮，布朗命中续命三分，生死时刻马祖拉不喊暂停，塔图姆险些失误，布朗造犯规但不是投篮犯规，最终凯尔特人加时惜败，惨遭20分大逆转。
