北京时间9月5日，曼联官方宣布，新赛季3轮英超联赛打进3球的格林伍德荣获曼联8月最佳球员。
英超联赛在8月中旬开战，曼联共计进行了3场联赛，分别是主场5-1大胜利兹联、1-1客平南安普顿以及1-0小胜狼队。19岁的格林伍德在这3场比赛中每场都有进球，帮助红魔艰难的战平南安普顿和小胜狼队。也有球迷调侃，曼联8月总共获得7个积分，格林伍德一人力助红魔拿到了4分。在8月份的最佳候选人之中，格林伍德的得票率达到了66%，博格巴为24%，布鲁诺-费尔南德斯为10%。这也是格林伍德在一线队第二次获得曼联月度最佳球员。曼联上赛季月最佳球员分别是马塔（2020年9月）、拉什福德（2020年10月）、布鲁诺-费尔南德斯（2020年11月）、布鲁诺-费尔南德斯（2020年12月）、博格巴（2021年1月）、卢克-肖（2021年2月）、卢克-肖（2021年3月）、卡瓦尼（2021年4月）、（2021年5月）。
格林伍德在曼联一线队的成长有目共睹，利物浦名宿丹尼-墨菲则认为，C罗的回归会阻碍格林伍德的成长。墨菲在接受《talk sport》采访时说：“随着C罗的回归，格林伍德的成长可能会比我们最终想象的要等待多久一些。但是，我认为格林伍德还是可以成为曼联传奇，成为一个真正的前锋。C罗的回归会影响格林伍德的发展，我认为格林伍德、卡瓦尼和马夏尔，本来应该是曼联的主要前锋人选，在桑乔需要休息的时候把格林伍德放在右路。”
“现在C罗回来了，这并不是球队几个月前就计划好的事情，这是曼联想要赢得联赛的一场豪赌。C罗的回归会损害其他一些球员的利益，球队要保持每个人都尽可能开心的平衡性。卡瓦尼还有足够的时间吗？格林伍德已经19岁了，他需要成长。这会是曼联签回C罗后的一个负面影响，那就是格林伍德的出场时间会减少。格林伍德在这个年龄段应该通过一场又一场的比赛来提升自己，而不是每三场比赛就出场一次。”
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