《三国演义》中，许褚也算是一员猛将了，他刚出场就和曹操手下头号大将典韦恶战了一天不分胜负，后来渭河之战又和马超战了两百多个回合不分胜负，就算是遇到吕布，许褚也丝毫不惧，和他打了二十个回合不分胜负。从许褚的表现来看，足以算得上是超一流的顶尖高手之一。
然而许褚也有一个克星，那就是张飞。演义中许褚三战张飞，都是只有逃命的份：
许褚首战张飞，是在诸葛亮火烧新野之时
诸葛亮在博望坡一把火烧了夏侯惇的十万大军以后，曹操大怒，起大兵五十万，分作五队南征荆州。许褚作为先锋带了三千铁甲军和前队的曹仁、曹洪首先抵达新野。
诸葛亮早就将城中百姓迁到樊城，只留下空城一座，并在城中埋设硫黄焰硝等引火之物，就等着曹军自投罗网。曹仁不知是计，带着大军进城安歇。不想大军刚开始造饭休息，城中就到处火起，只有东门无火，曹仁急忙带着众将从东门逃出火海。
曹军刚逃出新野，赵云、糜芳、刘封等人又纷纷带兵冲杀过来。曹军大败之际，都无心恋战，只顾逃命。好不容易逃到白河边，远离火海和追兵，已经是四更天了，曹军上下人困马乏，还大多被烧了一个焦头烂额。大家纷纷下河饮水。不想关羽又在上游放水下来，曹军被水冲走者众多。曹仁忙带着众将往水少出逃去，可是又一头撞上了等候多时的张飞。
张飞可不客气，带着军马就直接冲杀过来，迎面正好遇到了许褚。许褚虽然骁勇，可和张飞相比还是要略逊一筹，何况逃了一夜命以后体力损耗极大，加上一路中计已经是惊弓之鸟，毫无战意，自然更没法打了。所以才打了几个回合，许褚就不敢恋战，找个空子夺路而逃。
许褚二战张飞，是在周瑜火烧赤壁之时
曹操夺取荆州以后，又想兵进江东，却在赤壁被周瑜用火攻之计杀败。曹军大败，许褚在乱军之中和李典护着众谋士撤退，在乌林和曹操相遇，一起退往南郡。
大军走到葫芦口时，曹军上下已经人困马乏，饥饿不堪，曹操命大家暂歇片刻。许褚等人纷纷脱盔卸甲，就地休息，连战马都卸下马鞍，放出去吃草。就在此时张飞突然带着伏兵杀出，许褚来不及披挂，骑着无鞍马就敌住张飞，掩护曹操逃命。
这一次两人交手，许褚可比新野和张飞相遇时还惨，不仅体力损耗极大，而且连马鞍都没有，不能用力，当然更加不是张飞的对手。好在张辽、徐晃也上来帮忙，才勉强挡住张飞。不过就是如此，等后来找到机会脱身时，三人身上也都带伤了。
许褚三战张飞，是在汉中之战之时
曹操在汉水之战被刘备击败以后，又被张飞、魏延袭取了南郑，只能一路退到阳平关。不过曹操还是不甘心失败，调兵遣将要和刘备继续厮杀。此时他忽然得报，说诸葛亮命张飞、魏延引兵去袭扰自己粮道，曹操忙让许褚带着兵马去护送粮草。
不想许褚过于托大，遇到粮队以后以为已经无事，在一路上痛饮美酒，喝得大醉，就在此时张飞带着大军杀出。许褚醉酒未醒，面对张飞自然毫无还手之力，交手没几个回合就被一矛刺在肩上，翻身落马。幸亏手下将士奋力上前，才将他救下。
说起许褚既然能和典韦、马超打成平手，对上吕布也有一战之力，那么对上张飞本来应该不至于这么狼狈。只是他每次遇到张飞时，都状态不佳，只能说运气有些不好了。
