「現在是1921年9月5日，麥克尼爾島監獄，正在為您報道的是美國太平洋沿岸歷史上規模最大的搜捕行動之一。據消息稱，這次逃脫的犯人名叫羅伊·加德納，他跑出圍欄後，監獄方面第一時間封鎖了島上所有的船隻。麥克尼爾島的典獄長表示，逃犯身中兩槍，他只有兩個選擇，葬身海底或者乖乖就範。下面為您帶來越獄的經過：」
關於這件事的報紙鋪天蓋地，而典獄長每天都會告訴媒體一次，逃犯還在島上。
幾天後，一份報紙刊登了加德納本人投稿的專欄，證據顯示他不僅逃了出來，還活得好好的。他對麥克尼爾島的警探們表達了真誠的問候，「來抓我呀！笨蛋！」
在成為逃脫大師之前，加德納一直和老婆孩子過着平靜的生活，直到1920年4月，他從一輛郵車搶了8萬美元。
搶劫很順利，就好像他是慣犯一樣，不過三天之內他就被抓了，判刑25年，由兩名法警乘火車押送他前往麥克尼爾島上的聯邦監獄。
雖然被抓了，但他好像並不苦惱，他笑着放出狠話，你們關不住我的。
在路上，加德納趁法警不備，搶走了他的配槍，把兩名法警拷在了一起，還搶走了他們的200美元，一路向北去了加拿大。
由於實在忍不住對妻子和女兒的想念，幾個月後加德納又回到了美，同樣忍不住的還有他一路走到黑的犯罪慾望。他又搶了郵政火車，收穫18.7萬美元。
這一次還是25年，還是麥克尼爾島。不同的是加德納被銬上了沉重的腳鐐，還由兩名老辣的快槍手押送。當然，由於他提前安排人在廁所里放了一把手槍，結局倒沒什麼不同——他又向兩位老法警「借」了200美元路費。
加德納的梅開二度惹惱了當局，他被定性為「一個極度危險，殺人不眨眼的惡性罪犯。」通緝令掛得到處都是，群眾的眼睛是雪亮的。幾天內，加德納再次被抓，這一次，他終於被成功押送到了麥克尼爾島監獄。
不過，根據群眾反映，加德納好像並不危險。他從沒有打傷過人，手槍里塞的也都是木頭做的假子彈。最讓警察們受不了的是，即使在打劫的時候，加德納也不忘亮出自己標誌性的禮貌的微笑。
加德納出名了，他成為了「微笑強盜」和「逃脫大師」。
記者們無法採訪到他本人，便把話筒對準了他的老婆多莉。她和女兒住在一個出租屋裡。記者們知道了加德納的確不是第一次犯事，但和多莉在一起的這七年里，他沒有再干過違法的事情。
1920年，兩口子攢了幾千美元準備買房，加德納提出帶老婆孩子去度假，重溫以下年輕的激情。可惜，他忘記了，他的激情並不屬於家庭生活。
在多莉熟睡的時候，加德納把買房的積蓄全都輸光了，在回家的路上，他聽說有一輛裝着8萬美元的郵車即將出城。
多莉告訴記者，其實她根本不在乎房子，只想和加德納繼續平靜的生活。
在麥克尼爾島，加德納表面遵從一日復一日的勞作，暗地裡拉攏了兩名囚犯博格特和英普恩，讓他們一起找機會逃走。
他告訴兩人，這裡的警衛槍法很差，而我是逃脫專家，不用害怕。
這天是美國的勞動節，島上大多囚犯都要來參加棒球賽。比賽第五局，一記漂亮的本壘打，所有人的目光都緊跟球在空中的路線。
加德納說，就是現在！三人往反方向跑去，切斷了圍欄的鐵絲。只要從這裡出去，他們就自由了。不過，塔樓上的警衛反應比加德納想像中快得多，他們剛剛拋出圍欄，警衛就開火了，子彈在他們頭上呼嘯而過，英普恩直接被擊斃，加德納的右腿也被打中。不過只是擦傷，他晃了一下，還可以繼續跑。很快，只剩加德納一個人了。
愛笑的男孩運氣不會太差，在加德納走投無路的時候，路邊受驚的牛幫他擋住了一部分子彈，他趁機躲進了樹林里，甩掉了追擊的警衛。
幾天後的凌晨，趁沒人發現，加德納一頭扎進了海里。一般來說，雙腿受傷的人絕不可能游到幾公里外的半島上，好運再一次到來，潮水的方向就是目的地的方向。
加德納在報紙上公開了自己越獄的全過程，同時向多莉報了平安。冷靜下來後，他認真想了想今後的路，答案是，最後賭一把，他向總統沃倫·哈定請求特赦，給自己一個回歸家庭的機會。
生活不是過家家，總統沒有搭理加德納。並且，由於現在全國都知道了自己長什麼樣，他找不到正經工作維持生計。不久後，加德納再次因為搶劫火車被抓，總刑期來到了75年。
這一次，他被送進了最高級別的萊文沃思監獄，接下來的十幾年裡，他試過挖地道，甚至挾持看守人員，但是再也沒有成功過。
1934年，一個新的聯邦監獄在舊金山的惡魔島成立，那裡離加德納的家很近，他主動申請轉移，想去碰碰運氣。他告訴多莉，他已經有了新的越獄計劃，同時提交了保釋申請。機會這麼多，總有一次可以成功的。
1938年，因為他從沒有傷過人，再加上到了惡魔島之後表現良好，加德納被提前假釋了。第二年，加德納出版了自己的自傳，裏面講述了自己在惡魔島里和阿爾·卡彭等大佬交朋友的故事。
同年，一部以他的經歷為原型的好萊塢電影上映，雖然票房撲街了，但是口碑相當不錯。美聯社盛讚他為「最後一名火車劫匪」、「20世紀的羅賓漢」、「他對任何人都不懷有惡意，還懷着一顆尋求寬恕的心」。
不過，這也是關於加德納死訊的報道，加德納在家中自殺了。
在現實中，撲街的不僅是電影的票房，他尋求寬恕的心並沒有得到任何人的回應，就在保釋的前兩年，多莉再也無法忍受一次次被推遲的承諾，選擇了離婚。諷刺的是，正是因為這個原因，他放棄了計劃已久的越獄，假釋申請才得以通過。
出獄之後，加德納發現在監獄待了17年的自己，已經沒有辦法獨自融入社會。他終於明白，生活不是曠野，而是通往不同方向的軌道，如果把前進的方向寄托在一場場豪賭上，那人生的分量就會逐漸丟失，到最後，只剩下無法承受的生命之輕。
