蔣介石與宋美齡第一次見面，是1922年12月初，在一次由宋子文主持的晚會上。
那天宋美齡穿戴得體，氣質非凡，談吐得當，成為了晚會上最耀眼的主角兒。
蔣介石一見宋美齡就動了心。因為她的美貌，因為通過與宋氏聯姻能夠和孫中山結成親戚關係;宋家的人脈也就成了他進一步發展的台階。
此後不久蔣介石去了廣州，和孫中山提起了他仰慕宋美齡的事，請求孫中山從中撮合。他表示，願意與原配毛福梅離婚，同姚冶誠和陳潔如割斷關係。不管宋美齡提什麼條件他都會辦到。
孫中山沒有馬上答應，回到家後把事情與宋慶齡說了。
宋慶齡向來不看好蔣介石一介武夫，表示堅決反對，只淡淡地說道:「小妹還小，再等等吧。」於是孫中山把話轉告了蔣介石：以後再說。
誰知蔣介石已下定了非宋美齡不娶的決心，自此開始了長達5年的不懈追逐。
可以這樣說：這5年間，宋家幾乎沒有理睬過蔣介石。因為他的背景和實力根本配不上宋美齡。宋家大小姐嫁給了北方富商孔祥熙，二小姐是當今第一夫人。所以儘管蔣介石以後又提了兩次親，宋家還是根本沒有把蔣介石放在眼裡。
1927年8月13日，蔣介石被迫下野，便開始全力追求宋美齡。他在寫給宋美齡的信中說：「……所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘……」
宋美齡回信表示：願意同蔣介石在一起，但要徵得母親的同意。
因為蔣宋的特殊地位，他倆的婚事已經成為了當時媒體記者大肆追蹤報道的熱門話題。
為了掃清結婚在輿論上的障礙，蔣介石於1927年9月28日到30日，連續在《民國日報》上發表啟事，宣告斷絕和原配毛福梅以及姚冶誠、陳潔如之間的關係。
29 日，蔣介石又在張群等陪同下,與宋美齡宋子文一同匆匆趕往日本。
因為宋母在日本。
她一直對蔣介石抱有成見，不肯見蔣介石。蔣介石不斷地糾纏，宋母便去了日本躲避。
宋母得知蔣介石攆到了日本，又立即飛往鎌倉。
蔣介石一路追蹤。
結果，在宋美齡的支持者宋藹齡的勸說下，宋母終於同意了給蔣介石一次見面的機會。
蔣介石帶去了一份和原配毛福梅的離婚證明——休書。向宋母澄清了社會上流傳的一些關於他的負面消息。
這次見面效果不錯，宋母不再那麼討厭蔣介石了，勉強接受了蔣介石和宋美齡的婚事。
蔣介石極為興奮。那天，他對着端茶水走來的老闆娘說：「老闆娘，成功了！成功了！婚約成功了！」
空前隆重的婚禮在緊鑼密鼓中進行。蔣介石請了一位英國設計師為他設計禮服。
宋美齡同她的舊情人、當年赴美留學的劉紀文分手，也着手趕製嫁妝。據說嫁妝大約要值三萬五千美元！
1927年12月1日下午蔣介石和宋美齡的婚禮在上海隆重舉行。
那是近年來的一次輝煌盛舉。那是中國人的一個顯赫的結婚典禮。
大華飯店的舞廳里座無虛席，足足有1300人。
這年，蔣介石40歲，宋美齡28歲。
（欲知蔣宋婚後生活，敬請期待下期《蔣宋聯姻（二）》）
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