《三國演義》中，許褚也算是一員猛將了，他剛出場就和曹操手下頭號大將典韋惡戰了一天不分勝負，後來渭河之戰又和馬超戰了兩百多個回合不分勝負，就算是遇到呂布，許褚也絲毫不懼，和他打了二十個回合不分勝負。從許褚的表現來看，足以算得上是超一流的頂尖高手之一。
然而許褚也有一個剋星，那就是張飛。演義中許褚三戰張飛，都是只有逃命的份：
許褚首戰張飛，是在諸葛亮火燒新野之時
諸葛亮在博望坡一把火燒了夏侯惇的十萬大軍以後，曹操大怒，起大兵五十萬，分作五隊南征荊州。許褚作為先鋒帶了三千鐵甲軍和前隊的曹仁、曹洪首先抵達新野。
諸葛亮早就將城中百姓遷到樊城，只留下空城一座，並在城中埋設硫黃焰硝等引火之物，就等着曹軍自投羅網。曹仁不知是計，帶着大軍進城安歇。不想大軍剛開始造飯休息，城中就到處火起，只有東門無火，曹仁急忙帶着眾將從東門逃出火海。
曹軍剛逃出新野，趙雲、糜芳、劉封等人又紛紛帶兵衝殺過來。曹軍大敗之際，都無心戀戰，只顧逃命。好不容易逃到白河邊，遠離火海和追兵，已經是四更天了，曹軍上下人困馬乏，還大多被燒了一個焦頭爛額。大家紛紛下河飲水。不想關羽又在上游放水下來，曹軍被水沖走者眾多。曹仁忙帶着眾將往水少出逃去，可是又一頭撞上了等候多時的張飛。
張飛可不客氣，帶着軍馬就直接衝殺過來，迎面正好遇到了許褚。許褚雖然驍勇，可和張飛相比還是要略遜一籌，何況逃了一夜命以後體力損耗極大，加上一路中計已經是驚弓之鳥，毫無戰意，自然更沒法打了。所以才打了幾個回合，許褚就不敢戀戰，找個空子奪路而逃。
許褚二戰張飛，是在周瑜火燒赤壁之時
曹操奪取荊州以後，又想兵進江東，卻在赤壁被周瑜用火攻之計殺敗。曹軍大敗，許褚在亂軍之中和李典護着眾謀士撤退，在烏林和曹操相遇，一起退往南郡。
大軍走到葫蘆口時，曹軍上下已經人困馬乏，飢餓不堪，曹操命大家暫歇片刻。許褚等人紛紛脫盔卸甲，就地休息，連戰馬都卸下馬鞍，放出去吃草。就在此時張飛突然帶着伏兵殺出，許褚來不及披掛，騎着無鞍馬就敵住張飛，掩護曹操逃命。
這一次兩人交手，許褚可比新野和張飛相遇時還慘，不僅體力損耗極大，而且連馬鞍都沒有，不能用力，當然更加不是張飛的對手。好在張遼、徐晃也上來幫忙，才勉強擋住張飛。不過就是如此，等後來找到機會脫身時，三人身上也都帶傷了。
許褚三戰張飛，是在漢中之戰之時
曹操在漢水之戰被劉備擊敗以後，又被張飛、魏延襲取了南鄭，只能一路退到陽平關。不過曹操還是不甘心失敗，調兵遣將要和劉備繼續廝殺。此時他忽然得報，說諸葛亮命張飛、魏延引兵去襲擾自己糧道，曹操忙讓許褚帶着兵馬去護送糧草。
不想許褚過於託大，遇到糧隊以後以為已經無事，在一路上痛飲美酒，喝得大醉，就在此時張飛帶着大軍殺出。許褚醉酒未醒，面對張飛自然毫無還手之力，交手沒幾個回合就被一矛刺在肩上，翻身落馬。幸虧手下將士奮力上前，才將他救下。
說起許褚既然能和典韋、馬超打成平手，對上呂布也有一戰之力，那麼對上張飛本來應該不至於這麼狼狽。只是他每次遇到張飛時，都狀態不佳，只能說運氣有些不好了。
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