1940年，德國為進攻英國，派出軍艦攻擊英國商船、封鎖海面。英國計劃用軍艦保護商船採購物資，卻發現本國軍艦嚴重不足，且短時間內無法趕造新艦。
英國首相丘吉爾打算用幾處島嶼與美國交換軍艦。消息傳開，多數英國人譴責他“出賣國家利益”。丘吉爾卻意味深長地說：“你們看不透。”
這一年，德國佔領法國後獲得絕佳出海口，得以更便利地發動無限制潛艇戰。德國U艇擅長偷襲，神出鬼沒地攻擊英國往來船隻，短短數月就擊沉300多艘英國商船，導致運往英國的物資大幅減少。為對抗德國潛艇，英國只能出動驅逐艦護航，但當時英國僅有119艘驅逐艦，能承擔護航任務的更是寥寥無幾。
為完成護航，丘吉爾向美國求助。1940年5月，他給美國總統發電報，言辭懇切地請求借用40至50艘舊驅逐艦，以及30至40艘經重新裝備的驅逐艦，並稱舊驅逐艦是當下最急需的。從措辭能看出，丘吉爾姿態極低，他強調英國也在加緊造船，以表明正靠自身努力渡難關。一國首相求助時近乎卑微，一方面因德國步步緊逼，另一方面是丘吉爾對獲美國幫助信心不足，1940年的美國不願捲入戰爭。
美國認為與歐洲戰場相隔大西洋，希望置身事外發戰爭財。對歐洲國家而言，德國是洪水猛獸，但對美國來說，德國是重要貿易夥伴。1939年，美國20%的石油出口到德國，還在汽車等領域有合作。美德存在經濟利益，既得者不願美國參戰。因此，羅斯福若向英國提供驅逐艦，必須確保美國獲利，否則難獲國內支持。
丘吉爾明白這一點，在給美國的信件中反覆警示“唇亡齒寒”，希望美國意識到英國淪陷後，美國將直接面臨戰火。但多數美國人認為，英國會重蹈法國覆轍被德國吞併，屆時美國送出的驅逐艦將落入德國手中，只會“賠了夫人又折兵”。
羅斯福了解國內想法後，要求英國保證全境淪陷後不投降、不自治。丘吉爾直接拒絕，他認為這種未戰先敗的聲明會嚴重打擊國民信心，不利於對抗德國。雙方只能另尋籌碼，英國幾處具戰略意義的島嶼成為焦點。
1940年8月，美國主動提議用50艘驅逐艦交換英國在西印度群島和百慕大的多處島嶼。丘吉爾覺得這有趁火打劫之嫌，美國提供的驅逐艦年代久遠、質量一般，而英國的島嶼是歐陸到美洲的重要跳板。但迫於德國壓力，英國急需驅逐艦，丘吉爾經激烈思想鬥爭後同意，不過為照顧國內意見和國民自尊心，他提出以租賃方式將島嶼使用權租給美國99年，期間美國可在島上進行軍事部署，維護自身在大西洋的利益，作為交換，美國需立即派出50艘驅逐艦。美國對島嶼主權無野心，只需藉此防範德國入侵本土，很快認可了這一提議。
交易即將達成時，丘吉爾遭遇國內反對派質疑，他們認為用領土換舊船是出賣國家利益。丘吉爾耐心解釋，島嶼主權未出讓，只是租借99年，且對英美雙方都有益。他進一步說明，益處在於驅逐艦背後的美國支持，交易達成後，英國可駕駛這些驅逐艦保護商船。
50艘驅逐艦目標龐大，希特勒定會得知美國向英國提供幫助，這可能迫使希特勒與美國交惡，而希特勒一直不希望美國參戰。1939年，德國擊沉英國“雅典娜號”導致幾名美國人死亡，希特勒大發雷霆，擔心因此惹怒美國。此外，希特勒對美國暗中幫助英法的事實一直視而不見。丘吉爾明白，當美國驅逐艦加入英國艦隊，德國不可能再視而不見。
同時，德國對英國船隻無差別攻擊，即便武器精準，也難保證不擊中美國船隻。一旦美國船隻被擊，兩國可能開戰。除離間美德，英國還可藉此營造與美國關係密切的形象，未參戰但國力強大的美國是交戰各國爭取的對象，獲得其幫助更可能贏得戰爭。因此，美國驅逐艦抵達英國後，無論美國是否承認，都會向國際社會釋放傾向英國的信號。
丘吉爾的交易看似委屈，實則一箭三雕：獲得急需的驅逐艦，離間美德關係，加固英美關係。他預言這場交易將徹底改變歐洲格局。
1940年8月，交易正式達成：英國的巴哈馬、牙買加等8座島嶼及十幾個軍事基地以99年租借方式交予美國，同時50艘美國舊驅逐艦交付英國。驅逐艦到來時，英國舉行盛大歡迎儀式，熱烈氛圍與戰爭陰霾格格不入，丘吉爾似有意為之，故意擴大聲勢，讓納粹德國知曉。
美國驅逐艦的加入，成功向世界釋放英美緊密合作的信號，此後局勢如丘吉爾所料：美國孤立主義鬆動，不少人認為不與德國對抗將危害美國利益。1941年12月8日，日本偷襲珍珠港一天後，美國對日本、納粹德國和意大利宣戰。
美國參戰後，英、中、法等反法西斯國家壓力驟減，逐漸佔據上風。1945年5月，納粹德國投降；8月，日本宣布投降，二戰結束。二戰中，本土未被法西斯侵佔的大國只有英、美，美國僅部分殖民地被占，英國也只有兩個離歐陸較近的島嶼被占，其他領土均未淪陷。這一切，都歸功於丘吉爾那次看似“丟面子”的交易。
事實證明，丘吉爾不愧是拯救英國的人，無愧於“雅爾塔三巨頭”之一，他有着獨到的政治眼光和敏銳的洞察力。
