關勝力壓林沖排在梁山五虎將之首，這並不奇怪。因為水滸和三國是同時期的作品，水滸中的五虎將和三國中的五虎上將有對應關係。其中關勝對應的就是武聖關羽，林沖對應的是豹頭環眼的張飛。林沖排在關勝之後是理所應當的結果。
並且林沖雖然對梁山基團的形成做出過特殊貢獻（火併王倫），可他是晁蓋的心腹，不是宋江的心腹。從宋江開始執掌梁山後，林沖就已經被宋江邊緣化了。五虎將之首，不可能讓給他這個邊緣人。
林沖在梁山一直都是很特殊的存在。火併王倫前，他在梁山排在第四位，排在王倫、宋萬和杜遷之後，朱富之前。按理來說，憑他的武藝排第一都可以。但林沖是孤家寡人上山，他在梁山沒有什麼根基。
火拚王倫後，林沖在梁山還是排第四，排在晁蓋、吳用、公孫勝之後。
此時，梁山基團的幹部組成很簡單，只有十一人。包括劫生辰綱的七人組、王倫時期的三個舊部，再就是林沖。
其中劫生辰綱七人組是“征服者”，而王倫的三個舊部是“被征服者”。但是，林沖的身份很特殊，他是帶路黨，正是因為他一刀捅死了原老大王倫，所以晁蓋才能當老大。因此也可以說，林沖是“梁奸”，不算是“被征服者”。
晁蓋當老大後，宋萬和杜遷被邊緣化，林沖憑藉殺王倫的功勞，沒有像宋、杜二人一樣被邊緣化，他反倒是繼續排在高位，繼續在梁山處於一個很特殊的位置。
所以此時的梁山排行分四個等級：
第一等級——晁蓋、吳用、公孫勝；
第二等級——林沖；
第三等級——劉唐、三阮；
第四等級——王倫舊部杜遷、宋萬、朱貴；
宋江上山之後，梁山的格局變了。因為宋江不是一個人上山的，他是帶着白龍廟聚義的二十多個頭領上山的。所以這時候梁山上出現了一個矛盾的情況：宋江實力遠遠超過晁蓋，但是晁蓋是老大，宋江是老二。
由於宋江的加入，原先那十一個人就不再有什麼分別了，都變成了“舊頭領”。林沖也跟着融入了這個小群體。
後來，吳用投靠宋江、公孫勝離開山寨，晁蓋的勢力被進一步削弱，他手下的心腹只有阮氏三兄弟、劉唐和林沖五人。而林沖由於武藝高強，成為了梁山舊頭領中，僅次於晁蓋的二號人物。
但是，他這個二號人物很尷尬。因為宋江上山之後，並沒有停止招兵買馬的步伐。他通過打祝家莊、高唐州、大名府、曾頭市和青州府等戰役，招募了像關勝、呼延灼這樣的有大兵團作戰經驗的將領。
這些人加入梁山後，把整個梁山作戰的水平瞬間拔高了幾個層次。
比如說梁山後期的作戰，一般都是宋江、盧俊義分兵作戰，各自帶一隊人馬。但如果對手很難搞，需要再分兵時，就是關勝、呼延灼再領兩路偏師。
宋江和盧俊義能領兵，是因為他們的地位非常高。而關勝和呼延灼能領兵，是因為他們都是指揮過正經的大兵團作戰的大將，並且兩人都曾帶領官軍擊敗過梁山。
梁山後期的戰鬥，已經不再是之前的江湖好漢級別的殺了（充其量算大規模黑社會式的土匪戰鬥），而是轉向了正規軍作戰。在這種情況下，林沖就很尷尬了。
因為他只是個禁軍教頭，對比梁山上的諸多官軍武將，林沖只有練兵的經驗，沒有帶兵的經驗。他作為非實權的禁軍低階軍官，甚至連秦明、董平等曾經是實權武官的將領都不如。
於是乎，林沖就淪為了與人單挑的尖兵式的角色。
不過晁蓋死後，林沖畢竟還是梁山晁蓋系的一號人物（舊頭領的一號人物），宋江要搞政治平衡，不能太打壓林沖，還得給林沖一個合理的位置，即便林沖沒有指揮大兵團作戰的經驗和能力。
於是，林沖的位置也就被定在了老六。前面是宋江、盧俊義、吳用、公孫勝、關勝。
宋江排林沖前面這沒話說，誰讓人家是梁山的老大呢？
吳用、公孫勝排林沖之前也沒問題，這兩位本來就排在林沖前面。
盧俊義作為很晚才上山的人，憑藉他不在林沖之下的高強武藝，以及活捉史文恭（活捉這點很了不起）的功勞。排在林沖之前，想必林沖也沒什麼意見。
至於關勝，他其實也沒有爭議。關勝能排到林沖前面，在於他有三個優勢。
第一、就如本文開頭所說的。關勝在水滸的定位是關羽，林沖在水滸的定位是張飛。就憑這一點，關勝都要排在林沖前面。
第二、關勝帶上山的兵力特別多，大概有一萬五千人。這是無可替代的特殊貢獻。林沖則是孤家寡人，手裡基本上沒有兵。
第三、關勝本人武力很強，官職不低，綜合素質要高於林沖。
或許林沖單挑的水平高關勝一丟丟，但是論綜合素質，林沖不如關勝。
總的來說，梁山好漢最能打的，要數威名赫赫的五虎將：大刀關勝、豹子頭林沖、霹靂火秦明、雙鞭呼延灼、雙槍將董平。關勝用青龍偃月刀，林沖用蛇矛，一個是關羽的子孫，一個按照張飛豹頭環眼的模樣塑造。論武藝，兩人只在伯仲之間，但關勝是軍官出身，不僅懂兵法、而且還會指揮打仗，他這種人是無日不戰的梁山最需要的人才。
而林沖只是個純粹的斗將，若不是因為他武藝精熟、並且上山又早，估計搞不好還要排到呼延灼的後面。
別覺得好笑，魯智深、武松的武藝如何？人品和威望也都是上上之選，但兩人在投了梁山之後，卻都是步下將，排名比武藝略有不如的秦明、呼延灼、花榮都要低。
另外，在梁山上有兩類人不受待見。一類是王倫時代的老人，一類是晁蓋的小弟。王倫的老部下，雲里金剛宋萬排名第82，摸着天杜遷第83，朱貴第91，在地煞裡面都數不上號。這三位老夥計本事低微，排得靠後也情有可原。
但是晁蓋劫生辰綱的幾個兄弟，赤發鬼劉唐排到第21位，三阮在水寨也沒當上大哥，而是被宋江的心腹，李俊、張橫、張順等，大鬧江州時期入伙的新人給壓制，分別排到了可憐的27、29、31位。
相比之下，林沖的第六位排名，算是一個比較不錯的結果了。
關勝壓過林沖登上五虎將之首並非因為武藝超過林沖，而是在於宋江對林沖的有意打壓。
比較一下兩人的戰績，可見端睨。
林沖的戰績：
林沖的有效戰鬥為22次，其中勝17場，平手5次，無敗績。斬殺11人，生擒對手1人。應對敵人兩將夾攻1次，參加夾攻3次，通過圍毆殺死敵方一流猛將1人。再看一下關勝的戰績：
關勝的有效戰例為16次，其中勝6次，有9次算平局，下風1次。斬殺對手3人，生擒對手1人。曾經以一敵二（林沖、秦明），明顯下風。
通過戰績對比，關勝的戰鬥效率很一般，根本比不上林沖。那麼，為什麼關勝能排在五虎將之首呢？這都是宋江的安排。
大家都知道，所謂的天罡地煞石碑，其實就是宋江搞的。眾英雄聚齊梁山，宋江是個投降派，他所做的這一切都是為了投降做安排。
1.五虎將之首具有很強的代表性，選誰為首將，則代表梁山的政治立場。林沖與朝廷重臣高俅有深仇大恨，如果讓林沖做首將，則意味着梁山將難以與朝廷妥協。
2.關勝攻打梁山時，率領着精銳軍兵一萬五千人，除去戰損和逃跑，跟隨關勝投降的至少數千人，這是梁山上最大的一股力量，關勝的數千精銳，再加上呼延灼歸附時帶來的部分，與朝廷妥協的力量就碾壓了堅定反抗的力量。
3.梁山只是一支草寇部隊，雖然梁山好漢個人武藝都很高強，但缺乏行軍作戰的帥才，如果與朝廷大軍正面衝突，關勝、呼延灼是正規將領出身，具備率兵獨當一面的能力。
4.林沖以前的官職太低。五虎將中關勝、呼延灼、董平、秦明以前都是領兵主官，林沖只是個教頭，相差太遠。
5.林沖是晁蓋的舊部，宋江是在抑制晁蓋派的舊勢力。
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