因羨慕喇嘛僧而決定出家
十八歲那年，姚廣孝（道衍出家前的本名）在蘇州城看到一位大喇嘛出行，隨行人員前呼後擁，十分威風。元朝將喇嘛教定為國教，如果能成為一位喇嘛，那將是一件光宗耀祖的事。因為當時的喇麻不僅有錢有地位，還可以娶妻生子，總之出家不會耽誤傳宗接代。姚廣孝便決定出家，取法號“道衍”，爭取成為一位地位尊貴的喇嘛。
但是，剛出家沒多久，各地的農民起義就將元朝給推翻了，農民起義首領朱元璋建立明朝後，取締了喇嘛教的特權，其國教地位也就不存在了。
道衍圖像
習權謀之術，等待機會
但道衍追求功名的心仍然很強烈。雖然已經出家為僧，但他並不安心於在寺廟中念經坐禪，而是拜了道士席應真為師，跟他學習陰陽術數和權謀之道，數年之後，道衍便成為了一位能掐會算的權謀家。
道衍的朋友評價他“有治世才，雖自匿，欲有所用之。”說明他在等機會一展抱負。
據《明史》記載，有一次，道衍遊方到嵩山，遇見相士袁珙，袁珙評價他說：“好個怪僧，三角眼，形如病虎，生性必定嗜殺，是個劉秉忠之類的人物。”道衍聽後不僅不生氣，反而大喜。因為劉秉忠也是一位亦僧亦道的權謀家，在元朝初年因輔佐元世祖忽必烈而功成名就。
大展抱負
洪武十五年(1382年)，機會終於來了。朱元璋的結髮妻子馬皇后病逝，朱元璋為她舉辦隆重葬禮，召集全國有名望的僧人道士到皇宮，為馬皇后誦經超渡。在宗泐的推薦下，道衍被請入南京。燕王朱棣在皇宮見到了道衍，當即被這個“形如病虎”的怪僧吸引住了。道衍見到這位年輕英武的燕王，也被他的氣度和風采吸引，交談之下，雙方有相見恨晚之感。道衍發現了能讓自己揚名立萬的機會，那就是把這位同樣野心勃勃的燕王扶上皇位。
道衍私下稍稍地對朱棣說：大王您的骨相精奇，英武冠世，如今國家初定，太子生性仁柔，希望大王您多自珍重。如若能讓我隨您赴燕，一定奉一頂白帽子給您戴。
朱棣當然明白這怪僧的暗示，“王”字上面加上“白”字，則是皇帝的“皇”字。朱棣為得到這樣一位趣味相投的僧人面高興。道衍從此成了朱棣身邊主要的謀士。
道衍隨朱棣來到北平後，被安排在大慶壽寺擔任住持。但時常被燕王召去密謀，成為燕王朱棣府中的常客。據說，在朱棣起兵奪位前夕，曾和道衍做過一幅對聯，朱棣的上聯是：“天寒地凍，水無一點不成冰”。道衍隨口對道：“亂世民貧，王不出頭誰作主。”以此表明謀反奪皇位是迫於無奈，是在為民作主，這當然是在自我安慰，在為自己的冒險行動打氣。
權傾天下，青史留名
燕王朱棣奪位稱帝後，道衍一直受到朱棣的重用。他白天穿着袈裟在朝堂上處理政務，晚上則回到寺廟居住。過着亦官亦僧的生活。
永樂元年(1403年)，朱棣任命道衍為僧錄司左善世，主管全國佛教事務。
永樂二年(1404年)，朱棣封道衍為太子太師，官居一品，位在群臣之上，被人稱為黑衣宰相（因為僧衣是黑色的）。他的工作主要是指導皇太子，教他如何治國安邦。
朱棣還請道衍監修重編《太祖實錄》，又請他和大學士解縉主持修纂《永樂大典》。道衍雖然是一位僧人，但在明成祖一朝是舉足輕重的實權人物。
永樂十六年(1418年)，道衍逝世，朱棣十分傷心，下詔追贈他為推誠輔國協謀宣力文臣、特進、榮祿大夫、上柱國、榮國公，謚號“恭靖”。
道衍雖然權傾天下，但他並沒有娶妻生子。按說當時並沒有禁止僧人娶妻。道衍的一生行事，存在很多不合常規的地方，這幾乎成了一個謎團。
